5-amino-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium chloride | 1008-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium chloride
• 英文别名: 3-Phenyl-sydnonimin Hydrochlorid；3-Phenylsydnone imine monohydrochloride；3-phenyloxadiazol-3-ium-5-amine;chloride
• CAS: 1008-78-2
• 化学式: C₈H₈N₃O*Cl
• 分子量: 197.624
• InChiKey: IUMGUFDITNUNQB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.46
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (morpholine-4-carbonyl)(3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  Access to N-Carbonyl Derivatives of Iminosydnones by Carbonylimidazolium Activation

  摘要：

  A new methodology for N-exocyclic functionalization of iminosydnones was developed involving the addition of a large variety of nucleophiles on carbonyl-imidazolium-activated iminosydnones. This practical and highly versatile method provided access to new classes of iminosydnones and opened a straightforward synthetic route to prepare iminosydnone-based prodrugs.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00600
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 亚硝酸正戊酯 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-amino-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  亚氨基与环炔的生物正交点击和释放反应

  摘要：

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。

  DOI：

  10.1002/anie.201708790

文献信息

• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XVIII. Aminolysis of 3-aryl-4-bromosydnones, and acid hydrolysis of 3-arylsydnoneimines
  作者：G. S. Puranik、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39670001006

  日期：——

  various 3-aryl- and 3-heteroaryl-4-bromosydnones with piperidine gives the corresponding piperidino-glycyl-piperidines. Fluorine labelling has confirmed the postulated course of fission induced by acids in 3-aryl-sydnoneimines.

  各种3-芳基-和3-杂芳基-4-溴代壬烯与哌啶的反应得到相应的哌啶子基-缩水甘油基-哌啶。氟标记已经证实了由酸在3-芳基-亚砜亚胺中诱导的裂变过程。
• Design and Synthesis of Iminosydnones for Fast Click and Release Reactions with Cycloalkynes
  作者：Margaux Riomet、Elodie Decuypere、Karine Porte、Sabrina Bernard、Lucie Plougastel、Sergii Kolodych、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/chem.201801163

  日期：2018.6.18

  recently discovered a novel reaction between iminosydnones and strained alkynes leading to two products resulting from ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. We now report the synthesis of a panel of substituted iminosydnones and the structure reactivity relationship between these compounds and strained alkyne partners. This study identified the most relevant substituents

  目前，由于缺乏生物正交反应，使得复杂生物分子上的化学实体既可以去除又可以链接，因此在化学生物学领域的新兴应用受到了限制。我们最近发现亚氨基sydnones和应变炔烃之间的新型反应，导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂导致两种产物。我们现在报告一组取代的亚氨基嘧啶酮的合成以及这些化合物与炔烃伙伴之间的结构反应性关系。这项研究确定了最相关的取代基，这些取代基可以提高转化速率，并开发出具有改进动力学的双功能可裂解连接基。
• N6-α-haloacyl sydnone imine derivatives
  作者：A. S. Samarskaya、I. A. Cherepanov、I. A. Godovikov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1134/s0012500815080017

  日期：2015.8

  A preparative method of synthesis of N6-α-haloacyl sydnone imine derivatives has been developed. These compounds are convenient intermediates for the synthesis of a large variety of N6-α-amino-substituted and N6-α-thio-substituted acyl derivatives of sydnone imines. The obtained sydnone imine derivatives may be of interest in the context of searching for new physiologically active compounds.

  开发了一种合成 N6-α-卤代酰基 sydnone 亚胺衍生物的制备方法。这些化合物是合成大量 N6-α-氨基取代和 N6-α-硫代取代的 sydnone 亚胺酰基衍生物的方便中间体。获得的sydnone亚胺衍生物可能在寻找新的生理活性化合物的背景下感兴趣。
• Fluorogenic iminosydnones: bioorthogonal tools for double turn-on click-and-release reactions
  作者：Margaux Riomet、Karine Porte、Anne Wijkhuisen、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/d0cc03067h

  日期：——

  Iminosydnones are able to quench two fluorophores when connected to their core structure. Bioorthogonal click and release reaction with cyclooctynes provokes significant fluorescence enhancement of the two products, allowing their tracking in cells.

  Iminosydnones能够在连接到它们的核心结构时熄灭两种荧光团。生物正交点击和释放反应与环辛炔诱导两种产物的显著荧光增强，从而允许在细胞中追踪它们。
• Bioorthogonal release of sulfonamides and mutually orthogonal liberation of two drugs
  作者：Zhuzhou Shao、Wei Liu、Huimin Tao、Fang Liu、Ruxin Zeng、Pier Alexandre Champagne、Yang Cao、K. N. Houk、Yong Liang

  DOI：10.1039/c8cc08533a

  日期：——

  using a bioorthogonal reaction of sulfonyl sydnonimines and dibenzoazacyclooctyne (DIBAC). The second-order rate constant of the cycloaddition reaction can be up to 0.62 M−1 s−1, and the reactants are highly stable under physiological conditions. Most significantly, we also discovered the mutual orthogonality between the sydnonimine–DIBAC and benzonorbornadiene–tetrazine cycloaddition pairs, which can

  磺酰胺衍生物已经在药物中使用了数十年。在这里，我们报告了一种新的方法，该方法可使用磺酰基亚砜亚胺和二苯并氮杂环辛炔（DIBAC）的生物正交反应有效地释放磺酰胺。环加成反应的二级速率常数可以高达0.62 M -1 s -1，并且反应物在生理条件下是高度稳定的。最重要的是，我们还发现了亚砜亚胺-DIBAC与苯并降冰片二烯-四嗪环加成对之间的相互正交性，可用于选择性和同时释放磺酰胺和伯胺药物。