N-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)benzyl)maleimide | 609816-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)benzyl)maleimide
• 英文别名: 1-[[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl)phenyl]methyl]pyrrole-2,5-dione；1-[[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)phenyl]methyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 609816-24-2
• 化学式: C₂₁H₁₂F₁₇NO₂
• 分子量: 633.305
• InChiKey: HPSAVENVUDWESD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 、 N-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)benzyl)maleimide 以 甲苯 为溶剂， 155.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(3aα,4β,7β,7aα)-2-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)benzyl)-4,7-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在Diels-Alder反应中，氟亲二烯体是强力的二烯清除剂。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了三种氟二烯亲核体，并显示了它们在Diels-Alder反应后清除过量二烯的价值。通过在氟硅胶（FSPE）上进行固相萃取来分离所得的氟衍生物。氟[1,2,4]三唑啉-3,5-二酮10在数秒或数分钟内与大多数二烯反应。

  DOI：

  10.1021/ol035214a
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)苯甲胺 在 zinc dibromide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以83%的产率得到N-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)benzyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  在Diels-Alder反应中，氟亲二烯体是强力的二烯清除剂。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了三种氟二烯亲核体，并显示了它们在Diels-Alder反应后清除过量二烯的价值。通过在氟硅胶（FSPE）上进行固相萃取来分离所得的氟衍生物。氟[1,2,4]三唑啉-3,5-二酮10在数秒或数分钟内与大多数二烯反应。

  DOI：

  10.1021/ol035214a

文献信息

• Fluorous Dienophiles Are Powerful Diene Scavengers in Diels−Alder Reactions
  作者：Stefan Werner、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol035214a

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Three fluorous dienophiles have been synthesized, and their value in scavenging an excess diene after Diels-Alder reactions is shown. The resulting fluorous derivatives are separated by solid-phase extraction on fluorous silica gel (FSPE). The fluorous [1,2,4]triazoline-3,5-dione 10 reacted with most dienes within seconds or minutes.

  [反应：见正文]合成了三种氟二烯亲核体，并显示了它们在Diels-Alder反应后清除过量二烯的价值。通过在氟硅胶（FSPE）上进行固相萃取来分离所得的氟衍生物。氟[1,2,4]三唑啉-3,5-二酮10在数秒或数分钟内与大多数二烯反应。