(S)-2-(1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)isoindoline-1,3-dione | 885223-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2S)-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 885223-71-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: UHBCQVDKAZVNLJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142 °C
• 沸点：
  589.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 (S)-2-(1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-[(2S)-1-hydroxy-3-[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]propan-2-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 C?H 功能化对吲哚进行直接化学选择性 N-叔异戊二烯化

  摘要：

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902761
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 L-色氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(S)-2-(1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 C?H 功能化对吲哚进行直接化学选择性 N-叔异戊二烯化

  摘要：

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902761

文献信息

• Thiadiazole compounds and methods of use
  申请人：Monenschein Holger

  公开号：US20080255145A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention relates to thiadiazole compounds useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB). The invention also relates to the therapeutic use of such thiadiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  本发明涉及一种对蛋白激酶B（PKB）介导的疾病有用的噻二唑化合物。本发明还涉及在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢障碍有关的疾病状态中使用这种噻二唑化合物及其组合物的治疗用途。
• WO2006/44860
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIADIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1809282B1

  公开（公告）日：2013-01-09
• US7354944B2
  申请人：——

  公开号：US7354944B2

  公开（公告）日：2008-04-08
• US7700636B2
  申请人：——

  公开号：US7700636B2

  公开（公告）日：2010-04-20