bis(trifluoromethyl)phenylphosphane | 1514-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(trifluoromethyl)phenylphosphane
• 英文别名: bis(trifluoromethyl)phenylphosphine；phenylbis(trifluoromethyl)phosphine；Phenyl-bis-trifluormethyl-phosphin；phenyl-bis(trifluoromethyl)phosphane
• CAS: 1514-10-9
• 化学式: C₈H₅F₆P
• 分子量: 246.092
• InChiKey: MWDUJWXTERLOCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.4766 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trifluoromethyl)phenylphosphane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Phenyl-bistrifluormethyl-dibrom-phosphoran
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基的化学性质：第三部分。苯基双三氟甲基膦及相关化合物

  摘要：

  三氟碘甲烷与四苯基环四膦反应生成苯基双三氟甲基膦和苯基三氟甲基碘膦。讨论了反应机理，并报告了这些化合物的物理和化学性质。溴与苯基双三氟甲基膦反应形成苯基双三氟甲基二溴正膦，后者被水解为苯基三氟甲基次膦酸，C6H5(CF3)P(O)OH。

  DOI：

  10.1139/v61-068
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 bis(trifluoromethyl)phenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Josiphos的对-立体异构三氟甲基衍生物：合成，配位性能及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  CF 3基团的双（三氟甲基）膦的分子间亲核取代被锂化的Ugi's胺（4）提供相应的P-立体异构三氟甲基膦6和7的两种非对映异构体。通过硅胶柱色谱分离异构体，然后用膦或吡唑取代二甲基氨基，得到双齿P ^ P（9和10）或P ^ N配体（12和13），但在立体定位的磷中心没有差向异构。根据相应的钯和铑配合物的晶体结构，研究了这些双齿配体的配位性能。铑羰基复合物的红外光谱测量16 - 23表明这些膦的强烈电子撤回字符。这些配体的催化潜力在铑催化的烯烃加氢反应以及钯催化的烯丙基烷基化反应中得到了证明，这些反应均观察到了高活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102390

文献信息

• The synthesis of tris(perfluoroalkyl)phosphines
  作者：Makeba B. Murphy-Jolly、Lesley C. Lewis、Andrew J. M. Caffyn

  DOI：10.1039/b507752d

  日期：——

  Tris(perfluoroalkyl)phosphines, of interest as tunable alternatives to the carbon monoxide ligand, can be synthesised by the nucleophile mediated reaction of perfluoroalkyltrimethylsilanes with triphenylphosphite; the method can be extended to diphosphines.

  三(全氟烷基)膦类化合物，作为可调替代碳氧配体的关注对象，可通过全氟烷基三甲基硅烷与三苯基膦酸酯的亲核介导反应来合成；该方法还可扩展至双膦化合物。
• The preparation and hydrolysis of tertiary alkyl(perfluoroalkyl)phosphines
  作者：K. Gosling、D. J. Holman、J. D. Smith、B. N. Ghose

  DOI：10.1039/j19680001909

  日期：——

  The phosphines R(RF)2P (RF= CF3, R = Me, Bun, Bui, Ph; RF= C3F7, R = Bun, Ph) and Bu2n(CF3)P, and the phosphinous chloride Bu(CF3)PCl, have been made from the chlorides (RF)2PCl or RFPCl2 and organolithium compounds in ether–hexane at –78°. The phosphines R2(C3F7)P (R = Et, Ph, CF3) and CF3(C3F7)2P have been made from the compounds R2PCl or CF3PCl2 and heptafluoropropyl-lithium. The phosphine (CF3)2(C3F7)P

  膦R（R F）2 P（R F = CF 3，R = Me，Bu n，Bu i，Ph; R F = C 3 F 7，R = Bu n，Ph）和Bu 2 n（CF 3）P和亚氯氯化物Bu（CF 3）PCl，是由氯化物（R F）2 PCl或R F PCl 2和有机锂化合物在–78°的乙醚-己烷溶液中制得的。膦R 2（C 3 F 7）P（R = Et，Ph，CF 3）和CF 3（C 3 F 7）2 P已经由化合物R 2 PCl或CF 3 PCl 2和七氟丙基-锂制得。将膦（CF 3）2（C 3 F 7）P用二氧化氮氧化为氧化膦（CF 3）2（C 3 F 7）PO，将其用水水解。讨论了红外光谱和核磁共振光谱。化合物R（CF 3）2的水解在水-乙醇中带有碱的P遵循第二级动力学，并且在25°时的速率常数按R = Bu n > Bu i > Ph的顺序降低。CF 3比C 3 F 7更容易从不对称膦（CF 3）2（C
• Cyanide initiated perfluoroorganylations with perfluoroorgano silicon compounds
  作者：Patricia Panne、Dieter Naumann、Berthold Hoge

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00513-9

  日期：2001.12

  Cyanophenylphosphanes, Ph2PCN or PhP(CN)2, do not react with Me3SiCF3 or Me3SiC6F5 in the absence of cyanide ions. Catalytic amounts of ionic cyanides such as [NEt4]CN, [18-crown-6-K]CN or NaCN initiate perfluoroorganylation reactions. The trifluoromethylphosphines, Ph2PCF3 and PhP(CF3)2, as well as the pentafluorophenylphosphines, Ph2PC6F5 and PhP(C6F5)2, are isolated in 60–75% yield. In dimethylformamide

  在没有氰化物离子的情况下，氰基苯基膦Ph 2 PCN或PhP（CN）2不会与Me 3 SiCF 3或Me 3 SiC 6 F 5反应。催化量的离子型氰化物，例如[NEt 4 ] CN，[18-冠-6-K] CN或NaCN引发全氟有机化反应。三氟甲基膦Ph 2 PCF 3和PhP（CF 3）2以及五氟苯基膦Ph 2 PC 6 F 5和PhP（C 6 F 5）2被分离，产率为60-75％。在二甲基甲酰胺或丙酮溶液中，观察到副反应，而在CH 2 Cl 2和乙腈中的反应则选择性进行。我3 SICF 3除了二甲基甲酰胺和丙酮的羰基发生在治疗的Me 3 SICF 3种这些溶剂与催化量的氰化物，氰酸盐或即使在低温下硫氰酸盐的溶液。通过低温NMR研究证明在与过量的[18-冠-6-K] CN反应中反应性硅酸盐[Me 3 Si（CN）CF 3 ] -的形成。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.9, page 70 - 123
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Maslennikov, I. G.; Kirichenko, L. N.; Aleinikov, S. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 4, p. 827 - 828
  作者：Maslennikov, I. G.、Kirichenko, L. N.、Aleinikov, S. F.、Levedev, V. B.、Lavrent'ev, A. N.

  DOI：——

  日期：——