3cyano-4-methylthio-6-styryl-2H-pyran-2one | 65657-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3cyano-4-methylthio-6-styryl-2H-pyran-2one
• 英文别名: 4-methylthio-2-oxo-6-styryl-2H-pyran-3-carbonitrile；(E)-4-(methylthio)-2-oxo-6-styryl-2H-pyran-3-carbonitrile；3-Cyano-4-methylthio-6-(2-phenylethenyl)-2H-pyran-2-on；4-methylsulfanyl-2-oxo-6-styryl-2H-pyran-3-carbonitrile；4-methylsulfanyl-2-oxo-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 65657-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: QJOUVFLVIHQKPK-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3cyano-4-methylthio-6-styryl-2H-pyran-2one 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOMINAGA, YOSHINORI;KAWABE, MASANORI;HOSOMI, AKIRA, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1325-1331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 苄叉丙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到3cyano-4-methylthio-6-styryl-2H-pyran-2one
  参考文献：
  名称：

  α-吡喃酮环转化热稳定蓝色荧光苯乙烯基联芳基化合物的无金属合成和光物理行为

  摘要：

  已经描述了一种简单而方便的亲核试剂诱导合成路线，用于从 α-吡喃酮和芳基酮构建热稳定的荧光功能化二苯乙烯。亲核试剂诱导的碱基促进合成方案是在温和条件下进行的，不会对环境造成伤害，并且产品收率良好。合成的芪表现出惊人的发射性能和良好的热稳定性。基于极性的变化，合成的产品在不同溶剂中显示出有趣的正溶剂化显色。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131622

文献信息

• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3384 - 3395
  作者：Tominaga, Yoshinori、Ushirogochi, Atsuyuki、Matsuda, Yoshiro、Kobayashi, Goro

  DOI：——

  日期：——
• Tominaga,Y. et al., Heterocycles, 1977, vol. 8, p. 193 - 197
  作者：Tominaga,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;USHIROGOCHI, ATSUYUKI;MATSUDA, YOSHIRO;KOBAYASHI, GOR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3384-3395
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、USHIROGOCHI, ATSUYUKI、MATSUDA, YOSHIRO、KOBAYASHI, GOR+

  DOI：——

  日期：——