(2-bromophenyl)magnesium chloride | 745038-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)magnesium chloride
• 英文别名: 2-bromophenylmagnesium chloride；o-bromophenylmagnesium chloride
• CAS: 745038-82-8
• 化学式: C₆H₄BrClMg
• 分子量: 215.76
• InChiKey: GXVFHUXVUWGHLI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)magnesium chloride 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 sodium acetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 (R,E)-methyl 4-(2-bromophenyl)-2-fluorobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化β，γ-不饱和α-氟代酯的对映选择性合成

  摘要：

  NHC符合F：NHC结合的烯酸酯会与β，γ-不饱和α-氟代酯发生催化不对称氟化反应，从而获得良好的效率和立体选择性（参见方案，NFSI = N-氟代苯磺酰亚胺）。该策略克服了可能的挑战，例如γ位置的氟化和二氟化。实验证据与DFT计算相结合，可以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201204521
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 异丙基氯化镁 作用下， 生成 (2-bromophenyl)magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂经铜（I）催化1,1'-DiBoc-2,2'-联氮丙啶的对映体反式-4,5-二取代的2-咪唑烷酮的对映体

  摘要：

  用格氏试剂在手性池衍生的1,1'-diBoc-2,2'-二氮丙啶上进行铜催化的开环，在涉及Boc保护基的非对称化，级联过程中提供了对映体纯的2-咪唑啉酮。这种不同的策略提供了易于反应的N分化产物，并允许两个C–C键结构与咪唑烷酮的形成同时进行。可以耐受各种烷基，环状和芳基格氏试剂，并以合理的收率获得良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00832

文献信息

• The first syntheses of enantiopure 2,2′-biindoline
  作者：Steven M. Wales、Anthony C. Willis、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/c0cc04045b

  日期：——

  The first two syntheses of chiral 2,2′-biindoline are reported either in five steps from 2,2′-bioxirane, or three steps from 2,2′-biaziridine, both with exceptional enantiopurity.

  首次报道了手性2,2'-双吲哚啉的两种合成方法：一种是从2,2'-双氧杂环丙烷经过五步反应制得，另一种是从2,2'-双氮杂环丙烷经过三步反应制得，两种方法均实现了卓越的对映纯度。
• Method of preparing organomagnesium compounds
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1582523A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  The present invention is directed to a reagent for use in the preparation of organomagnesium compounds as well as to a method of preparing such organomagnesium compounds. The present invention furthermore provides a method of preparing functionalized or unfunctionalized organic compounds as well as the use of the reagents of the present invention in the preparation of organometallic compounds and their reaction with electrophiles. Finally, the present invention is directed to the use of lithium salts - LiY in the preparation of organometallic compounds and their reactions with electrophiles and to an organometallic compound which is obtainable by the disclosed method.

  本发明涉及一种试剂，用于制备有机镁化合物，以及一种制备这种有机镁化合物的方法。本发明还提供了一种制备官能化或非官能化有机化合物的方法，以及本发明的试剂在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用。最后，本发明涉及锂盐LiY在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用，以及通过所披露方法获得的有机金属化合物。
• Practical Singly and Doubly Electrophilic Aminating Agents: A New, More Sustainable Platform for Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Padmanabha V. Kattamuri、Jun Yin、Surached Siriwongsup、Doo-Hyun Kwon、Daniel H. Ess、Qun Li、Guigen Li、Muhammed Yousufuddin、Paul F. Richardson、Scott C. Sutton、László Kürti

  DOI：10.1021/jacs.7b05279

  日期：2017.8.16

  symmetrical and unsymmetrical diaryl-, arylalkyl-, and dialkylamines that relies on the facile single or double addition of readily available C-nucleophiles to the nitrogen atom of bench-stable electrophilic aminating agents. Practical single and double polarity reversal (i.e., umpolung) of the nitrogen atom is achieved using sterically and electronically tunable ketomalonate-derived imines and oximes.

  鉴于胺类在大量具有生物活性的天然产物、活性药物成分、农用化学品和功能材料中的重要性，开发具有广泛底物范围的高效 CN 键形成方法继续处于合成有机化学研究的前沿. 在这里，我们提出了一种通用的、全新的合成方法，用于直接、无过渡金属制备对称和不对称的二芳基胺、芳基烷基胺和二烷基胺，该方法依赖于容易获得的 C-亲核试剂向稳定的亲电胺化剂的氮原子。使用空间和电子可调的酮基丙二酸衍生亚胺和肟实现了氮原子的实际单极性和双极性反转（即，umpolung）。全面的，
• 手性双膦配体及其在不对称氢化及相关反应 中的应用
  申请人：武汉凯特立斯科技有限公司

  公开号：CN105481909B

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种基于二茂铁骨架的手性双膦配体及其在不对称氢化及相关反应中的应用。该类新型手性双膦配体具有如通式I所示的结构，其中，R1可以为是甲基、苯基、叔丁基、羟基等。R2可以是乙基、苯基、环己基、对甲基苯基、叔丁基、3,5‑二甲基苯基、3,5‑二叔丁基苯基、3,5‑二叔丁基‑4‑甲氧基苯、2，6‑二甲氧基苯基、2，6‑二甲基苯基、蒽基。同时，两个膦原子间的桥联可以为苯基、萘基、烷基等。同时，本发明公开了这类新型手性双膦配体的合成及在制备手性药物布洛芬和萘普生等的应用。
• Titanium-Mediated Amination of Grignard Reagents Using Primary and Secondary Amines
  作者：Timothy J. Barker、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201103700

  日期：2011.8.29

  N‐chlorosuccinimide (NCS) was employed as the oxidant in the synthesis of aniline derivatives using the title transformation (see scheme). Functionalization was well tolerated on both the amine and Grignard reagent. An androgen receptor agonist and several analogues were synthesized to demonstrate the utility of this method.

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。