benzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)-1-phenylmethanimine
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄
• 分子量: 271.232
• InChiKey: MAUIBEYXQMGTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-苄基-N-(2,4-二硝基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  N取代的3-氨基-4-卤代吡啶的合成：由Brønsted和Lewis酸介导的顺序Boc去除/还原胺化

  摘要：

  N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶是有价值的合成中间体，因为它们易于提供与咪唑并吡啶和类似杂环系统的接触。N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶的直接合成是有问题的，因为在这些体系中还原性胺化和碱促进的烷基化是困难的。描述了由三氟乙酸和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的高产率的脱保护/烷基化方案，其提供了广泛范围的N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶。该方案无需色谱即可提供许多高纯度的反应产物。还为失活的苯胺建立了类似的还原胺化条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02966
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2,4-二硝基苯胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  N取代的3-氨基-4-卤代吡啶的合成：由Brønsted和Lewis酸介导的顺序Boc去除/还原胺化

  摘要：

  N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶是有价值的合成中间体，因为它们易于提供与咪唑并吡啶和类似杂环系统的接触。N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶的直接合成是有问题的，因为在这些体系中还原性胺化和碱促进的烷基化是困难的。描述了由三氟乙酸和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的高产率的脱保护/烷基化方案，其提供了广泛范围的N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶。该方案无需色谱即可提供许多高纯度的反应产物。还为失活的苯胺建立了类似的还原胺化条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02966

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Substituted 3-Amino-4-halopyridines: A Sequential Boc-Removal/Reductive Amination Mediated by Brønsted and Lewis Acids
  作者：Christopher A. Wilhelmsen、Alexandre D.C. Dixon、John D. Chisholm、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02966

  日期：2018.2.2

  readily provide access to imidazopyridines and similar heterocyclic systems. The direct synthesis of N-substituted 3-amino-4-halopyridines is problematic, as reductive aminations and base-promoted alkylations are difficult in these systems. A high yielding deprotection/alkylation protocol mediated by trifluoroacetic acid and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is described, providing access to a wide

  N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶是有价值的合成中间体，因为它们易于提供与咪唑并吡啶和类似杂环系统的接触。N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶的直接合成是有问题的，因为在这些体系中还原性胺化和碱促进的烷基化是困难的。描述了由三氟乙酸和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的高产率的脱保护/烷基化方案，其提供了广泛范围的N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶。该方案无需色谱即可提供许多高纯度的反应产物。还为失活的苯胺建立了类似的还原胺化条件。