tetrabutylammonium 2-oxo-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-7-olate | 1299464-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium 2-oxo-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-7-olate
• 英文别名: 2-Oxo-4-(trifluoromethyl)chromen-7-olate;tetrabutylazanium
• CAS: 1299464-58-6
• 化学式: C₁₀H₄F₃O₃*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 471.604
• InChiKey: SSJHGZCULWIDSU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium 2-oxo-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-7-olate 、 2-azido-2-deoxy-3-O-acetyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranosyl fluoride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以69%的产率得到4-trifluoromethylumbelliferyl 2-azido-2-deoxy-3-O-acetyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成和评估敏感的基于香豆素的荧光底物，通过基于液滴的筛选发现α-N-乙酰半乳糖苷酶

  摘要：

  为了寻找用于基于液滴的α- N-乙酰半乳糖苷酶微滴筛选分析底物的一部分，对一系列香豆素衍生物的光谱和物理特性进行了测量。从这些新的基于香豆素的荧光团中，我们选择了具有最佳特性的Jericho Blue。然后开发了一种可靠的方法，用于挑战性合成α-GalNAc香豆素苷，并通过9个实例进行了证明。以这种方式制备的耶利哥蓝的α-GalNAc糖苷在筛选条件下显示出良好的功能。

  DOI：

  10.1039/d0ob02484h
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-三氟甲基香豆素 、 四丁基氢氧化铵 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到tetrabutylammonium 2-oxo-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-7-olate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估敏感的基于香豆素的荧光底物，通过基于液滴的筛选发现α-N-乙酰半乳糖苷酶

  摘要：

  为了寻找用于基于液滴的α- N-乙酰半乳糖苷酶微滴筛选分析底物的一部分，对一系列香豆素衍生物的光谱和物理特性进行了测量。从这些新的基于香豆素的荧光团中，我们选择了具有最佳特性的Jericho Blue。然后开发了一种可靠的方法，用于挑战性合成α-GalNAc香豆素苷，并通过9个实例进行了证明。以这种方式制备的耶利哥蓝的α-GalNAc糖苷在筛选条件下显示出良好的功能。

  DOI：

  10.1039/d0ob02484h

文献信息

• Salt (LiF) Regulated Fluorescence Switching
  作者：Punidha Sokkalingam、Jaeduk Yoo、Hyonseok Hwang、Phil Ho Lee、Young Mee Jung、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201100359

  日期：2011.6

  A supramolecular host-guest complex stimulated by lithium cation and fluoride anion, functioning as reliable fluorescence "Off-On-Off" switching system has been developed. Nonfluorescent, receptor-bound fluorophore is exclusively displaced by second guest, fluoride anion to release the fluorophore that becomes highly fluorescent in guest concentration dependent way. Again, this process is completely

  已开发出一种由锂阳离子和氟阴离子刺激的超分子主客体复合物，可用作可靠的荧光“关-开-关”切换系统。非荧光的、受体结合的荧光团被第二客体氟阴离子完全取代，以释放荧光团，该荧光团以客体浓度依赖的方式变得高度荧光。同样，这个过程在暴露于 Li + 时完全逆转。整个过程是基于荧光的逻辑系统的优秀模型。
• Recognition, Sensing, and Trapping of Bicarbonate Anions with a Dicationic meso-Bis(benzimidazolium) Calix[4]pyrrole
  作者：Endale Mulugeta、Qing He、Divya Sareen、Seong-Jin Hong、Ju Hyun Oh、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler、Sung Kuk Kim、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.10.007

  日期：2017.12

  meso-aryl calix[4]pyrrole derivative bearing benzimidazolium groups at the two diametrical meso positions was synthesized. The receptor acts as an effective host for the bicarbonate anion at concentrations as low as 4 nM. A change in fluorescence response was observed under conditions of fluorescence dye displacement when this functionalized calix[4]pyrrole was exposed to the HCO3– anion. Tests with

  合成了在两个直径上的内消旋位置均带有苯并咪唑鎓基团的内消旋芳基杯[4]吡咯衍生物。在低至4 nM的浓度下，该受体可作为碳酸氢根阴离子的有效宿主。荧光染料位移的条件下，观察到的荧光响应的变化时该官能化的杯[4]吡咯暴露于HCO 3 -的阴离子。通过碳酸氢根离子浓度的监测，对各种碳酸饮料的测试表明其具有作为溶解的CO 2的易于使用的传感器的功能。根据条件的特定选择，在Cs 2 CO 3存在下对杯[4]吡咯受体进行重结晶和甲醇，得到任一HCO晶体3 -阴离子复合物或甲基酯（CH 3 OCO 2 - ），常难以访问物种非强制平衡条件下其形成归因于由杯捕集[4]吡咯受体。因此，本系统提供了基于识别的方法来化学捕获水合的阴离子形式的CO 2。
• Highly Sensitive Fluorescence “Turn-On” Indicator for Fluoride Anion with Remarkable Selectivity in Organic and Aqueous Media
  作者：Punidha Sokkalingam、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1021/jo200138t

  日期：2011.5.20

  A simple, convenient, and inexpensive method has been developed to quantitatively determine fluoride anion concentration in acetonitrile as well as in water. The method exhibited a high selectivity and a great sensitivity toward fluoride anions through “turn-on” chromogenic and fluorogenic dual modes. The fluoride driven silyl deprotection and the subsequent spectral changes of hydroxyl coumarin were

  已经开发出一种简单，方便且便宜的方法来定量测定乙腈和水中的氟离子浓度。该方法通过“开启”生色和荧光双模式显示出对氟阴离子的高选择性和高灵敏度。氟化物驱动的甲硅烷基脱保护以及羟基香豆素的随后光谱变化是观察到的选择性和灵敏度的操作基础。F –的1 H NMR光谱滴定揭示三异丙基甲硅烷基（TIPS）基团的完全脱保护需要正好1当量的TBAF。紫外可见和荧光滴定研究表明出现了一个新的强吸收带，中心位于434 nm，绿色发射峰位于500 nm，并伴有肉眼可见的亮黄色。一个易于制备试验纸，通过纸浸入的溶液获得TIPS保护的香豆素衍生物，能够检测˚F -在含水介质中。该方法在检测各种氟化物盐（无论是有机的还是无机的）中也显示出非常有希望的结果，因此可能在实际应用中很有用。
• Synthesis and evaluation of sensitive coumarin-based fluorogenic substrates for discovery of α-<i>N</i>-acetyl galactosaminidases through droplet-based screening
  作者：Hong-Ming Chen、Seyed Amirhossein Nasseri、Peter Rahfeld、Jacob F. Wardman、Maurits Kohsiek、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/d0ob02484h

  日期：——

  part of a search for a substrate for droplet-based microfluidic screening assay of α-N-acetylgalactosaminidases, spectral and physical characteristics of a series of coumarin derivatives were measured. From among these a new coumarin-based fluorophore, Jericho Blue, was selected as having optimal characteristics for our screen. A reliable method for the challenging synthesis of coumarin glycosides

  为了寻找用于基于液滴的α- N-乙酰半乳糖苷酶微滴筛选分析底物的一部分，对一系列香豆素衍生物的光谱和物理特性进行了测量。从这些新的基于香豆素的荧光团中，我们选择了具有最佳特性的Jericho Blue。然后开发了一种可靠的方法，用于挑战性合成α-GalNAc香豆素苷，并通过9个实例进行了证明。以这种方式制备的耶利哥蓝的α-GalNAc糖苷在筛选条件下显示出良好的功能。