N-乙基-2-甲基苯甲酰胺 | 57056-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-2-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-ethyl-2-methyl-benzamide
• 英文别名: N-ethyl-2-methylbenzamide；o-methyl-N-ethylbenzamide；N-ethyl-o-toluamide；o-Toluylsaeure-ethylamid
• CAS: 57056-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD01211926
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HRJDPMNBBKGHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1512

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 氘代甲醇-d 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(deuteriomethyl)-N-ethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  比较仲酰胺和叔酰胺作为邻位和相邻苄基锂化的方向，以及邻位锂化苯甲酰胺的不对称诱导

  摘要：

  比较仲酰胺和叔酰胺对苯甲酰胺的邻位和邻位苄基金属化的影响。在N，N-二乙基-N-乙基对苯二甲酰胺（1）提供的分子内竞争中，叔酰胺是邻位锂化的更有效导向器，而仲酰胺在N-乙基-（9 ）：N，N-二乙基苯甲酰胺（10）和N-异丙基-（11）：N，N-二异丙基苯甲酰胺（12）。在2-异丙基苯甲酰胺25和26中，仲酰胺和叔酰胺都可以直接金属化到酰胺上; 然而，在仲2-乙基和2-甲基苯甲酰胺中发现苄基金属化21和22以及叔2-乙基苯甲酰胺19。注意到19的抗-N-亚甲基的磁性不等价。内硫基（S）-O-甲基-N-苯甲酰亮氨醇（34）与1-萘甲醛-1-d的反应在内酯化后得到3-（1-萘-1-d）-邻苯二甲酸酯与10％对映异构体过量的。通过在环化之前分离非对映异构体，可以以高对映体纯度获得邻苯二甲酰亚胺。对照实验确定观察到的不对称诱导归因于非对映异构过渡态。相应的叔苯甲酰胺在诱导不对称方面无效。为这些观察提供了结构和机械原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91916-7
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(diethylamino)ethyl>-N-ethylbenzamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 反应 18.0h， 生成 N-乙基-2-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Directed lithiation of tertiary .beta.-amino benzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a002

文献信息

• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• Bis(trialkylsilyl) peroxides as alkylating agents in the copper-catalyzed selective mono-N-alkylation of primary amides
  作者：Ryu Sakamoto、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7cc02910a

  日期：——

  The copper-catalyzed selective mono-N-alkylation of primary amides with bis(trialkylsilyl) peroxides as alkylating agents was reported. The results of a mechanistic study suggest that this reaction should proceed via a free radical process that includes the generation of alkyl radicals from bis(trialkylsilyl) peroxides.

  据报道，铜催化的伯酰胺的选择性单-N-烷基化以双（三烷基甲硅烷基）过氧化物作为烷基化剂。机理研究的结果表明，该反应应通过自由基过程进行，该过程包括由双（三烷基甲硅烷基）过氧化物生成烷基。
• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES SUBSTITUÉES ET INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012136531A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to substituted imidazopyridine compounds of general formula (I) in which R3, R5 and A are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper-proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）中R3、R5和A如权利要求中所定义的取代咪唑吡啶化合物，以及制备所述化合物的方法，包括含有所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，治疗或预防高增殖和/或血管生成紊乱。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDAZINES<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINES SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012032031A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to substituted imidazopyridazine compounds of general formula (l), which are Mps -1 (Monopolar Spindle 1) Kinase inhibitors (also known as Tyrosine Threonine Kinase, TTK) in which R3, R5, and A are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper-proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式(l)的取代咪唑吡啶并联化合物，这些化合物是Mps-1（单极纺锤体1）激酶抑制剂（也称为酪氨酸苏氨酸激酶，TTK），其中R3、R5和A如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法，包括含有所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分组合使用时，用于治疗或预防过度增殖和/或血管生成紊乱。