2,2-Dimethyl-6-nitro-4-(2-oxopropyl)-1,4-benzoxazin-3-one | 136545-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-6-nitro-4-(2-oxopropyl)-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 136545-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: QTJDHSVVXUDOOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-6-nitro-4-(2-oxopropyl)-1,4-benzoxazin-3-one 在 盐酸 、 甲醇 、 硼烷 作用下， 生成 3,4-Dihydro-4-(2-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators: Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  在一系列新型的4-取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬衍生物中，发现了强烈的钾通道激活效应。制备的关键步骤是用3,4-二氢-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬（3）与活性卤代吡啶进行亲核取代反应，例如卤代吡啶N-氧化物（15a-c）和4-溴吡啶的硼烷加合物（15d）。构效关系研究表明，2-（3,4-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬-4-基）吡啶-1-氧化物（16a：YM934）为最佳化合物。该化合物（16a）在清醒的自发性高血压大鼠中显示出比克罗卡林更强的口服降压效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.103
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2-Dimethyl-6-nitro-4-(2-oxopropyl)-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators: Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  在一系列新型的4-取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬衍生物中，发现了强烈的钾通道激活效应。制备的关键步骤是用3,4-二氢-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬（3）与活性卤代吡啶进行亲核取代反应，例如卤代吡啶N-氧化物（15a-c）和4-溴吡啶的硼烷加合物（15d）。构效关系研究表明，2-（3,4-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2H-1,4-苯并氧氮杂䓬-4-基）吡啶-1-氧化物（16a：YM934）为最佳化合物。该化合物（16a）在清醒的自发性高血压大鼠中显示出比克罗卡林更强的口服降压效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.103

文献信息

• Benzoxazine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0432893A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  A novel benzoxazine derivative of the formula (I): and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as potassium channel activating agents are disclosed.

  本研究公开了一种新型的式 (I) 苯并恶嗪衍生物： 及其药学上可接受的盐，可用作钾通道激活剂。
• US5420126A
  申请人：——

  公开号：US5420126A

  公开（公告）日：1995-05-30