N-(2,4-二硝基苯基)萘-1-胺 | 6267-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二硝基苯基)萘-1-胺
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)naphthalene-1-amine
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)naphthalen-1-amine；N-1-naphthyl-2,4-dinitroaniline；(2,4-dinitro-phenyl)-[1]naphthyl-amine；(2,4-Dinitro-phenyl)-[1]naphthyl-amin；(2.4-Dinitro-phenyl)-α-naphthylamin；N-(2,4-dinitrophenyl)-1-naphthalenamine
• CAS: 6267-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: ZCDMKBLVPCWKGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  473.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二硝基苯基)萘-1-胺 在 ammonium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 N¹-[1]naphthyl-4-nitro-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Heim, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1]naphthylamine; compound with 4-chloro-1.3-dinitro-benzene 生成 N-(2,4-二硝基苯基)萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Buguet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 151, p. 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative arylamination of 1,3-dinitrobenzene and 3-nitropyridine under anaerobic conditions: the dual role of the nitroarenes
  作者：Anna V. Gulevskaya、Inna N. Tyaglivaya、Stefan Verbeeck、Bert U. W. Maes、Anna V. Tkachuk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.917

  日期：——

  Dinitrobenzene and 3-nitropyridine react with lithium arylamides under anaerobic conditions to produce N-aryl-2,4-dinitroanilines and N-aryl-5-nitropyridin-2-amines, respectively, in 8-42% yields.

  二硝基苯和 3-硝基吡啶在厌氧条件下与芳基酰胺锂反应，分别以 8-42% 的产率生成 N-芳基-2,4-二硝基苯胺和 N-芳基-5-硝基吡啶-2-胺。
• Efficient synthetic route to aromatic secondary amines via Pd/RuPhos/TBAB-catalyzed cross coupling
  作者：Pinki Gaur、K. Durga Bhaskar Yamajala、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1039/c7nj01095h

  日期：——

  Herein, C–N cross coupling methodology was developed for the synthesis of a diverse range of nitro-substituted secondary amines. A variety of strained, aliphatic, and aromatic precursors were effectively used, with low catalyst and ligand loading ratios resulting in product formation in good yield. This method can act as an alternative to nucleophilic addition reactions. To cross couple electron-donating

  在本文中，我们开发了C–N交叉偶联方法来合成各种硝基取代的仲胺。有效地使用了各种应变，脂族和芳族前体，催化剂和配体的负载比低，从而以高收率形成了产物。该方法可以替代亲核加成反应。为了使给电子，吸电子，中性和脂肪族伯胺与烷基/芳基卤化物交叉偶联，对RuPhos和TBAB的组合进行了仔细调整。此外，使用FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，19 F-NMR，单晶XRD以及C，H和N元素分析对这些分子进行表征。
• Woroshzow; Jakobson, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 40,42; engl. Ausg. S. 40, 42
  作者：Woroshzow、Jakobson

  DOI：——

  日期：——
• Reverdin; Crepieux, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3267
  作者：Reverdin、Crepieux

  DOI：——

  日期：——
• Braeuniger; Spangenberg, Pharmazie, 1957, vol. 12, p. 335,345
  作者：Braeuniger、Spangenberg

  DOI：——

  日期：——

表征谱图