3-(phenylmethyl)-2(5H)-furanone | 46201-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(phenylmethyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-benzylfuran-2(5H)-one；3-benzyl-2(5H)-furanone；3-benzyl-5H-furan-2-one；4-benzyl-2H-furan-5-one
• CAS: 46201-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: KNHCHJKZGVPRER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylmethyl)-2(5H)-furanone 在 三氟化硼乙醚 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-3-Benzyl-5-{(S)-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dichloro-phenyl]-hydroxy-methyl}-4-isopropyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺丁烯二胺顺序2,3,4-三取代的基于呋喃甲酸酯的策略：总合成Nostoclides I和II

  摘要：

  通过使用2-呋喃酸酯作为关键中间体，依次进行丁烯内酯（6）的2,3,4-三取代，以简明，完全区域控制和立体控制的方式完成了诺古丁内酯I（1a）和II（1b）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80005-7
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylbut-3-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(phenylmethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过选定的乙烯基酯的RCM合成内环烯醇内酯的研究

  摘要：

  基于不饱和羧酸乙烯基酯的闭环复分解反应，设计了一种新颖，高效的内环烯醇内酯合成方法。系统研究表明，乙烯基酯是适合RCM反应的底物。所开发的方法为合成挑战具有不同官能团和取代基的目标分子提供了一条简便的途径。我们还证明了环状羧酸的乙烯基酯可以成功地用于多米诺环的开环复分解序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00807

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Aglacins A, B, and E
  作者：Mengmeng Xu、Min Hou、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.202105395

  日期：2021.7.19

  An asymmetric photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction between electron-rich 2-methylbenzaldehydes and unsaturated γ-lactones was developed to directly construct the basic tricyclic core of aryltetralin lactone lignans. This methodology enabled the first asymmetric total synthesis of aglacins A, B, and E and revision of the absolute configuration of these natural lignans. The strategy was also

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。
• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters with Chiral Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：David H. Woodmansee、Marc-André Müller、Lars Tröndlin、Esther Hörmann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201202397

  日期：2012.10.22

  Enantioselective conjugate reduction of a wide range of α,β‐unsaturated carboxylic esters was achieved using chiral Ir N,P complexes as hydrogenation catalysts. Depending on the substitution pattern of the substrate, different ligands perform best. α,β‐Unsaturated carboxylic esters substituted at the α position are less problematic substrates than originally anticipated and in some cases α‐substituted

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Some 3-Benzyl-5-Arylidenefuran-2(5H)-ones
  作者：Róbson Teixeira、Luiz Barbosa、Célia Maltha、Marcelo Rocha、Daniel Bezerra、Letícia Costa-Lotuf、Cláudia Pessoa、Manoel Moraes

  DOI：10.3390/12051101

  日期：——

  3-Benzyl-furan-2(5H)-one (2a) and 3-(4-bromobenzyl)-furan-2(5H)-one (2b) were treated with TBDMSOTf and converted into the corresponding tert-butyldimethyl-silylfuran ethers. These furans were further condensed with several aromatic aldehydes affording compounds 5-14 with general 3-benzyl-5-arylidene-furan-2(5H)-one structures in 31% to 98% yields. Such compounds are analogues of the naturally occurring nostoclide lactones, reported to present moderate cytotoxic activity. Compounds 5-14 were submitted to an in vitro bioassay against the HL-60, HCT-8, SF295 and MDA-MB-435 cancer cell lines using the MTT cytotoxicity assay.

  3-苄基-呋喃-2(5H)-酮（2a）和3-(4-溴苄基)-呋喃-2(5H)-酮（2b）与TBDMSOTf反应，转化为相应的叔丁基二甲基硅基呋喃醚。这些呋喃进一步与几种芳香醛缩合，获得了通用的3-苄基-5-芳亚基-呋喃-2(5H)-酮结构的化合物5-14，产率为31%至98%。这些化合物是天然产生的诺斯特克乳酸酯的类似物，已被报道具有中等的细胞毒活性。化合物5-14被提交进行体外生物测定，针对HL-60、HCT-8、SF295和MDA-MB-435癌细胞系，使用MTT细胞毒性测定法。
• Synthesis and structural characterization of two nostoclide analogues
  作者：R.R. Teixeira、L.C.A. Barbosa、J.O. Santana、D.P. Veloso、J. Ellena、A.C. Doriguetto、M.G.B. Drew、F.M.D. Ismail

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.10.014

  日期：2007.6

  Abstract The vinylogous aldol reaction between appropriate aldehydes and furan-based silyloxy diene synthon generated from 3-benzyl-5 H -furan-2-one ( 3 ) afforded two truncated lactone analogues [compounds ( 4 ) and ( 5 )] of nostoclides ( 2 ). The compounds were fully characterized by IR, NMR ( 1 H and 13 C), 2D NMR spectroscopy experiments (HMBC, HSQC and NOESY), MS spectrometry and X-ray crystallography

  摘要 适当的醛类与由 3-benzyl-5 H-furan-2-one ( 3 ) 生成的呋喃基甲硅烷氧基二烯合成子之间的乙烯基羟醛反应得到了两种截短的内酯类似物 [化合物 ( 4 ) 和 ( 5 ) ] 2）。这些化合物通过 IR、NMR（ 1 H 和 13 C）、2D NMR 光谱实验（HMBC、HSQC 和 NOESY）、MS 光谱和 X 射线晶体学进行了全面表征。化合物(4)和(5)分别在空间群P2 1 2 1 2 1 和P2 1 /c中结晶。尽管使用 NMR 未观察到化合物 ( 5 ) 在空间上接近的氢原子之间预期的相关性，但使用 X 明确确定 ( 4 ) 和 ( 5 ) 的环外双键的立体化学分别为 Z 和 E 。 -射线晶体学。晶体内两种化合物的堆积通过非经典的分子间氢键稳定。DFT 计算（B3LYP/6-31+G* 水平）证实，与其几何异构体相比，晶体结构在气相中具有最低的能量。
• Alkylation des lactones tricycliques pontees. Application a la synthese des butenolides trisubstitues en 2 et 4
  作者：Perséphone Canonne、Mohamed Akssira、Gilles Lemay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81808-0

  日期：1983.1

  Disubstituted endo tricyclic lactones have been prepared by the reaction of primary alkylmagnesium compounds with the endo bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3 dicarboxylic anhydride. These lactones were alkylated and transformed into corresponding 3,5,5-trialkyl-2(5H) furanones.

  通过伯烷基镁化合物与内环双环[ 2.2.1 ]庚-5-烯-2，3二羧酸酐的反应制备了二取代三环内酯。将这些内酯烷基化并转化成相应的3,5,5-三烷基-2（5H）呋喃酮。