9,10-二氢-9,10-[3,4]噻吩蒽 | 42490-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氢-9,10-[3,4]噻吩蒽
• 中文别名: 9,1-二氢-9,1-[3,4]噻吩蒽
• 英文名称: 4,9-dihydro-4,9-o-benzenonaphtho<2,3-c>thiophene
• 英文别名: 4,9-Dihydro-4,9-o-benzenonaphtho<2.3-c>thiophen；4,9-Dihydro-4,9-o-benzenonaphtho[2.3-c]thiophen；9,10-Dihydro-9,10-[3,4]thiophenoanthracene；17-thiapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13,15,18-octaene
• CAS: 42490-26-6
• 化学式: C₁₈H₁₂S
• 分子量: 260.359
• InChiKey: GFAFZYPBTKDJBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268°C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 phenyl[4-(trimethylsilyl)thien-3-yl]iodonium triflate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9,10-二氢-9,10-[3,4]噻吩蒽 、 4,11-dihydro-4,11-ethenoanthra[2,3-c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩的合成应用：不对称的3,4-二取代噻吩和3,4-二氢噻吩（，）。

  摘要：

  3，4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）通过三种途径合成：（a）1，3-偶极环加成；（b）3，4-二溴噻吩的修饰；（c）分子间噻唑-炔Diels-Alder反应。3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可利用其逐步的区域特异性单-ipso取代，然后进行钯催化的交叉偶联反应，来构建不对称的3,4-二取代的噻吩。以这种方式，制备了噻吩15、16、17a-j，19a，b，20、22a-c，23a，b，24a-d，25a-c和27a-j。噻吩-3,4-二基二聚体28和噻吩-3,4-二基四聚体29也是通过钯催化的有机硼氧烷自偶联反应实现的。苯乙烯基噻吩31，通过经由环硼氧烷26c将C-Si键转化为C-Sn键而形成的化合物进行羰基化偶联和锂化，然后用亲电试剂淬灭，从而也提供不对称的3,4-二取代的噻吩33和36a-c。此外，3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可以用作生成高应变环状枯烯3,4-di

  DOI：

  10.1021/jo962191n

文献信息

• Design and synthesis of thiophene derived NLO materials for electro-optic applications
  申请人：Lumera Corporation

  公开号：EP1760080A1

  公开（公告）日：2007-03-07

  In various embodiments, chromophores are described that include novel electron acceptors, novel electron donors, and/or novel conjugated bridges that are useful in nonlinear optical applications. In some embodiments, the present invention provides chromophore architectures wherein a chromophore contains more than one electron acceptor in electronic communication with a single electron donor, and/or more than one electron donor in electronic communication with a single electron acceptor. Also described are processes for providing materials comprising the novel chromophores and polymer matrices containing the novel chromophores. Electro-optic devices described herein contain one or more of the described electron acceptors, electron donors, conjugated bridges, or chromophores.

  在不同的实施方案中，本发明描述了包括新型电子受体、新型电子供体和/或新型共轭桥的发色团，这些发色团在非线性光学应用中非常有用。在一些实施方案中，本发明提供了发色团结构，其中发色团包含一个以上与单个电子供体进行电子通信的电子受体，和/或一个以上与单个电子受体进行电子通信的电子供体。还描述了提供包含新型发色团的材料和包含新型发色团的聚合物基质的工艺。本文所述的电光器件包含一种或多种所述的电子受体、电子供体、共轭桥或发色团。
• <b>3,4-Didehydrothiophene:  Generation, Trapping </b><b>Reactions, and </b><b><i>Ab Initio</i></b><b> Study</b>¹
  作者：Xin-Shan Ye、Wai-Kee Li、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ja953747b

  日期：1996.1.1