4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-phenyl-hepta-1-yn-3-one | 183203-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-phenyl-hepta-1-yn-3-one
• 英文别名: n-perfluorobutyl phenylacetylenyl ketone；4,4,5,5,6,6,7,7,7-Nonafluoro-1-phenylhept-1-yn-3-one
• CAS: 183203-29-4
• 化学式: C₁₃H₅F₉O
• 分子量: 348.168
• InChiKey: OECWEAJWJRPTFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-phenyl-hepta-1-yn-3-one 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 苯丙炔酸乙酯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-phenyl-hepta-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯与 RfMgBr 的反应：全氟烷基酮的便捷合成

  摘要：

  开发了一种通过容易获得的烯酸酯、炔酸酯或常规羧酸酯与全氟烷基格氏试剂在 -70 至 -60 °C 下在二乙醚中反应以中等至良好产率制备具有合成吸引力的全氟烷基酮的有效方法。反应在酮阶段停止，没有观察到进一步反应形成叔醇。DFT 计算证实，与普通酮相比，全氟烷基取代的酮的亲电性较低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000887

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• The Reaction of Carboxylic Acid Esters with RfMgBr: A Convenient Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones
  作者：Can Xue、Guangke He、Chunling Fu、Liqin Xue、Zhenyang Lin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201000887

  日期：2010.12

  synthetically attractive perfluoroalkyl ketones through the reaction of readily available alkenoates, alkynoates, or regular carboxylic esters with perfluoroalkyl Grignard reagents at -70 to -60 °C in diethyl ether with moderate to good yields was developed. The reaction stopped at the ketone stage, with no further reaction to form the tertiary alcohols being observed. DFT calculations confirmed that

  开发了一种通过容易获得的烯酸酯、炔酸酯或常规羧酸酯与全氟烷基格氏试剂在 -70 至 -60 °C 下在二乙醚中反应以中等至良好产率制备具有合成吸引力的全氟烷基酮的有效方法。反应在酮阶段停止，没有观察到进一步反应形成叔醇。DFT 计算证实，与普通酮相比，全氟烷基取代的酮的亲电性较低。