4-morpholino-1H-indazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-morpholino-1H-indazol-3-amine
• 英文别名: 4-morpholin-4-yl-1H-indazol-3-amine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• mdl: MFCD15175999
• 分子量: 218.258
• InChiKey: MTUHEFSYPUASJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基氨基甲酰基)环丙烷-1-羧酸 、 4-morpholino-1H-indazol-3-amine 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-(3-amino-4-morpholino-1H-indazole-1-carbonyl)-N-phenylcyclopropane -1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-(3-Amino-4-morpholino-1H-indazole-1-carbonyl)-N-phenylcyclopropane-1-carboxamide：设计、合成、晶体结构、抗肿瘤活性、DFT 和 Hirshfeld 表面分析

  摘要：

  摘要 通过 1-(苯基氨基甲酰基)-N-苯基环丙烷-1-甲酰胺 (C22H23N5O3, Mr = 405.45) 合成了吲唑衍生物 1-(3-amino-4-morpholino-1H-indazole-1-carbonyl)-N-phenylcyclopropa ne-1-carboxamide ) 环丙烷-1-羧酸与 4-吗啉基-1H-吲唑-3-胺，由 2,6-二氟苯甲腈通过吗啉胺化，然后与水合肼环化制备。进行了光谱元素表征和单晶 X 射线分析以进行结构解析。C22H23N5O3 具有单斜晶系，空间群 P21/c，a = 10.427(2) A, b = 17.283(4) A, c = 13.759(2) A, α = 90°, β = 122.773(12) °, γ = 90°。通过使用密度泛函理论 (DFT) 获得的优化几何键长和键角已与 X 射线衍射值进行了比较。计算的 HOMO

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127996
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-morpholino-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-吗啉-N-[2-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲唑-1-甲酰胺的合成、晶体结构和生物活性

  摘要：

  标题化合物，3-氨基-4-吗啉代-N-[2-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲唑-1-甲酰胺已通过1-异氰酸根合-2-(三氟甲氧基)苯与4-吗啉代缩合合成-1H-吲唑-3-胺，由 2,6-二氟苄腈通过吗啉胺化，然后与水合肼环化制备。标题化合物的晶体属于单斜晶系，空间群P21/n，a = 11.0292(7) Å, b = 11.4332(8) Å, c = 15.6690(8) Å, α = 90°, β = 102.481 (6)°，γ = 90°。此外，该化合物对癌细胞系的增殖具有明显的有效抑制作用。

  DOI：

  10.3184/174751917x15033157981988

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of 3-Amino-4-Morpholino-<i>N</i>-[2-(Trifluoromethoxy)Phenyl]-1<i>H</i>-Indazole-1-Carboxamide
  作者：Jiu-fu Lu、Xing-long Zhou、Yu-hang Xu、Si-yu Yue、Xiao-hui Ji、Nan Zheng、Ling-xia Jin

  DOI：10.3184/174751917x15033157981988

  日期：2017.9

  The title compound, 3-amino-4-morpholino-N-[2-(trifuoromethoxy)phenyl]-1H-indazole-1-carboxamide has been synthesised by condensation of 1-isocyanato-2-(trifluoromethoxy)benzene with 4-morpholino-1H-indazol-3-amine, which was prepared from 2,6-difluorobenzonitrile by amination with morpholine and then cyclisation with hydrazine hydrate. The crystal of the title compound belongs to the monoclinic system

  标题化合物，3-氨基-4-吗啉代-N-[2-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲唑-1-甲酰胺已通过1-异氰酸根合-2-(三氟甲氧基)苯与4-吗啉代缩合合成-1H-吲唑-3-胺，由 2,6-二氟苄腈通过吗啉胺化，然后与水合肼环化制备。标题化合物的晶体属于单斜晶系，空间群P21/n，a = 11.0292(7) Å, b = 11.4332(8) Å, c = 15.6690(8) Å, α = 90°, β = 102.481 (6)°，γ = 90°。此外，该化合物对癌细胞系的增殖具有明显的有效抑制作用。
• Synthesis, Crystal Structure and Antitumour Activity of 3-Amino-<i>N</i>-(5-Fluoro-2-Methylphenyl)-4-Morpholino-1<i>H</i>-Indazole-1-Carboxamide
  作者：Xue-chen Hao、Jiu-fu Lu、Ye Chen、Yang Wang、Shi Ding、Ju Liu

