5-bromocyclopentadiene | 41851-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-bromocyclopentadiene
• 英文别名: 5-Bromcyclopentadien；5-Bromo-cyclopentadien；bromocyclopentadiene；5-Bromo-1,3-cyclopentadiene；5-bromocyclopenta-1,3-diene
• CAS: 41851-49-4
• 化学式: C₅H₅Br
• 分子量: 144.999
• InChiKey: PDKZJEILMGDSCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromocyclopentadiene 在 碘苯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-iodocyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Breslow, Ronald; Canary, James W., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3950 - 3951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-iodocyclopentadiene 在 碘苯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-bromocyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Breslow, Ronald; Canary, James W., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3950 - 3951

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conway, Brian G.; Rausch, Marvin D., Organometallics, 1985, vol. 4, # 4, p. 688 - 693
  作者：Conway, Brian G.、Rausch, Marvin D.

  DOI：——

  日期：——
• Facial Selectivity in the Diels−Alder Reactions of 5-Chloro-, 5-Bromo-, and 5-Iodo-1,3-cyclopentadiene and Derivatives
  作者：Mark A. Wellman、Lori C. Burry、Johnathon E. Letourneau、John N. Bridson、David O. Miller、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo961710j

  日期：1997.2.1

  A variety of dienophiles was used to assess the facial selectivity of Diels-Alder reactions in a series of 1,3-cyclopentadiene derivatives (1-3, 6-10) in which chlorine, bromine, and iodine were plane-nonsymmetric atoms pitted against hydrogen or methyl at C-5. The results were rationalized in terms of the major factor controlling the facial selectivity being related to steric hindrance between the diene and the dienophile. Selectivity did not correlate with reactivity. Facial selectivity in the reactions with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione as the dienophile was also influenced by a second significant factor, postulated to be filled-orbital repulsion with the halogen substituent.
• BRESLOW, RONALD;CANARY, JAMES W., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N0, C. 3950-3952
  作者：BRESLOW, RONALD、CANARY, JAMES W.

  DOI：——

  日期：——
• Breslow, Ronald; Canary, James W., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3950 - 3951
  作者：Breslow, Ronald、Canary, James W.

  DOI：——

  日期：——