1-(perfluorophenyl)-N-(p-tolyl)methanimine | 78161-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(perfluorophenyl)-N-(p-tolyl)methanimine
• 英文别名: [1-Pentafluorophenyl-meth-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine；(E)-N-(4-Methylphenyl)-1-(pentafluorophenyl)methanimine；N-(4-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanimine
• CAS: 78161-64-5
• 化学式: C₁₄H₈F₅N
• 分子量: 285.216
• InChiKey: UEYPTOQSTVXTFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  318.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 1-(perfluorophenyl)-N-(p-tolyl)methanimine 在 [bis(methyl)tris(trimethylphosphane)nickel(II)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到N-[(3,4,5-trifluoro-2,6-dimethylphenyl)methylene]-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CF键活化和多氟芳基亚胺的烷基化

  摘要：

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.013
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92 %的产率得到1-(perfluorophenyl)-N-(p-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  含氟亚胺的机械化学合成

  摘要：

  通过无溶剂机械化学方法合成了许多亚胺，包括 12 种以前未在文献中报道的新化合物，这些亚胺衍生自各种氟化苯甲醛和不同的苯胺或手性苄胺，该方法基于手动研磨等摩尔量的基板在室温下。在仅 15 分钟的非常短的反应时间内，该方法以良好至优异的产率生产了预期的产品。对于通过其他方法合成的亚胺，产率与文献中报道的相当或显着更高。重要的是，用于与苯胺衍生物反应的条件也导致从手性苄胺获得亚胺的高产率，并且可以扩展到与其他类似胺的合成。1 H、13 C 和19 F。对于四种化合物，还获得了 X 射线结构。本文提出的合成方法有助于防止环境污染，并且可以很容易地扩展到更大规模的合成。机械化学无溶剂方法提供了一种方便的策略，特别适用于制备氟化亚胺，氟化亚胺是合成药物和其他精细化学品的通用中间体或起始材料。

  DOI：

  10.3390/molecules27144557

文献信息

• Perfluorophenyl phosphonate analogues of aromatic amino acids: Synthesis, X-ray and DFT studies
  作者：Agata Pawłowska、Jean-Noël Volle、David Virieux、Jean-Luc Pirat、Agnieszka Janiak、Mateusz Nowicki、Marcin Hoffmann、Donata Pluskota-Karwatka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.019

  日期：2018.3

  Novel perfluorophenyl phosphonate analogues of phenylglycine and homophenylalanine were prepared in good to excellent yields, and subjected to solid state characterization by single-crystal X-ray diffraction analysis, and to investigations with the use of DFT methods. The α-aminophosphonates have a big potential for biological activity, and through SNAr reactions may give an entrance to further structurally

  制备了苯甘氨酸和高苯丙氨酸的新型全氟苯基膦酸酯类似物，收率很高，并通过单晶X射线衍射分析进行了固态表征，并使用DFT方法进行了研究。 α-氨基膦酸酯具有很大的生物活性潜力，并且通过S N Ar反应可以为这两种氨基酸的进一步结构可变的类似物提供入口。
• Iodine-promoted imino-Diels–Alder reaction of fluorinated imine with enol ether: synthesis of 2-perfluorophenyl tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Guifang Jin、Jingwei Zhao、Jianwei Han、Shizheng Zhu、Jianmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.092

  日期：2010.1

  Iodine was used to catalyze the hetero-Diels-Aider reaction of pentafluorobenzylidineaniline (C6F5CH=NAr 1) with enol ethers to afford the corresponding tetrahydroquinolines derivatives as a mixture of cis/trans stereoisomers in moderate yields. These products could also be prepared by onepot, three-component reaction of pentafluorophenylaldehyde, anilines, and enol ethers under the same reaction condition. Mild and neutral reaction conditions, facile experimental procedure, and low price of iodine should make this method attractive for practical synthesis of many fluorinated tetrahydroquinoline derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vibrational spectra of polyfluoroaromatic compounds containing the azomethine group
  作者：I. K. Korobeinicheva、G. G. Furin、A. V. Zibarev

  DOI：10.1007/bf00995689

  日期：1984.3
• Nickel-catalyzed C–F bond activation and alkylation of polyfluoroaryl imines
  作者：Xiuxiu Yang、Hongjian Sun、Shumiao Zhang、Xiaoyan Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.10.013

  日期：2013.1

  In this paper we show the C–F bond activation and alkylation in polyfluoroaryl imines. An active trimethylphosphine supported nickel-catalyzed cross-coupling reaction of polyfluoroaryl imines with ZnMe2 under mild conditions is described. According to the in situ 19F NMR spectroscopic data, the substrates are quantitatively converted into di-methylation products, while mono-methylation can also be

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。
• Mechanochemical Synthesis of Fluorinated Imines
  作者：Karolina Ciesielska、Marcin Hoffmann、Maciej Kubicki、Donata Pluskota-Karwatka

  DOI：10.3390/molecules27144557

  日期：——

  significantly higher than those reported in the literature for the imines synthesized by other methods. Importantly, the conditions used for the reactions with aniline derivatives also resulted in the high yields of imines obtained from chiral benzylamines, and can be extended to the synthesis with other similar amines. Structures of all imines were confirmed by NMR spectroscopy: 1H, 13C and 19F. For four

  通过无溶剂机械化学方法合成了许多亚胺，包括 12 种以前未在文献中报道的新化合物，这些亚胺衍生自各种氟化苯甲醛和不同的苯胺或手性苄胺，该方法基于手动研磨等摩尔量的基板在室温下。在仅 15 分钟的非常短的反应时间内，该方法以良好至优异的产率生产了预期的产品。对于通过其他方法合成的亚胺，产率与文献中报道的相当或显着更高。重要的是，用于与苯胺衍生物反应的条件也导致从手性苄胺获得亚胺的高产率，并且可以扩展到与其他类似胺的合成。1 H、13 C 和19 F。对于四种化合物，还获得了 X 射线结构。本文提出的合成方法有助于防止环境污染，并且可以很容易地扩展到更大规模的合成。机械化学无溶剂方法提供了一种方便的策略，特别适用于制备氟化亚胺，氟化亚胺是合成药物和其他精细化学品的通用中间体或起始材料。