[(2S,3S)-3-methyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)pentyl] acetate | 1353863-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-methyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)pentyl] acetate
• CAS: 1353863-85-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: DREGCBRYJULDSK-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-methyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)pentyl] acetate 在 乙酸-D1 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化γ和δ位置的C(sp3)-H和C(sp2)-H键的分子内胺化高效合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚

  摘要：

  已经开发出有效的方法来合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚化合物，通过钯催化在吡啶酰胺 (PA) 保护的胺底物的 γ 和 δ 位置的 CH 键的分子内胺化。这些方法具有相对较低的催化剂负载量、使用廉价试剂和方便的操作条件。它们的选择性是可以预测的。这些方法强调使用未活化的 CH 键，尤其是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja210660g
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2S,3S)-3-methyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)pentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化γ和δ位置的C(sp3)-H和C(sp2)-H键的分子内胺化高效合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚

  摘要：

  已经开发出有效的方法来合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚化合物，通过钯催化在吡啶酰胺 (PA) 保护的胺底物的 γ 和 δ 位置的 CH 键的分子内胺化。这些方法具有相对较低的催化剂负载量、使用廉价试剂和方便的操作条件。它们的选择性是可以预测的。这些方法强调使用未活化的 CH 键，尤其是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja210660g

文献信息

• Site-Selective δ-C(sp³ )−H Alkylation of Amino Acids and Peptides with Maleimides via a Six-Membered Palladacycle
  作者：Bei-Bei Zhan、Ya Li、Jing-Wen Xu、Xing-Liang Nie、Jun Fan、Liang Jin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201801445

  日期：2018.5.14

  report on the site‐selective δ‐C(sp3)−H alkylation of amino acids and peptides with maleimides via a kinetically less favored six‐membered palladacycle in the presence of more accessible γ‐C(sp3)−H bonds. Experimental studies revealed that C−H bond cleavage occurs reversibly and preferentially at γ‐methyl over δ‐methyl C−H bonds while the subsequent alkylation proceeds exclusively at the six‐membered

  未活化的C（sp 3）-H键的位点选择性官能化仍然是有机合成中的最大挑战之一。在此，我们报道了在动力学上较不受欢迎的六元palladacycle在较易接近的γ-C（sp 3）存在下，氨基酸和肽与马来酰亚胺的位点选择性δ-C（sp 3）-H烷基化反应。）-H键。实验研究表明，CH键断裂可逆地发生在γ-甲基上，而不是δ-甲基CH键上，而随后的烷基化仅在由δ-CH活化产生的六元palladacycle上进行。选择性可以用科廷-汉密特原理来解释。这种烷基化与各种寡肽的出色相容性使该程序对于后期肽修饰很有价值。值得注意的是，该过程也是通过C（sp 3）-H活化进行的第一个钯（II）催化的Michael型烷基化反应。
• 10.102l/jacs.6b12082
  作者：

  DOI：10.102l/jacs.6b12082

  日期：——