2,3-dimethylbenzoxazolium iodide | 5260-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2,3-dimethylbenzoxazolium iodide
• 英文别名: 2,3-dimethylbenzo[d]oxazol-3-ium iodide；2,3-Dimethyl-1,3-benzoxazol-3-ium iodide；2,3-dimethyl-1,3-benzoxazol-3-ium;iodide
• CAS: 5260-36-6
• 化学式: C₉H₁₀NO*I
• 分子量: 275.089
• InChiKey: GXFFWWZGSFATBE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylbenzoxazolium iodide 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-[3-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidene)-propenyl]-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Kiprianov,A.I.; Slominskii,Yu.L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1328 - 1335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 、 碘甲烷 反应 8.0h， 生成 2,3-dimethylbenzoxazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过s-三嗪的环裂解制备聚甲川染料

  摘要：

  环硼氮烷和 s-三嗪型六元杂环在亲核试剂的影响下发生环裂解。由此产生的片段也可以成为新合成的起点。季甲基杂环作为亲核反应组分对 s-三嗪的作用导致聚次甲基染料。这类染料的新合成是用来自吲哚 (X)、恶唑 (XIX)、苯并恶唑 (XII)、苯并噻唑 (XIII、XXII) 和苯硒唑 (XIV) 领域的活性甲基化合物进行的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662991102

文献信息

• Benz[c,d]indolium-containing Monomethine Cyanine Dyes: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Eduardo Soriano、Cory Holder、Andrew Levitz、Maged Henary

  DOI：10.3390/molecules21010023

  日期：——

  have been extensively used as probes for nucleic acids among other biological systems. Herein we report the synthesis of seven monomethine cyanine dyes that have been successfully prepared with various heterocyclic moieties such as quinoline, benzoxazole, benzothiazole, dimethyl indole, and benz[e]indole adjoining benz[c,d]indol-1-ium, which was found to directly influence their optical and energy profiles

  不对称的单次甲基花菁已广泛用作其他生物系统中核酸的探针。本文中，我们报告了七种单次甲基花青染料的合成，这些染料已成功制备成各种杂环部分，如喹啉，苯并恶唑，苯并噻唑，二甲基吲哚和与苯并[e]吲哚邻接的苯并[c，d]吲哚-1-鎓。被发现直接影响他们的光学和能量分布。在这项研究中，使用核磁共振和计算方法研究了光学性质与结构变化之间的关系。在DNA结合研究中利用了单次甲基花菁独特的扭曲构象，该新设计的传感器与DNA结合形式相比，结合在DNA凹槽中时显示出荧光增强。
• Analyse par résonance magnétique nucléaire ¹³C de la stabilité relative des spirochromènes et des mérocyanines dérivant du méthoxy-3 nitro-5 salicylaldéhyde
  作者：Michel Maguet、Michel Le Baccon、Yves Poirier、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1139/v82-380

  日期：1982.11.1

  Heterocycloimmonium salts generally react with 3-methoxy 5-nitro salicylaldéhyde to give spirochromenes or merocyanines. Only the latter compounds are obtained in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The linking of a paraffinic ring to the merocyanines allows their ¹³C nmr study. The comparison of their spectra with those of heterocycloimmonium salts stresses a hyperconjugative effect in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The benzoxazolinic series appears to be in an intermediate position: the thermodynamic stabilities of spirochromenes and merocyanines are quite similar. The limiting value of the chemical shift of the carbon atom involved in the spiroannellation of merocyanines, can be approximately determined.

  杂环亚铵盐通常与3-甲氧基-5-硝基水杨醛反应，生成螺环色酮或亚氰甙。只有后者在噻唑啉和苯并咪唑啉系列中得到。将烷环连接到亚氰甙中允许进行其¹³C nmr研究。将它们的光谱与杂环亚铵盐的光谱进行比较强调了噻唑啉和苯并咪唑啉系列中的超共轭效应。苯并噁唑啉系列似乎处于中间位置：螺环色酮和亚氰甙的热力学稳定性非常相似。可以近似确定亚氰甙中涉及的碳原子的化学位移的极限值。
• A novel general method for preparation of neutral monomethine cyanine dyes
  作者：Todor Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.10.012

  日期：2011.8

  Two novel general experimental procedures for preparation of neutral monomethine cyanine dyes without using a basic agent have been developed. The procedures allow synthesis of cyanine dyes by reaction of substituted methylthio aromatic heterocycles with different quaternized nitrogen containing heterocycles by simple melting or by their reaction in acetic anhydride for short reaction times. The proposed

  已经开发出两种新颖的不使用碱性试剂制备中性单次甲基花青染料的常规实验程序。该程序允许通过简单的熔融或通过它们在乙酸酐中的短反应时间的反应，使取代的甲硫基芳香族杂环与不同的季铵化的含氮杂环反应来合成花青染料。所提出的方法用途广泛，因为可以使用多种不同的起始原料。
• Novel heterocyclic dyes as DNA markers. Part I. Synthesis and characterization
  作者：Wenceslao Moreda、Alexander R Forrester

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00528-0

  日期：1997.9

  A range of new cyanine dyes has been prepared and characterised. These dyes are more conveniently synthesised by the reaction of two heterocyclic quaternary salts. The dyes contain a purine heterocycle coupled to an aro-(thia-, selena-, oxa-, imida)zole and are in the form of iodide or p-toluenesulphonate salts. Characterisation were done by FABMS and NMR spectroscopy. These dyes can be used as fluorescent

  已经制备并表征了一系列新的花青染料。这些染料通过两种杂环季盐的反应更方便地合成。染料含有与芳族（硫代，硒代，氧杂，亚胺基）唑偶联的嘌呤杂环，并呈碘化物或对甲苯磺酸盐的形式。通过FABMS和NMR光谱进行表征。这些染料可用作诊断疟疾寄生虫的DNA标记的荧光染料。
• Reactions of quinazolinium salts with quaternary heterocyclic salts yielding 3-hetarylquinolines
  作者：S. P. Gromov、M. A. Razinkin、V. S. Drach、S. A. Sergeev

  DOI：10.1007/bf02503494

  日期：1998.6

  from quinazoline derivatives and quaternary heterocyclic salts. An independent synthesis was carried out and transformations of one of the probable intermediates were studied. By-products were isolated. The effects of the nature of the heterocycle and substituents on the course of the ring transformation reaction were found, and the mechanism of the reaction was suggested.

  发现了一种新型的嘧啶环在 C-亲核试剂作用下的转化，并开发了一种由喹唑啉衍生物和季杂环盐合成 3-杂芳基喹啉的新方法。进行了独立的合成并研究了可能的中间体之一的转化。分离出副产物。发现了杂环和取代基的性质对环转化反应过程的影响，并提出了反应机理。