(E)-N′-(pyridin-2-ylmethylene)acetohydrazide | 84888-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N′-(pyridin-2-ylmethylene)acetohydrazide
• 英文别名: (E)-((pyridin-2-yl)methylene) acetohydrazide；(E)-N'-(pyridin-2-ylmethylene)acetohydrazide；2-pyridinecarboxaldehyde N-acetylhydrazone；pyridine-2-carbaldehyde-N-acetylhydrazone；2-pyridinecarboxaldehyde acetylhydrazone；2-formylpyridine acetoylhydrazone；N'-[(E)-pyridin-2-ylmethylidene]acetohydrazide；N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]acetamide
• CAS: 84888-98-2
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: SDMNYPICHWANBA-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N′-(pyridin-2-ylmethylene)acetohydrazide 、 europium(III) chloride hexahydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到[Eu((E)-N′-(pyridin-2-ylmethylene)acetohydrazide)₂(H₂O)₃]Cl₃
  参考文献：
  名称：

  Eu（III）和La（III）-席夫碱配合物与选定的氧阴离子和氨基酸结合趋势的研究

  摘要：

  摘要从席夫碱配体L，（E）-N'-（吡啶-2-基亚甲基）乙酰肼中合成了新的Eu（III）和La（III）/席夫碱配合物并对其进行了充分表征。简单的三水配合物：[EuL2（H2O）3] Cl3（EuL）从Eu（III）的5D0水平发出强烈的红色发光。在溶液中研究了EuL和LaL的结合趋势，以了解氧阴离子如乙酸根，高氯酸根，硫酸根，硝酸根，碳酸根，膦酸乙酯以及某些选定的氨基酸（AA）如1-丙氨酸（Ala）， 1-半胱氨酸（Cys）和1-亮氨酸（Leu）。阴离子的选择性取决于阴离子的大小和配位模式，如双齿螯合剂。ESI-MS证实溶液中形成了1：1 EuL-AA或EuL-氧阴离子螯合物。这些螯合物负责Eu（III）的发光猝灭。与氧阴离子（log K = 4.65–6.54 M-1）相比，氨基酸与EuL的结合常数较小（log K = 4.08–4.98 M-1），但与Eu（III）相比，它们的发光寿命更长（0

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119226
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 乙酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N′-(pyridin-2-ylmethylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  取代基和溶剂对N-酰基hydr衍生物晶体中分子间相互作用的影响：单晶X射线，固态NMR和计算研究

  摘要：

  报道了水合和无水N-酰基-的新晶体形式。所研究的晶体结构是通过90或100 K的单晶X射线衍射确定的。借助布法罗大学数据库（UBDB）的最新版进行了转移非球面原子模型（TAAM）的结构改进。根据分子构象，分子间相互作用能和晶体堆积基序对所得的晶体结构进行了分析。为此，补充进行了固态NMR研究和理论计算。结果发现，所有研究过的在固态下均围绕嗪N–N键具有E构型，且亚氨基N═C功能处于固态，而酰肼N–N–C═O部分表现出EN-酰基和N-芳酰基衍生物中的Z和Z排列分别。约束能量扫描证实了酰肼单元和E的E构象吡啶和的N原子排列最稳定。在研究的晶体中，缔合模式主要是由N–H···O或N–H···N型强氢键（涉及酰胺基作为质子供体）主导的。因此，如晶格能量计算所示，当将水分子掺入晶体结构时，观察到每个不对称单元的晶体内聚能显着增加，因为这使得氢键受体和施主原子有效饱和。另一方面，还发现π···π堆积相

  DOI：

  10.1021/cg401866x

文献信息

• Conformational behaviour and / isomerization of -acyl and -aroylhydrazones
  作者：Gerardo Palla、Giovanni Predieri、Paolo Domiano、Carlo Vignali、Walter Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87332-4

  日期：1986.1

  The stereochemical behaviour of -acyl and -aroylhydrazones of aromatic aldehydes, of pyruvates and of acetone, in polar and less polar solvents, has been studied by HPLC and by NMR techniques. Geometrical isomers and / amide conformers have been found for -acylhydrazones, while for -aroylhydrazones only geometrical isomers were detected. Energy barriers of isomers are reported, and solvent effects

  已经通过HPLC和NMR技术研究了芳族醛，丙酮酸和丙酮的-酰基和-芳酰基hydr在极性和极性较小的溶剂中的立体化学行为。对于-酰基hydr，发现了几何异构体和/或酰胺构象异构体，而对于-芳酰基yl，仅发现了几何异构体。报告了异构体的能垒，并就氢键相互作用讨论了溶剂效应。
• Profft et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1955, vol. <4>2, p. 147,159
  作者：Profft et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palla, Gerardo; Pelizzi, Corrado; Predieri, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 7/8, p. 339 - 342
  作者：Palla, Gerardo、Pelizzi, Corrado、Predieri, Giovanni、Vignali, Carlo

  DOI：——

  日期：——
• Agents cardiotoniques. 10. Evaluation cardiovasculaire des analogues à noyau dihydropyridazinone
  作者：I Sircar

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90077-9

  日期：1989.8
• Two new end-on azido bridged dinuclear copper(II) and cobalt(III) complexes derived from the (E)-N′-((pyridin-2-yl)methylene) acetohydrazide Schiff base ligand: Characterisation, crystal structures and magnetic study
  作者：Aurkie Ray、Sambuddha Banerjee、Ray. J. Butcher、Cédric Desplanches、Samiran Mitra

  DOI：10.1016/j.poly.2008.04.018

  日期：2008.8

  Metal complexes of Schiff bases derived from an aromatic hydrazide are well characterised and have been reported several times. Single crystal structures of metal hydrazone complexes derived from an aliphatic hydrazide are very rare and still remain unexplored. In this paper we report two new end-on azido bridged dinuclear copper(II) and cobalt(III) hydrazone complexes derived from an aliphatic hydrazide. The Schiff base [LH = CH3C(O)NHN=CHC5H4N] has resulted from the condensation of acetic hydrazide and pyridine-2-carboxaldehyde. The ligand and the complexes [Cu-2(L)(2)(mu(1,1)-N-3)(2)] (1) and [Co-2(L)(2)(mu(1,1)-N-3)(2)(N-3)(2)] (2) are characterised by elemental analysis, IR and UV-Vis spectral studies and in addition mass spectroscopy has been also carried out for LH. The structures of 1 and 2 have been established by X-ray crystallography. Variable temperature magnetic susceptibility measurement studies of 1 indicate the chi T-M values remain constant in the whole range of temperature 10 to 300 K at a value close of 0.75 cm(3) K mol(-1), which is in good agreement with the one expected for two uncoupled copper(II) centers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.