2,6-二氯-4-碘苯甲酸甲酯 | 1098619-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-4-碘苯甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基2,6-二氯-4-碘苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 2,6-dichloro-4-iodobenzoate
• CAS: 1098619-73-8
• 化学式: C₈H₅Cl₂IO₂
• 分子量: 330.937
• InChiKey: WCQMCRSLVDSVIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.909

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-4-碘苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以88%的产率得到2,6-二氯-4-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  领先优化的4-氨基吡啶苯甲酰胺支架，以识别有力的，选择性的和口服生物利用性TYK2抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们从铅分子3开始，报告我们的铅优化工作，以鉴定有效的，选择性的和口服生物利用的TYK2抑制剂。我们使用基于结构的设计来发现2，6-二氯-4-氰基苯基和（1 R，2 R）-2-氟环丙基酰胺的修饰，相对于3，它们各自显示出更高的TYK2效力以及JAK1和JAK2选择性。进一步的优化最终导致化合物37在小鼠中表现出良好的TYK2酶和白介素12（IL-12）细胞效能，以及可接受的细胞JAK1和JAK2选择性以及出色的口服暴露。在小鼠IL-12 PK / PD模型中测试时，化合物37 结果显示，细胞因子干扰素-γ（IFNγ）的抑制作用具有统计学意义，表明对TYK2激酶活性的选择性抑制可能足以阻断IL-12体内途径。

  DOI：

  10.1021/jm400266t
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,6-二氯-4-硝基苯甲酸酯 在 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,6-二氯-4-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  “化合物 4”的淋巴细胞功能相关抗原 1 (LFA-1) 拮抗剂的方便合成

  摘要：

  '化合物 4' 的淋巴细胞功能相关抗原 1 (LFA-1) 拮抗剂是通过方便的途径合成的，使用廉价的、可商购的起始材料和催化剂，在温和的反应条件下，通过易于处理的反应。通过碘化物和炔烃的 Sonogashira 偶联、阮内镍催化炔烃的还原以及涉及酯水解、酸和胺缩合的后续步骤，制备“化合物 4”的总产率超过 38%和酯的最终水解。

  DOI：

  10.3184/174751918x15272594754006

文献信息

• JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：GOODACRE SIMON CHARLES

  公开号：US20100317643A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof

  这项发明提供了公式I的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I化合物的药物组合物以及其使用方法
• Identification of an imidazopyridine scaffold to generate potent and selective TYK2 inhibitors that demonstrate activity in an in vivo psoriasis model
  作者：Jun Liang、Anne Van Abbema、Mercedesz Balazs、Kathy Barrett、Leo Berezhkovsky、Wade S. Blair、Christine Chang、Donnie Delarosa、Jason DeVoss、Jim Driscoll、Charles Eigenbrot、Simon Goodacre、Nico Ghilardi、Calum MacLeod、Adam Johnson、Pawan Bir Kohli、Yingjie Lai、Zhonghua Lin、Priscilla Mantik、Kapil Menghrajani、Hieu Nguyen、Ivan Peng、Amy Sambrone、Steven Shia、Jan Smith、Sue Sohn、Vickie Tsui、Mark Ultsch、Karen Williams、Lawren C. Wu、Wenqian Yang、Birong Zhang、Steven Magnuson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.022

  日期：2017.9

  identification of an imidazopyridine class of potent and selective TYK2 inhibitors, exemplified by prototype 6, through constraint of the rotatable amide bond connecting the pyridine and aryl rings of compound 1. Further optimization led to generation of compound 30 that potently inhibits the TYK2 enzyme and the IL-23 pathway in cells, exhibits selectivity against cellular JAK2 activity, and has good pharmacokinetic

  本文我们报道咪唑并吡啶类的有效和选择性抑制剂TYK2的，由原型例举的识别6，通过可旋转的酰胺键连接的化合物的吡啶和芳基环的约束1。进一步的优化导致了化合物30的产生，该化合物有效抑制细胞中的TYK2酶和IL-23途径，表现出对细胞JAK2活性的选择性，并具有良好的药代动力学特性。在小鼠体内，化合物30PK / PD模型以及咪喹莫特诱发的牛皮癣模型中，IL-17产生的剂量依赖性降低。在这种功效模型中，IL-17的降低伴随着耳厚度的降低，表明TYK2抑制作为牛皮癣患者的治疗方法的潜力。
• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• Preparation of fluorous Yamaguchi reagents and evaluation of their reactivity in esterification
  作者：Yuya Nishio、Akari Kawazu、Shun Hirano、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.026

  日期：2016.2

  Fluorous Yamaguchi (FY) reagents bearing a perfluoroalkyl chain were prepared and employed in esterification reactions; the yields were similar to those obtained with the traditional Yamaguchi (TY) reagent. Fluorous benzoic acids derived from the FY reagents were separated easily after the reaction. GC analysis revealed that the initial rates of reaction with the FY reagents were higher than those with

  制备了带有全氟烷基链的含氟山口（FY）试剂，并将其用于酯化反应；收率与使用传统山口（TY）试剂获得的收率相似。反应后，容易分离出来自FY试剂的氟代苯甲酸。GC分析表明，与FY试剂的初始反应速率高于与TY试剂的初始反应速率。通过DFT预测，由FY和TY试剂产生的苯甲酸的酸度相似（分别为1.20和0.96）。
• Antagonists for treatment of CD/11CD18 adhesion receptor mediated disorders
  申请人：Burdick J. Daniel

  公开号：US20050203135A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of the general structure D-L-B-(AA), for example (A), that are useful for treating Mac-1 or LFA-1-mediated disorders such as inflammatory disorders, allergies, and autoimmune diseases are provided.

  提供了一些具有一般结构D-L-B-(AA)的化合物，例如(A)，这些化合物对治疗Mac-1或LFA-1介导的疾病如炎症性疾病、过敏和自身免疫疾病是有用的。