3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole | 79343-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,5-(dipyridine-2-yl)-1,2,4-oxadiazole；3,5-dipyridin-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 79343-89-8
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• 分子量: 224.222
• InChiKey: IACJAITUAQBONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole 、 copper(ll) bromide 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,5-二(2-吡啶基)-1,2,4-恶二唑的意外配位行为

  摘要：

  研究了 3,5-二(2-吡啶基)-1,2,4-恶二唑 (L') 的配位行为，并与 2,5-二(2-吡啶基)-1,3 的配位行为进行了比较， 4-查卡二唑 LO、LS 和 LSe [LO = 2,5-二(2-吡啶基)-1,3,4-恶二唑，LS = 2,5-二(2-吡啶基)-1,3,4-噻二唑, LSe = 2,5-二(2-吡啶基)-1,3,4-硒二唑]。配体 L' 和新配合物 [CuII(L')3](ClO4)2·1.5MeOH·H2O (1·1.5MeOH·H2O), 1·MeCN, [CoII(L')2(MeOH)2]( ClO4)2 (2), [CoII(LO)2(MeOH)2](ClO4)2 (3), [CuII(L')2Cl2] (4), [CuII(L')2Br2] (5) 和[CuII(LSe)2Cl2]·MeOH (6·MeOH) 已通过单晶 X 射线衍射分析进行结构表征。借助

  DOI：

  10.1002/ejic.201300511
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以57%的产率得到3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的新一步合成

  摘要：

  通过在195℃加热下使芳族腈，盐酸羟胺和碳酸钠在乙二醇中反应，在一个锅法中以高收率和高纯度合成了二取代的1,2,4-恶二唑。通过1 H，13 C NMR和质谱确认所获得的不同的1,2,4-恶二唑的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440647

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20110212998A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (D, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituents are as defined in the claims.

  本发明涉及式（D）的新吡啶衍生物、它们的制备方法以及它们作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别是作为免疫调节剂发挥作用。式（I）中，A代表，其他取代基如权利要求中所定义。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009024905A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (I), their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituants are as defined in the claims.

  该发明涉及公式（I）的新型吡啶衍生物，其制备以及作为药用活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫调节剂。公式（I）中A代表，其他取代基如索引中定义。
• Facile room-temperature assembly of the 1,2,4-oxadiazole core from readily available amidoximes and carboxylic acids
  作者：Tatyana Sharonova、Vitalina Pankrat'eva、Polyna Savko、Sergey Baykov、Anton Shetnev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.019

  日期：2018.7

  A one-pot ambient-temperature procedure for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acids under superbase-promoted conditions is reported.

  报道了在超碱促进条件下从a胺肟和羧酸合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的一锅法环境温度程序。
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles,<i>N</i>-Fused 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxadiazoles<i>via</i>Molybdenum Hexacarbonyl-Mediated Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Mangarao Nakka、Ramu Tadikonda、Srinivas Nakka、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1002/adsc.201500703

  日期：2016.2.18

  protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles, N‐fused 1,2,4‐triazoles and 1,2,4‐oxadiazoles using molybdenum hexacarbonyl where, for the first time, molybdenum hexacarbonyl acts as a convenient and reliable solid source of carbon monoxide. This procedure provides an easy access to a library of 1,2,4‐triazole, N‐fused 1,2,4‐triazole and 1,2,4‐oxadiazole derivatives in fair to good

  已经开发了一种方便高效的方案，用于使用六羰基钼合成1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑，其中首次使用六羰基钼可作为方便可靠的一氧化碳固体来源。该程序可轻松访问1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑衍生物的文库，而收率不高，不需要气态一氧化碳和钯催化剂。
• Synthesis, characterization, cellular uptake and interaction with native DNA of a bis(pyridyl)-1,2,4-oxadiazole copper(ii) complex
  作者：Alessio Terenzi、Giampaolo Barone、Antonio Palumbo Piccionello、Gianluca Giorgi、Annalisa Guarcello、Patrizia Portanova、Giuseppe Calvaruso、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Andrea Pace

  DOI：10.1039/c0dt00266f

  日期：——

  The copper(II) complex of 3,5-bis(2′-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole was synthesized and characterized. X-Ray crystallography revealed that the complex consists of a discrete [Cu(3,5-bis(2′-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole)2(H2O)2]2+ cation and two ClO4− anions. The CuII coordination sphere has a distorted octahedral geometry and each ligand chelates the copper ion through the N(4) nitrogen of the oxadiazole ring

  这 铜（II） 的复合体 3,5-双（2'-吡啶基）-1,2,4-恶二唑合成并表征。X射线晶体学分析表明，该络合物由离散的[Cu（3,5-双（2'-吡啶基）-1,2,4-恶二唑）2（H 2 O）2 ] 2+阳离子和两个ClO 4组成。-阴离子。这铜II 配位球具有扭曲的八面体几何形状，并且每个配体都螯合了 铜 离子通过N（4）氮 恶二唑 环和一个的氮 吡啶部分。协调水分子处于顺式位置，每个都是H-键合到 恶二唑 配体和氧的 高氯酸盐负离子。生物测定表明，尽管游离配体无效，[Cu（3,5-双（2'-吡啶基）-1,2,4-恶二唑）2（H 2 O）2 ] 2+降低了其活力。人肝母细胞瘤HepG2和大肠癌HT29细胞呈剂量和时间依赖性。阳离子的相互作用铜 可变温度紫外可见光谱，圆二色性，粘度和凝胶电泳研究了与天然DNA的复合体，表明它是一种具有结合常数的凹槽结合剂 ķ b＝ 2.2×10 4 M -1。