cyclohex-2-en-1-yl(4-fluorophenyl)sulfane | 1369529-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl(4-fluorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-fluoro-4-(cyclohex-2-enylsulfanyl)benzene；1-Cyclohex-2-en-1-ylsulfanyl-4-fluorobenzene；1-cyclohex-2-en-1-ylsulfanyl-4-fluorobenzene
• CAS: 1369529-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₃FS
• 分子量: 208.3
• InChiKey: FGGGUAGCEGMOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 在 tetra-n-butylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cyclohex-2-en-1-yl(4-fluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用电生成的ArS（ArSSAr）+阳离子池作为ArS +等效物进行亲电取代反应

  摘要：

  通过低温电解二芳基二硫化物（ArSSAr）生成和积累的芳基双（芳硫基）s离子（ArS（ArSSAr）+）在芳族化合物（可烯醇化的酮）的亲电取代反应中可作为ArS +等效物，烯醇式乙酸酯，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯丙基硅烷，得到相应的芳基硫醇化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.131

文献信息

• Direct Allylic C(sp ³ )−H and Vinylic C(sp ² )−H Thiolation with Hydrogen Evolution by Quantum Dots and Visible Light
  作者：Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Jia Qiao、Xu‐Zhe Wang、Ke Feng、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202101947

  日期：2021.5.17

  thiolation of allylic C(sp3)−H and thiol S−H under visible light irradiation. Radical trapping experiments and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy identified the allylic radical and thiyl radical generated on the surface of photocatalyst quantum dots (QDs). The C−S bond formation does not require external oxidants and radical initiators, and hydrogen (H2) is produced as byproduct. When

  直接的烯丙基CH巯基化是直接形成烯丙基的C（sp 3）-S键。然而，硫醇与过渡金属催化剂之间的强相互作用导致在氧化条件下催化循环失活或硫原子的氧化。因此，事实证明直接的烯丙基C（sp 3）-H硫醇化是困难的。本文所代表的是对烯丙基C（sp 3）-H和硫醇S-H在可见光照射下。自由基俘获实验和电子顺磁共振（EPR）光谱鉴定了在光催化剂量子点（QDs）表面上生成的烯丙基和噻吩基。C-S键的形成不需要外部氧化剂和自由基引发剂，并且会产生氢（H 2）作为副产物。当使用乙烯基C（sp 2）-H代替烯丙基C（sp 3）-H键时，C（sp 2）-H和S-H的自由基-自由基交叉偶联随着H 2的释放而实现。这种独特的转变为有价值的有机硫化学打开了直接进行CH和SH偶联的大门。
• Brønsted Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Dienes: Solvent-Controlled Divergent Synthesis of Sulfides
  作者：Kai Ji、Ka Lu、Jie Huang、Zi-Hao Li、Hua Ke、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03043

  日期：2021.10.15
• Electrophilic substitution reactions using an electrogenerated ArS(ArSSAr)+ cation pool as an ArS+ equivalent
  作者：Kouichi Matsumoto、Yuki Kozuki、Yosuke Ashikari、Seiji Suga、Shigenori Kashimura、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.131

  日期：2012.4

  Arylbis(arylthio)sulfonium ions (ArS(ArSSAr)+), which were generated and accumulated by the low-temperature electrolysis of diaryl disulfide (ArSSAr), were found to serve as ArS+ equivalent in electrophilic substitution reactions of aromatic compounds, enolizable ketones, enol acetates, ketene silyl acetals and allylsilanes to give the corresponding arylthiolated products.

  通过低温电解二芳基二硫化物（ArSSAr）生成和积累的芳基双（芳硫基）s离子（ArS（ArSSAr）+）在芳族化合物（可烯醇化的酮）的亲电取代反应中可作为ArS +等效物，烯醇式乙酸酯，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯丙基硅烷，得到相应的芳基硫醇化产物。