  DOI：10.3184/174751917x15065183733178

  日期：2017.11

  Compound 3-amino-N-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-morpholino-1H-indazole-1-carboxamide has been synthesised by condensation of 4-fluoro-2-isocyanato-1-methylbenzene with 4-morpholino-1H-indazol-3-amine, which was prepared from 2,6-difluorobenzonitrile by amination with morpholine and then cyclisation with hydrazine hydrate. The crystal structure of the title compound was determined. In addition, the compound

  化合物 3-amino-N-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-morpholino-1H-indazole-1-carboxamide 通过 4-fluoro-2-isocyanato-1-methylbenzo 与 4-morpholino-缩合合成1H-吲唑-3-胺，由 2,6-二氟苄腈通过吗啉胺化，然后与水合肼环化制备。确定了标题化合物的晶体结构。此外，该化合物还能抑制某些癌细胞系的增殖。
• Synthesis, Crystal Structure and Antitumour Activity of 4-(3-Amino-4-Morpholino-1<i>H</i>-Indazole-1-Carbonyl)Benzonitrile
  作者：Jiu-fu Lu、Ling-xia Jin、Hong-guang Ge、Juan Song、Cai-bin Zhao、Xiao-hua Guo、Si-yu Yue、Li Li

  DOI：10.3184/174751918x15287920661730

  日期：2018.6

  The title compound, 4-(3-amino-4-morpholino-1H-indazole-1-carbonyl)benzonitrile was synthesised by condensation of 4-cyanobenzoic acid with 4-morpholino-1H-indazol-3-amine, which was prepared from 2,6-difluorobenzonitrile by amination with morpholine and then cyclisation with hydrazine hydrate. The crystal structure of the title compound was determined and the crystals belong to the monoclinic system

  标题化合物 4-(3-amino-4-morpholino-1H-indazole-1-carbonyl)benzonitrile 通过 4-cyanobenzoic acid 与 4-morpholino-1H-indazol-3-amine 的缩合反应合成，该化合物由2,6-二氟苄腈通过用吗啉胺化，然后用水合肼环化。确定了标题化合物的晶体结构，晶体属于单斜晶系，空间群 P21/c。此外，该化合物对某些癌细胞系的增殖有一定的抑制作用。
• Synthesis, Crystal Structure and Antitumour Activity of 3-Amino-4-Morpholino-1H-Indazol-1-yl(3-Fluorophenyl)Methanone
  作者：Zhi-hua Tang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.3184/174751918x15402939385990

  日期：2018.11

  3-Amino-4-morpholino-1H-indazol-1-yl(3-fluorophenyl)methanone was synthesised by condensation of 3-fluorobenzoic acid with 4-morpholino-1H-indazol-3-amine, which was prepared from 2,6-difluorobenzonitrile by amination with morpholine and then cyclisation with hydrazine hydrate. The molecular structure was tested by single crystal X-ray diffraction. Preliminary biological tests showed that the compound

  3-Amino-4-morpholino-1H-indazol-1-yl(3-fluorophenyl)methanone 通过 3-fluorobenzoic acid 与 4-morpholino-1H-indazol-3-amine 缩合合成，由 2,6 -二氟苄腈通过与吗啉胺化，然后与水合肼环化。通过单晶X射线衍射测试分子结构。初步生物学试验表明，该化合物对A549、BGC-823和HepG-2癌细胞系的增殖具有明显的抑制作用。
• 含吲唑的查尔酮类衍生物及其应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN108558763B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开含吲唑的查尔酮类衍生物及其应用。通式Ⅰ所示的含吲唑的查尔酮类衍生物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药具有抗肿瘤作用。本发明的含吲唑的查尔酮类衍生物药理活性结果显示对人胃癌细胞MKN45和人肺腺癌细胞A549具有显著抑制作用，特别用于制备治疗和/或预防胃癌和肺癌的药物，具有良好的抗肿瘤药物开发应用前景。