(-)-1-(1-hydroxy-2-propynyl)-3-phenoxybenzene | 72937-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1-(1-hydroxy-2-propynyl)-3-phenoxybenzene
• 英文别名: (R) 1-(3-phenoxyphenyl)-prop-2-yn-1-ol；(R)alpha-ethynyl-3-phenoxy-benzyl alcohol；(1R)-1-(3-phenoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 72937-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: GBFUISVVTYNAKO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-(1-hydroxy-2-propynyl)-3-phenoxybenzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 [(1S)-3-chloro-1-(3-phenoxyphenyl)prop-2-ynyl] (1R,3R)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of pyrethroid insecticide-derivatives as a chemical inducer for Bdnf mRNA expression in neurons

  摘要：

  Brain-derived neurotrophic factor (BDNF) plays a fundamental role in neuronal synaptic plasticity. A decrease of plasticity in the brain may be related to the pathogenesis of neurodegenerative or psychiatric disorders. Pyrethroid insecticides, which affect sodium channels in neurons, are widely used to control insect pests in agriculture and in the home. We previously found that deltamethrin (DM), a type II pyrethroid, increased Bdnf mRNA expression in cultured rat cortical neurons. However, the cyano group at the alpha-position of type II pyrethroids is likely susceptible to hydrolytic degradation and, its degraded product, hydrogen cyanide, could generate a cellular toxicity in the human body. To determine if the cyano group is required for the Bdnf exon IV-IX (Bdnf eIV-IX) mRNA expression induced by type II pyrethroids, for this study we synthesized a series of derivatives, in which the cyano group at the alpha-position was replaced with an ethynyl group. Then we added various substituents at the terminal position of the ethynyl group, and biologically evaluated the effects of these derivatives on Bdnf eIV-IX mRNA expression. These ethynyl derivatives induced the Bdnf eIV-IX mRNA expression in a concentration-dependent manner, at varying levels but lower levels than that evoked by DM. The mechanisms for the Bdnf induction and the morphological changes of neurons were the same whether the cyano or ethynyl group was included in the compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.048
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S) 6,6-dimethyl-4(R)-[(R)-ethynyl-(3'-phenoxyphenyl)-methoxy]-3-oxabicyclo-(3,1,0)-hexan-2-one 生成 (-)-1-(1-hydroxy-2-propynyl)-3-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Novel chiral ethers and their use in resolution of alcohols and phenols

  摘要：

  含有手性原子的有机化合物的新型醚类化合物的公式为：其中A是由1到10个基团组成的烃链，该链包含一个或多个杂原子，一个或多个不饱和结构，构成链的基团组合可以代表一个单环或多环系统，包括螺环或内环类型的系统，链A可以包含一个或多个手性原子，或者内酯基团可以由于整个分子的不对称空间构型而具有手性，Z选自包含至少一个不对称碳原子的主要、次要或三级醇基团、含有至少一个不对称碳原子的取代酚基团和由于整个分子的不对称空间构型而具有手性的取代醇基团或酚基团，但Z不是(R)或(S)α-氰基-3-苯氧基苄基，当A是时，这些化合物对于解决以下公式的化合物很有用：其中A和Z具有上述定义，X选自氢和1到4个碳原子的烷基。

  公开号：

  US04265817A1

文献信息

• Insecticidal cyclopropane carboxylic acid derivatives with
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04542142A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  Novel isomers and mixtures thereof of cyclopropane carboxylic acid derivatives with a 3-unsaturated side chain of the formula ##STR1## The double bond having Z or E geometry and having insecticidal and nematocidal activity as well as plant and animal acaricidal activity.

  环丙烷羧酸衍生物的新异构体和混合物，其侧链为式子##STR1##的3-不饱和链，双键具有Z或E几何结构，具有杀虫和杀线虫活性，以及植物和动物的螨虫活性。
• Nouveaux éthers dont les restes organiques comportent des atomes chiraux, leur procédé de préparation et leur application au dédoublement des alcools, des phénols ou de certains composés de structure lactonique
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0004493A1

  公开（公告）日：1979-10-03

  Nouveaux éthers dont les restes organiques comportent des atomes chiraux, leur procédé de préparation et leur application au dédoublement des alcools, des phénols ou de certains composés de structure lactonique. L'invention concerne les nouveaux composés de formule 1: dans laquelle A est une chaîne hydrocarbonée de 1 à 10 chaînons, pouvant comporter un ou plusieurs hétéroatomes, une ou plusieurs insaturations et pouvant être de type mono ou polycyclique, y compris spiro ou endo, comportant un ou plusieurs atomes chiraux ou de configuration spatiale entraînant une chiralité, Z est un reste d'alcool ou de phénol comportant au moins un carbone asymétrique, ou de configuration spatiale entraînant une chiralité, Z étant toutefois différent de (R) ou (S) α-cyano 3-phénoxy benzyle lorsque A est une chaîne leur procédé de préparation et leur application au dédoublement des alcools, des phénols ou de certaines lactones.

  有机残基含有手性原子的新醚，其制备工艺及其在醇类、酚类或某些内酯结构化合物的分解中的应用。 本发明涉及式 1 的新化合物： 其中 A 是 1 至 10 元烃链，可含有一个或多个杂原子或一个或多个不饱和基，可为单环或多环类型，包括螺环或内环，含有一个或多个手性原子或具有引起手性的空间构型，Z 是醇或酚残基，含有至少一个不对称碳或具有引起手性的空间构型，但当 A 为链时，Z 不包括(R)或(S)α-氰基-3-苯氧基苄基。 它们的制备方法及其在拆分醇、酚或某些内酯中的应用。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0227415A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  There are described novel pyrimidine derivatives of formula : wherein R1 is hydrogen or halo, R2 is a branched alkyl or cycloalkyl group and Q is a group RO- where R is the residue of an alcohol ROH which forms insecticidally active ester with permethrin acid or cyhalothrin acid. The compounds are useful as acaricides and insecticides. There are also described novel compounds of formula I wherein Q is halo, hydroxy or lower alkyl which are useful as intermediates.

  所述新型嘧啶衍生物为式： 其中 R1 是氢或卤代，R2 是支链烷基或环烷基，Q 是基团 RO-，其中 R 是醇 ROH 的残基，它与氯菊酯酸或氯氰菊酯酸形成具有杀虫活性的酯。这些化合物可用作杀螨剂和杀虫剂。还描述了式 I 的新型化合物，其中 Q 为卤代、羟基或低级烷基，可用作中间体。
• Cyclopropyl carboxylate compounds, a process for their manufacture and their use as pesticides
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0000229B1

  公开（公告）日：1981-12-02
• US4265817A
  申请人：——

  公开号：US4265817A

  公开（公告）日：1981-05-05