3,3-双碘甲基-1-氧杂环丁烷 | 2402-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 中文名称: 3,3-双碘甲基-1-氧杂环丁烷
• 中文别名: 3,3-双(碘甲基)氧杂环丁烷
• 英文名称: 3,3-bis(iodomethyl)oxetane
• CAS: 2402-82-6
• 化学式: C₅H₈I₂O
• 分子量: 337.927
• InChiKey: JRMFTYIUHNPQQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60℃
• 保留指数：
  1412

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-双碘甲基-1-氧杂环丁烷 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 1,4-环己二烯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2,6,10,14-tetraoxaspiro<3.11>pentadecane
  参考文献：
  名称：

  Fredriksen, Siw B.; Dale, Johannes, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 6, p. 574 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三溴新戊醇 在 氢氧化钾 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 3,3-双碘甲基-1-氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Kambara; Hatano, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1958, vol. 61, p. 904,906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational analysis of benzoanellated nine-membered rings, Part 1. 1,4,5,7-tetrahydro-3H-2,6-benzodithionin derivatives
  作者：Barbara Rys、Helmut Duddeck、Monika Hiegemann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86418-8

  日期：1991.1

  The NMR spectra of compounds 1–5, recorded at different temperatures, are discussed and interpreted in terms of conformational equilibrium. Ground state conformations are found to be chiral, ring inversion barriers are surprisingly high (ca 48 kJ/mol).

  讨论了在不同温度下记录的化合物1-5的NMR光谱，并根据构象平衡进行了解释。发现基态构象是手性的，环反转障碍极高（约48 kJ / mol）。
• The Acid-catalyzed Reaction of Isocyanide with Oxetane
  作者：Takeo Saegusa、Naotake Taka-ishi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.44.2473

  日期：1971.9

  The reaction of isocyanide with oxetane in the presence of BF3·OEt2 was studied; in this reaction a 1:1 cyclic adduct, 2-iminotetrahydrofuran, was formed. From 2-methyloxetane, 2-imino-5-methyltetrahydrofuran was exclusively formed. These findings suggest an SN2 mechanism for the cleavage of the oxetane ring. Oxetanes with electron-withdrawing substituents gave γ-alkoxybutyronitrile as the main product

  研究了BF3·OEt2存在下异氰化物与氧杂环丁烷的反应；在该反应中，形成了 1:1 环状加合物，2-亚氨基四氢呋喃。从 2-甲基氧杂环丁烷，仅形成 2-亚氨基-5-甲基四氢呋喃。这些发现表明了氧杂环丁烷环断裂的 SN2 机制。具有吸电子取代基的氧杂环丁烷以 γ-烷氧基丁腈为主要产物，以及 2-亚氨基四氢呋喃。提出了涉及亚胺酰基阳离子的反应方案来解释环状和线性产物的形成。
• Modular α-tertiary amino ester synthesis through cobalt-catalysed asymmetric aza-Barbier reaction
  作者：Xianqing Wu、Hanyu Xia、Chenyang Gao、Baixue Luan、Licheng Wu、Chengxi Zhang、Dawei Yang、Liting Hou、Ning Liu、Tingting Xia、Haiyan Li、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1038/s41557-023-01378-9

  日期：2024.3

  report a cobalt-catalysed enantioselective aza-Barbier reaction of ketimines with various unactivated alkyl halides, including alkyl iodides, alkyl bromides and alkyl chlorides, enabling the formation of chiral α-tertiary amino esters with a high level of enantioselectivity and excellent functional group tolerance. Primary, secondary and tertiary organoelectrophiles are all tolerated in this asymmetric

  在α-碳中心含有两个不同碳基取代基的非天然手性α-叔氨基酸广泛存在于生物活性分子中。这种空间刚性支架正在成为药物发现领域日益增长的研究兴趣。然而，由于立体选择性构建空间阻碍的四取代立体碳中心的挑战，手性α-叔氨基酸合成的稳健方案仍然稀缺。在此，我们报道了钴催化的酮亚胺与各种未活化的烷基卤化物（包括烷基碘、烷基溴和烷基氯）的对映选择性氮杂巴比尔反应，能够形成具有高水平对映选择性和优异官能团的手性α-叔氨基酯宽容。在该不对称还原加成方案中，一级、二级和三级有机亲电试剂均被耐受，这为利用对湿气和空气敏感的有机金属试剂进行充分利用的对映选择性亲核加成提供了补充方法。此外，α-酮酯、胺和烷基卤的三组分转化代表了羰基的形式不对称脱氧烷基胺化。
• WO2008/104175
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Some Reactions of 3,3-Bis(chloromethyl)oxetane
  作者：TOD W. CAMPBELL

  DOI：10.1021/jo01360a008

  日期：1957.9