N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)salicylideneimine | 1761-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)salicylideneimine
• 英文别名: N-salicylidene-4-methyl-o-aminophenol；Phenol, 2-[[(2-hydroxyphenyl)methylene]amino]-4-methyl-；2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylphenol
• CAS: 1761-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FHQCBKGDZMFQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)salicylideneimine 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  Selective conversion of C=N bonds to their corresponding carbonyl compounds by the tribromoisocyanuric acid/wet SiO2 system as a novel reagent

  摘要：

  Tribromoisocyanuric acid/wet SiO2 was used for the conversion of C=N bonds to their corresponding carbonyl compounds in oximes, semicarbazones, azines, and Schiff bases. The interesting feature of this system is that in those oximes, semicarbazones, azines, and Schiff bases which have conjugated or unconjugated C=C bonds, the C=N bond will selectively change to the relevant C=O bond while the conjugated or unconjugated C=C bond will remain intact.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0649-5
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 邻氨基对甲苯酚 以 乙硫醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)salicylideneimine
  参考文献：
  名称：

  格拉布斯第一代催化剂的原位改性：带有三齿席夫碱配体的高度可控的复分解催化剂

  摘要：

  在这项研究中，报道了一种实用且廉价的方法来修饰Grubbs第一代催化剂。通过使用三齿席夫碱（ONO）配体原位修饰Grubbs催化剂，获得了高度可控的复分解催化剂体系。潜在的催化剂通过加入HCl进行活化，这可以通过改变HCl / Ru的比例来控制其起始速率。由于对催化剂引发步骤的出色控制，使用这些配合物可实现对环辛烯（COE）的开环复分解聚合（ROMP）的改进的分子量控制。通过这些催化剂体系获得的ROMP聚合物具有相对窄的分子量分布，并且可以大范围地控制聚合物的分子量。此外，在二乙基二烯丙基丙二酸酯的闭环复分解反应（RCM）中研究了催化剂的可逆抑制和活化作用。可以通过将三齿席夫碱配体引入反应介质中来停止二乙基二烯丙基丙二酸酯的RCM。可以通过引入痕量的HCl再次启动反应。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.04.010

文献信息

• The coordination chemistry of unsymmetric N-capped tripodal NO3 ligands with iron(III), oxo-vanadium(V) and dioxo-molybdenum(VI) metal centres
  作者：Lok H. Tong、Yee-Lok Wong、Hung Kay Lee、Jonathan R. Dilworth

  DOI：10.1016/j.ica.2011.10.054

  日期：2012.3

  in THF, while 3 was obtained in a similar manner by treating [MoO2(acac)2] (acac = acetylacetonate) with the same proligand and potassium hydroxide in methanol. The X-ray crystal structure of 1 illustrates a dimeric structure with a bis-(μ-phenoxo) Fe2O2 diamond core, and each iron centre bears a rare NO4 coordination sphere. The preparation of a previously unknown, fully unsymmetric N-capped tripodal

  铁（III）[Fe（L 1）] 2（1），氧钒（V）[VO（L 1）]（2）和二氧钼（VI）K [MoO 2（L ）的合成和表征1）]（3）报道了由部分不对称的N-封端的三脚架NO 3配体（L 1）支撑的络合物。配合物1和2是通过配体[H 3 L 1 ]与它们相应的金属前体（FeCl 3和VOCl 3分别在三乙胺的THF中存在，而3则通过在甲醇中用相同的配体和氢氧化钾处理[MoO 2（acac）2 ]（acac =乙酰丙酮酸酯）以类似的方式获得。的X射线晶体结构1示出了具有一个二聚结构的双- （μ -phenoxo）的Fe 2 ö 2金刚石核心，并且每个铁中心带有一个罕见NO 4配位球。先前未知的，完全不对称的N封端的三脚架NO 3配体[H 3 L 2还描述了以三个不同的酚类臂为特征的化合物。[H 3 L 2 ]与VOCl 3的反应产生了氧-钒（V）络合物[VO（L 2）]（4）。配合物2
• Electrochemical synthesis and structural characterization of nickel(II) and copper(II) complexes of tridentate schiff bases: Molecular structure of the five-coordinated copper(II) complex: 1,10-phenanthroline {2-[(2-oxyphenyl)iminomethyl]phenolato}copper(II)
  作者：Elena Labisbal、Jose A. Garcia-Vazquez、Jaime Romero、Sofia Picos、Antonio Sousa、Alfonso Castiñeiras、Cäcilia Maichle-Mössmer

  DOI：10.1016/0277-5387(94)00292-m

  日期：1995.3

  of metal anodes (copper and nickel) in acetonitrile solutions of Schiff bases (H2L) (synthesized from salicylaldehydes and 2-aminophenols) gave CuL and NiL complexes. When 1,10-phenanthroline (phen) or 2,2′-bipyridine (bipy) was added to the electrolytic cell, the mixed complexes CuLL′ and NiLL′ (L′ = phen or bipy) were obtained. The crystal structure of 1,10-phenanthroline 2-[(2-oxyphenyl)iminomet

