(2-chlorophenyl)iodanediyl diacetate | 59696-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)iodanediyl diacetate
• 英文别名: 1-chloro-2-diacetoxyiodanyl-benzene；1-Chlor-2-diacetoxyjodanyl-benzol；[Acetyloxy-(2-chlorophenyl)-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-(2-chlorophenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 59696-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClIO₄
• 分子量: 356.544
• InChiKey: HFKMZTWRZNIAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tributylstannyl)pentanenitrile 、 (2-chlorophenyl)iodanediyl diacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以63%的产率得到2-(3-chloro-2-iodophenyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排的（Diacetoxyiodo）芳烃的选择性邻位C-H氰基烷基化反应

  摘要：

  我们在本文中报告了在TMSOTf的辅助下，ArI（OAc）2与α-锡烷基腈之间的无催化剂交叉偶联。该转化将氰基烷基引入ArI（OAc）2的邻位，同时将芳基碘（III）还原为碘，从而提供α-（2-碘芳基）腈作为产物。此转换可在−78°C下5分钟内完成，并具有出色的功能组容限和有效的可扩展性。DFT计算表明，乙烯酮（芳基）碘鎓中间体的形成和随后的[3,3]-σ重排是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201803455
• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 1-氯-2-碘苯 在 溶剂黄146 作用下， 以79 %的产率得到(2-chlorophenyl)iodanediyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过空间和电子调谐的高价碘对烯烃进行 1-氟-1-磺酰氧基化：对 1,1-异双功能化的回归分析

  摘要：

  在烯烃的异双功能化中，1,1-区域选择性与 1,2-区域选择性形成鲜明对比，仍然难以捉摸。在此，报道了使用高价碘 ArI(OAc) 2对苯乙烯与 Bu 4 NBF 4和磺酸进行1-氟-1-磺酰氧基化反应。ArI(OAc) 2上取代基的回归分析表明它们的吸电子能力和空间因素影响1,1-异双功能化。我们设计了o -{2,4-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 }-和p -NO 2 -取代的ArI(OAc) 2通过回归分析实现高选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04235

文献信息

• Syntheses of (Diacetoxyiodo)arenes or Iodylarenes from Iodoarenes, with Sodium Periodate as the Oxidant
  作者：Pawel Kazmierczak、Lech Skulski、Lukasz Kraszkiewicz

  DOI：10.3390/61100881

  日期：——

  (diacetoxyiodo)-arenes, ArI(OAc)2, or iodylarenes, ArIO2, from the corresponding iodoarenes, ArI, using sodium periodate as the oxidant are presented in this paper. In order to obtain 2- and 4-iodylbenzoic acids, the respective sodium salts of 2- and 4-iodobenzoic acids should be used as the starting substrates, because mixtures containing the corresponding iodosyl derivatives as the main products

  - 本文介绍了使用高碘酸钠作为氧化剂从相应的碘芳烃 ArI 制备（二乙酰氧基碘）-芳烃 ArI(OAc)2 或碘代芳烃 ArIO2 的简单、安全和有效的新方法。为了获得 2- 和 4- 碘基苯甲酸，应使用 2- 和 4- 碘苯甲酸各自的钠盐作为起始底物，因为含有相应碘基衍生物作为主要产物以及预期碘基化合物的混合物是由游离母酸产生。
• Tandem Catalytic C(sp³)H Amination/Sila-Sonogashira-Hagihara Coupling Reactions with Iodine Reagents
  作者：Julien Buendia、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201412364

  日期：2015.5.4

  A new tandem CN and CC bond‐forming reaction has been achieved through RhII/Pd0 catalysis. The sequence first involves an iodine(III) oxidant, then the in situ generated iodine(I) by‐product is used as a coupling partner. The overall process demonstrates the synthetic value of iodoarenes produced in trivalent iodine reagent mediated oxidations.

  通过Rh II / Pd 0催化实现了一个新的串联CN和CC键形成反应。该序列首先涉及碘（III）氧化剂，然后将原位生成的碘（I）副产物用作偶联伴侣。整个过程证明了在三价碘试剂介导的氧化反应中产生的碘代芳烃的合成价值。
• Metal-Free Synthesis of Etherified 3-(1<i>H</i>-1,2,3-Triazol-1-yl)phenyl Iodides through O-H Arylation/C-H Iodination with Diacetoxyiodobenzenes
  作者：Yaowen Liu、Jianhua Yang、Xinyuan Ma、Chunmei Han、Yubo Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201701114

  日期：2017.10.17

  A method for the synthesis of etherified 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl iodides from 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under metal-free conditions has been developed. In the presence of ArI(OAc)2, a range of 1,2,3-triazole substrates that contain a hydroxy group underwent a direct O–H arylation and C–H iodination to give functionalized 1,2,3-triazoles in good to excellent yields.

  已经开发了在无金属条件下由1，4-二取代的1,2,3-三唑合成醚化的3-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯基碘化物的方法。在存在ArI（OAc）2的情况下，对一系列包含羟基的1,2,3-三唑底物进行直接的O–H芳基化和C–H碘化处理，可得到功能化的1,2,3-三唑达到优异的产量。
• The <i>ortho</i> ‐Difluoroalkylation of Aryliodanes with Enol Silyl Ethers: Rearrangement Enabled by a Fluorine Effect
  作者：Xin Huang、Yage Zhang、Chaoshen Zhang、Lei Zhang、Ying Xu、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.201900745

  日期：2019.4.23

  intriguing effect of fluorine, and it allows difluoroenol silyl ethers to couple with aryliodanes in a redox‐neutral manner to afford ortho‐iodo difluoroalkylated arenes. The remaining iodide group provides a versatile platform for converting the products into various valuable difluoroalkylated arenes. The reaction shows excellent functional‐group compatibility and broad substrate scope. A DFT mechanistic

  本文介绍的是氟的有趣作用，它使二氟烯醇甲硅烷基醚以氧化还原中性的方式与芳环芳烃偶合，得到邻碘二氟烷基化的芳烃。剩余的碘化物基团提供了将产品转化为各种有价值的二氟烷基化芳烃的通用平台。该反应显示出优异的官能团相容性和广泛的底物范围。DFT机理研究表明，氟效应促进了烯醇甲硅烷基醚的氧原子对芳环芳烃的微妙亲核攻击，因此导致重排。
• Concurrent α-Iodination and N-Arylation of Cyclic β-Enaminones
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Yan Chen、Tong Ju、Junwei Wang、Wenquan Yu

  DOI：10.1055/s-0029-1219164

  日期：2010.1

  A variety of N-substituted 3-aminocyclohex-2-enones were converted into the corresponding N-arylated α-iodo enaminones in high yields via concurrent α-iodination and N-arylation mediated by ArI(OAc)2. A mechanism is postulated to account for the reaction differences between the cyclic and the acyclic β-enamin­ones, which undergo predominant α-acetoxylation under the same reaction conditions.

  多种N取代的3-氨基环己烯-2-酮通过ArI(OAc)2介导的α-碘化和N-芳基化同时转换为相应的N-芳基化α-碘乙烯酮，得到高产率。假设了一种机制来解释环状和非环状β-乙烯酮在相同反应条件下反应差异的原因，其中后者主要经历α-醋氧化反应。