5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole | 6943-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-p-Nitrophenyl-5-methyl-2-oxazolin；5-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol；5-Methyl-2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 6943-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: NCVICLUIKKDLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 三氟甲磺酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-(trifluoromethylsulfonamido)propan-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1-（三氟甲基磺酰胺基）丙-2-基酯的合成及其细胞毒性活性评估的有效策略。

  摘要：

  描述了一种合成1-（三氟甲基磺酰胺基）丙-2-基苯甲酸酯的有效方法，该反应的产物通过异核单量子相干光谱法（HSQC），异核多键相关性（HMBC）和NMR实验进行了表征。整个过程始于三氟甲磺酸酐对恶唑啉环的活化，然后在5-甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑系统中打开五元环。用六种癌细胞系和人牙龈成纤维细胞评估了新的三氟甲基磺酰胺类药物的细胞毒活性，随后分析了苯环对位的撤离和供体取代基对细胞毒性的影响。化合物3b-e显示出细胞毒活性，IC50值为17-17。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00724
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-benzoic acid-(2-bromo-propylamide) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Uedinck, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal and base free synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from aldehydes and β-amino alcohols catalysed by potassium iodide
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar

  DOI：10.1039/c4ra08578g

  日期：——

  Synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from β-amino alcohols and aldehydes was achieved in good to excellent yield by employing a potassium iodide (KI)–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalytic system.

  通过使用碘化钾（KI）-叔丁基过氧化氢（TBHP）催化体系，从β-氨基醇和醛中合成2-芳基-2-噁唑酮可获得良好至优异的产率。
• Phosphine-Catalyzed Heine Reaction
  作者：Allen Martin、Kathleen Casto、William Morris、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1021/ol202410v

  日期：2011.10.21

  Aziridines are important synthetic Intermediates which readily undergo ring-opening reactions. It is demonstrated that electron-rich phosphines are efficient catalysts for the regioselective rearrangement of N-acylaziridines to oxazolines. The reactions occur in excellent yield under neutral conditions. Evidence is provided for an addition/elimination mechanism by generation of a phosphonium intermediate. Similar intermediates may be useful for the development of alternate aziridine ring-opening processes and stereoselective synthesis with enantiopure phosphines.
• Uedinck, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 968
  作者：Uedinck

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Strategy for the Synthesis of 1-(Trifluoromethylsulfonamido)propan-2-yl Esters and the Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Omar Gómez-García、Elizabeth Gómez、César Monzón-González、Teresa Ramírez-Apan、Cecilio Álvarez-Toledano

  DOI：10.1248/cpb.c16-00724

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1-(trifluoromethylsulfonamido)propan-2-yl benzoates is described, the products of the reaction were characterized by heteronuclear single quantum coherence spectroscopy (HSQC), heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) and NMR experiments. The overall process began with the activation of the oxazoline ring by triflic anhydride, followed by the opening of

  描述了一种合成1-（三氟甲基磺酰胺基）丙-2-基苯甲酸酯的有效方法，该反应的产物通过异核单量子相干光谱法（HSQC），异核多键相关性（HMBC）和NMR实验进行了表征。整个过程始于三氟甲磺酸酐对恶唑啉环的活化，然后在5-甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑系统中打开五元环。用六种癌细胞系和人牙龈成纤维细胞评估了新的三氟甲基磺酰胺类药物的细胞毒活性，随后分析了苯环对位的撤离和供体取代基对细胞毒性的影响。化合物3b-e显示出细胞毒活性，IC50值为17-17。