  摘要在由水杨醛和2-氨基苯酚合成的席夫碱（H2L）的乙腈溶液中，金属阳极（铜和镍）的电化学氧化产生了CuL和NiL配合物。当将1，10-菲咯啉（phen）或2，2′-联吡啶（bipy）添加到电解池中时，获得混合的配合物CuLL′和NiLL′（L′＝ phen或bipy）。通过X射线衍射测定1，10-菲咯啉2-[（（2-氧苯基）亚氨基甲基]苯酚基}铜（II）的晶体结构。该结构由单体分子组成，其中铜原子具有扭曲的方金字塔形CuN3O2核。
• Construction of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines via [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds with imines
  作者：Ya-Ru Zhang、Jian-Wu Xie、Xu-Jiao Huang、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c2ob25927c

  日期：——

  A series of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines were obtained in moderate to excellent yields via domino [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds 2 with imines 1 under mild conditions and the application of this method in the synthesis of bioactive analogues, such as functionalized tetracyclic-1,4-benzoxazines which contain two new heterocyclic rings and one quaternary carbon

  在中度得到以优异的产率的一系列官能化2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪的经由多米诺[5 + 1] 2-卤代-1,3-二羰基的化合物annulations 2与亚胺1温和的条件和所述下还开发了该方法在生物活性类似物合成中的应用，例如含有两个新的杂环和一个季碳中心的功能化四环-1,4-苯并恶嗪。
• Towards a global greener process: from solvent-less synthesis of molybdenum(<scp>vi</scp>) ONO Schiff base complexes to catalyzed olefin epoxidation under organic-solvent-free conditions
  作者：Marina Cindrić、Gordana Pavlović、Robert Katava、Dominique Agustin

  DOI：10.1039/c6nj03174a

  日期：——

  characterised by means of IR spectroscopy, thermal analyses and also by powder and five molybdenum complexes by single crystal X-ray diffraction. The crystal structure analysis of mononuclear complexes reveal distorted octahedral Mo(VI) coordination by ONO donor atoms from a dianionic tridentate Schiff base ligand, two oxido oxygen atoms from the MoO22+ moiety and an oxygen atom from the MeOH molecule trans

  源自邻羟基醛（2-羟基苯甲醛，2-羟基-3-甲氧基苯甲醛，2-羟基-1-萘醛）和九种相应的二氧钼（VI）配合物的九个席夫碱配体，顺式-[MoO 2 L（CH 3 OH） ]或顺式-[MoO 2 L（CH 3 OH）]·CH 3 OH和双核[MoO 2 L] 2使用常规的基于溶液的方法以及机械化学方法，通过液体辅助研磨（LAG）制备了。所有产品的特征均在于红外光谱，热分析以及粉末和五种钼配合物的单晶X射线衍射。单核复合物的晶体结构分析灵兽扭曲的八面体的Mo（VI）通过从双阴离子三齿席夫碱配体ONO供电子原子，从的MoO 2的可氧化的氧原子配位2 2+部分和从MeOH中的氧原子分子的反式的氧桥氧原子。由于反式氧氧原子的作用，Mo-O（MeOH）是Mo配位球内最长的键距，它有望成为配合物最大反应性的点。已经使用叔丁基过氧化物水溶液（TBHP）作为氧化剂并且在没有有机溶剂的情况下，研究了所有络合物
• Spectral Characterization and Antimicrobial Activity of Some Schiff Bases Derived from 4-Methyl-2-aminophenol
  作者：Demet Gürbüz、Adem Cinarli、Aydin Tavman、A. Seher Birteksz

  DOI：10.1002/cjoc.201100237

  日期：2012.4

  the compounds were examined. Antibacterial activities of the compounds were evaluated against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa and Proteus mirabilis. Antifungal activities were reported for Candida albicans. Some of the Schiff bases showed considerable antimicrobial activity against S. aureus and C. albicans.

  使用适当的合成路线合成了一系列N-（5-甲基-2-羟基苯基）-（2/3/4 / 5-取代）-苯甲二胺（I – XIII）。它们的结构通过FT-IR，UV-Visible，ESI-MS，1 H和13 C-NMR光谱技术和分析方法来表征。N-（5-甲基-2-羟基苯基）-3,4-二甲氧基苯甲二胺（XIII）的晶体结构在室温下通过X射线衍射测定。研究了熔点与化合物结构之间的关系。评价了该化合物对金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌的抗菌活性。，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌和奇异变形杆菌。据报道，白色念珠菌具有抗真菌活性。一些席夫碱的表现出了相当的抗菌活性对金黄色葡萄球菌和Ç。白色的。