1-(4-methylphenyl)pyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride | 54027-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)pyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride
• CAS: 54027-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O*Cl
• 分子量: 248.712
• InChiKey: ALDSNXSHVYGUNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)pyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-p-Tolyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4-二氢烟酰胺及其1,2-二氢异构体的氢化物转移循环的热力学和动力学。

  摘要：

  五个1-（对位取代苯基）-1,4-二氢烟酰胺（GPNAH-1,4-H（2））和五个1-（对位取代苯基）-1,2-二氢烟酰胺（GPNAH-1,2-合成H（2）），分别用于模拟NAD（P）H辅酶及其1,2-二氢异构体的还原反应。将1,4-二氢吡啶（GPNAH-1,4-H（2））和1,2-二氢异构体（GPNAH-1,2-H（2））用对三氟甲基亚苄基丙二腈（S）作为氢化物处理时受体，两个反应均得到相同的产物：吡啶一价转移，吡啶鎓衍生物（GPNA（+））和碳负离子SH（-）。对这两个反应的热力学分析表明，从1,2-二氢吡啶的氢化物转移比从相应的1,4-二氢异构体的氢化物转移要好得多，但是动力学检查表明，前一种反应比后一种反应明显慢，这主要是由于前一种反应的负活化熵大得多。用SH（-）处理形成的吡啶鎓衍生物（GPNA（+））时，主要的还原产物是相应的1,4-二氢吡啶以及痕量的1,2-二氢异构体。对氢化

  DOI：

  10.1002/chem.200304714
• 作为产物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride 、 乙烷,三氯氟- 生成 1-(4-methylphenyl)pyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride
  参考文献：
  名称：

  具有生物重要性的还原吡啶的反应活性V.在铁氰化物介导的二氢烟碱酰胺氧化中电子相对于质子损失的相对重要性

  摘要：

  研究了铁氰化物介导的各种1-（4-取代的苯基）-1,4-二氢烟碱酰胺氧化的动力学，假定速率决定了初始电子损失或速率决定了快速预平衡步骤后的质子损失。使用两种方法获得的值相似。此外，发现使用AM1分子轨道近似法产生的垂直电离势与log（氧化率）高度相关，而从二氢吡啶基自由基阳离子得到的质子损失的计算则显示出低得多的依赖性。测得的动力学氘同位素效应很小。这些数据表明，二氢烟酰胺的初始电子损失是决定反应速率的最重要事件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89076-1

文献信息

• An Old but Simple and Efficient Method to Elucidate the Oxidation Mechanism of NAD(P)H Model 1-Aryl-1,4-dihydronicotinamides by Cations 2-Methyl-5-nitroisoquinolium, Tropylium, and Xanthylium in Aqueous Solution
  作者：Xiao-Qing Zhu、Yang Liu、Bing-Jun Zhao、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo0009696

  日期：2001.1.1

  xanthylium (Xn+) were treated by an NAD(P)H model 1-(p-substituted phenyl)-1.4-dihydronicotinamide series (1) in buffered aqueous solution to give the corresponding reduced products by accepting hydride. Effects of the 4-substituents of 1 on the reaction rates were investigated. Hammett's linear free energy relationship analysis on the three reactions of 1 provides the reaction constants of -0.48, -2.2, and

  用NAD（P）H模型1-（对位取代苯基）-1.4-二氢烟碱酰胺系列（1）处理阳离子2-甲基-5-硝基异喹啉鎓（IQ +），对（T +）和x鎓（Xn +）通过接受氢化物得到相应的还原产物。研究了1的4个取代基对反应速率的影响。Hammett对1的三个反应的线性自由能关系分析提供了分别以IQ +，T +和Xn +作为氢化物受体的反应常数-0.48，-2.2和-1.4。将本反应与机理众所周知的反应实例进行比较，例如1与单电子氧化剂Fe（CN）6（-3）的反应，结果表明，IQ +氧化的1的活性位在二氢吡啶环的4位，而T +和Xn +氧化的1的活性位在1位，这与结果一致由Brønsted型线性分析和二阶速率常数对数与氢化物供体氧化电位的关系研究得出。根据反应机理对1活性位点的依赖性，可以得出结论1与IQ +的反应是通过直接的一步式氢化物转移机理进行的，而1与T +和Xn +的反应将通过由单电子转移引
• Reactivity of biologically important reduced pyridines. IV. Effect of substitution on ferricyanide-mediated oxidation rates of various 1,4-dihydropyridines
  作者：Marcus E. Brewster、Agnes Simay、Klara Czako、David Winwood、Hassan Farag、Nicholas Bodor

  DOI：10.1021/jo00276a039

  日期：1989.7
• Krechl, Jiri; Mizaninova, Daniela; Volke, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 6, p. 1550 - 1560
  作者：Krechl, Jiri、Mizaninova, Daniela、Volke, Jiri、Kuthan, Josef

  DOI：——

  日期：——
• Angelino, S. A. G. F.; Buurman, D. J.; Plas, H. C. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 6, p. 331 - 336
  作者：Angelino, S. A. G. F.、Buurman, D. J.、Plas, H. C. van der、Mueller, F.

  DOI：——

  日期：——
• Kashima, Choji; Shimizu, Masao; Tagaya, Atsuko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 3, p. 901 - 919
  作者：Kashima, Choji、Shimizu, Masao、Tagaya, Atsuko、Katoh, Akira、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——