1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-hydroxymethanamine | 788138-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-hydroxymethanamine
• 英文别名: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)hydroxylamine；N-(3,5-bis-trifluoromethylbenzyl)-hydroxylamine；N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]hydroxylamine
• CAS: 788138-65-8
• 化学式: C₉H₇F₆NO
• mdl: MFCD25259667
• 分子量: 259.151
• InChiKey: KZDHQGOBOVPLPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-hydroxymethanamine 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 40.0h， 以89%的产率得到N-benzyl-2-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)(hydroxy)amino)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氢键键合烯烃的分子间应对型氢化胺化

  摘要：

  未活化烯烃的分子间加氢胺化是一个重大的合成挑战。N-烷基羟胺与烯丙基胺在温和条件下进行有效的Cope型加氢胺化反应，使用氢键可提高反应活性和区域选择性。这种方法提供了许多高度功能化的邻位二胺基序作为Markovnikov加成产物。

  DOI：

  10.1021/ol3023177
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis-trifluoromethyl-benzaldehyde oxime 生成 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-hydroxymethanamine
  参考文献：
  名称：

  以手性醛为束缚催化剂的烯丙胺的高度对映选择性分子间胺化反应

  摘要：

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203462

文献信息

• Primary hydroxylamines and uses thereof
  申请人：Fundació Institut de Recerca Biomèdica IRB (Barcelona)

  公开号：EP2902382A1

  公开（公告）日：2015-08-05

  The present invention relates to primary hydroxylamines, to pharmaceutical compositions comprising them, to their use in the treatment and/or prevention of bacterial infections and to their use in the prevention of formation or reduction of formed biofilms of bacterial origin.

  本发明涉及一种一级羟胺、包含它们的药物组合物、它们在治疗和/或预防细菌感染中的使用，以及它们在预防细菌起源的生物膜的形成或减少中的使用。
• Structure–activity relationship studies on vitamin D lactam derivatives as vitamin D receptor antagonist
  作者：Kaori Cho、Fumito Uneuchi、Yuko Kato-Nakamura、Jun-ichi Namekawa、Seiichi Ishizuka、Kazuya Takenouchi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.095

  日期：2008.8

  Structure-activity relationship studies on 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3-26,23-lactams (DLAMs), antagonists of vitamin D, were conducted, focusing on the substituents of the phenyl group. One of the derivatives (23S,25S)-DLAM-1P-3,5(OEt)(2), showed potent antagonistic activity with an IC50 of 90 nM. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PRIMARY HYDROXYLAMINES AND USES THEREOF<br/>[FR] HYDROXYLAMINES PRIMAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FUNDACIÓ INST DE BIOENGINYERIA DE CATALUNYA IBEC

  公开号：WO2015114031A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to primary hydroxylamines, to pharmaceutical compositions comprising them, to their use in the treatment and/or prevention of bacterial infections and to their use in the prevention of formation or reduction of formed biofilms of bacterial origin.