2-[1-(4-methyl-phenyl)-vinyl]-isoindole-1,3-dione | 651768-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-methyl-phenyl)-vinyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)ethenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 651768-64-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: SVXWZPVIVWJJQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  446.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-methyl-phenyl)-vinyl]-isoindole-1,3-dione 在 Ru[(R_PS_C)-TangPhos](NBD)SbF₆ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrogenation of N-phthaloyl enamides

  摘要：

  Rh- or Ru-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of N-phthaloyl enamides is presented. Electron-rich Tang-Phos and DuanPhos are found to be effective ligands for Rh-catalyzed hydrogenation of alpha-aryl enamides and up to 99% ee has been achieved. In contrast, for the hydrogenation of alpha-alkyl enamide.. the Ru-C-3-TunePhos complex is more effective and up to 69% ee can be observed. This work is the first report of the hydrogenation of N-phthaloyl enamides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.064
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[1-(4-methyl-phenyl)-vinyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种通过二苯基苯乙烯锍盐从苯乙烯和酰亚胺合成 α-亚氨基苯乙烯的简便方法

  摘要：

  在 α-位具有氢原子的苯乙烯与二苯基（三氟甲磺酰氧基）锍三氟甲磺酸盐 (1) 反应形成二苯基苯乙烯基锍三氟甲磺酸盐 2，后者在用环状酰亚胺的钠盐或钾盐处理后转变成相应的 α-亚氨基苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1192

文献信息

• A facile approach to β-amino acid derivatives via palladium-catalyzed hydrocarboxylation of enimides with formic acid
  作者：Jie Dai、Wenlong Ren、Haining Wang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob01304f

  日期：——

  An effective Pd(0)-catalyzed hydrocarboxylation of enimides with formic acid in the presence of a catalytic amount of HCOOPh is described. A variety of β-amino acid derivatives are obtained in good yields with high regioselectivities without using external toxic CO gas.

  描述了在催化量的HCOOPh存在下，Pd（0）催化的有效的亚胺与甲酸的加氢羧化反应。在不使用外部有毒CO气体的情况下，可以以高产率获得具有高区域选择性的各种β-氨基酸衍生物。
• Aerobic Oxidative Amination of Unactivated Alkenes Catalyzed by Palladium
  作者：Jodie L. Brice、Jenna E. Harang、Vitaliy I. Timokhin、Natia R. Anastasi、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja0433020

  日期：2005.3.9

  been identified. To be successful, these reactions must be conducted under cocatalyst-free conditions that involve direct dioxygen-coupled turnover of the palladium catalyst. The oxidative amination products of norbornene and other cyclic alkenes implicate a cis-aminopalladation mechanism.

  钯催化的未活化烷基烯烃氧化胺化的第一个例子已经被确定。为了成功，这些反应必须在无助催化剂的条件下进行，包括钯催化剂的直接双氧偶联转化。降冰片烯和其他环状烯烃的氧化胺化产物暗示了顺式氨基钯化机制。
• Studies on Pd-catalyzed asymmetric hydroesterification of enimides. A possible approach to optically active β-amino acid derivatives
  作者：Junhua Li、Yan Yang、Zichu Wang、Yian Shi

  DOI：10.1039/d2nj01027e

  日期：——

  enimides with phenyl formate is described. A DIOP-based system has been found to be a highly active catalyst, giving the corresponding β-amino esters with up to 98% yield and up to 83 : 17 er. The resulting amino ester can be readily converted to an optically active β-amino acid in high yield.

  描述了 Pd 催化的烯酰亚胺与甲酸苯酯的不对称氢化酯化反应。已发现基于 DIOP 的体系是一种高活性催化剂，可产生高达 98% 的产率和高达 83:17 er 的相应 β-氨基酯。所得氨基酯可以容易地以高产率转化为光学活性β-氨基酸。
• Expedient access to <i>N</i>-alkylphthalimides <i>via</i> redox-neutral photocatalysed Giese-type reactions
  作者：Xiaoping Jin、Li Zhang

  DOI：10.1039/d2ob00769j

  日期：——

  the preparation of N-alkylphthalimides has been successfully developed via the reactions of N-vinylphthalimides with radicals using alkyl silicates or Hantzsch esters as the radical precursors. According to the result of deuteration experiments, a mechanism involving a radical addition/SET reduction/protonation process has been proposed. The synthetic application of N-alkylphthalimide has also been demonstrated

  光氧化还原催化的 GieSE 型反应已成为基于自由基转化的有用且强大的平台。在此，通过使用烷基硅酸盐或 Hantzsch 酯作为自由基前体的N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺与自由基的反应，成功开发了一种制备N-烷基邻苯二甲酰亚胺的新方案。根据氘代实验的结果，提出了一种涉及自由基加成/SET还原/质子化过程的机理。N-烷基邻苯二甲酰亚胺的合成应用也已通过使用 Ing-Manske 程序对邻苯二甲酰亚胺基团去保护得到证明。
• 一种手性β-氨基酸衍生物及制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114380733A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明属于手性氨基酸技术领域，具体涉及一种手性β‑氨基酸衍生物及制备方法，本发明以氯化烯丙基钯(II)二聚物作为催化剂，选用DIOP手性配体，选用1,1‑二取代烯胺为底物，通过与HCOOPh的不对称氢酯化反应，合成了一系列的手性β‑氨基酸衍生物，本发明提供的制备方法具有方法简单、高产率、高区域选择性以及高对映选择性的优点，制备的手性β‑氨基酸衍生物在酸性条件下，可以通过简单高效的水解得到相应的构型的手性β‑氨基酸盐酸盐。