聯蒽 | 1627-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 聯蒽
• 英文名称: 5,6,11,12-tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cyclooctene
• 英文别名: dianthracene；5,6,11,12-Tetrahydro-5,12;6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cycloocten；Anthracene photodimer；heptacyclo[8.6.6.62,9.03,8.011,16.017,22.023,28]octacosa-3,5,7,11,13,15,17,19,21,23,25,27-dodecaene
• CAS: 1627-06-1
• 化学式: C₂₈H₂₀
• 分子量: 356.467
• InChiKey: JUTIJVADGQDBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C
• 沸点：
  409.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聯蒽 以 甲醇 为溶剂， 生成 蒽
  参考文献：
  名称：

  Intra- and Intermolecular Photochemical Properties of Poly(amidoamine) Dendrons with an Anthracene at Focal Point

  摘要：

  通过溶液中的稳态和瞬态光谱方法研究了焦点处含有蒽的聚（酰胺胺）树枝的光物理和光化学性质。较高代树枝状基团 (G3.5) 中蒽部分的荧光寿命略短于较低代同系物 (G0.5) 的荧光寿命。另一方面，G3.5的三重态寿命比G0.5长。对于蒽基树枝状分子 G3.5 和 G0.5，从蒽部分的三重态到 O2 (kO2) 的能量转移和 T-T 湮灭 (kTT) 的双分子速率常数几乎相同，表明树枝状分子基团不会阻碍 O2 或蒽部分的接近。 G3.5 的光二聚化速率与 G0.5 相似，而这些蒽二聚体的光解离速率按蒽 > G0.5 > G3.5 的顺序增加，表明树枝状分子楔之间存在一些吸引力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.743
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢蒽 生成 聯蒽
  参考文献：
  名称：

  Ocampo, 1948, vol. 6, p. 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal and photochemical additions of azo esters to unsaturated systems—II
  作者：A. Shah、M.V. George

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90879-8

  日期：1971.1

  Diels-Alder adduct under thermal conditions; the same product was obtained in much better yields under photochemical conditions. The reaction of cyclohexa-1,4-diene with diethyl azodicarboxylate under irradiation conditions gave 3-(diethylbicarbamyl)-cyclohexa-1,4-diene and diethyl hydrazodicarboxylate. Cycloocta-1,5-diene reacts with diethyl azodicarboxylate, both under thermal and photochemical conditions

  将偶氮二羧酸二乙酯热和光化学加成到环庚烯和环辛烯中，分别得到3-（二乙基联氨基甲酰基）-1-环庚烯和3-（二乙基联氨基甲酰基）-1-环辛烯。对于这些添加，已经提出了自由基机制。1-甲基环己烯在热和光化学条件下均用偶氮二羧酸二乙酯处理，得到由2-（二乙基二氨基甲酰基）-1-亚甲基环己烷和3-（二乙基二氨基甲酰基）-1-甲基环己烷组成的产物的混合物。反式的反应-1,2-二碳乙氧基环己-3,5-二烯在热条件下的狄尔斯-阿尔德加合物收率很低；在光化学条件下，以更高的收率获得了相同的产品。在辐射条件下，环己-1，4-二烯与偶氮二羧酸二乙酯反应，得到3-（二乙基联氨基甲酰基）-环己-1，4-二烯和and二羧酸二乙酯。在热和光化学条件下，环辛基-1,5-二烯与偶氮二羧酸二乙酯反应，得到自由基取代产物3-（二乙基联氨基甲酰基）-环辛基-1,5-二烯。蒽在辐射条件下与偶氮二羧酸二乙酯的尝试反应，没有得到预期的加成产物，只有蒽的光二聚体。
• Activating [4 + 4] photoreactivity in the solid-state <i>via</i> complexation: from 9-(methylaminomethyl)anthracene to its silver(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Floriana Spinelli、Simone d'Agostino、Paola Taddei、Christopher D. Jones、Jonathan W. Steed、Fabrizia Grepioni

  DOI：10.1039/c8dt00198g

  日期：——

  unfavourable relative orientation of the anthracene moieties in the crystal. In hexafluorophosphate, tetrafluoroborate and nitrate silver(I) complexes, however, 9-(methylaminomethyl)anthracene exhibits a more favourable mutual orientation for the aromatic fragments, and [4 + 4] photoreactivity resulted. All compounds were structurally characterized via single crystal and/or X-ray powder diffraction and

  蒽衍生物9-（甲基氨基甲基）蒽（MAMA）的[4 + 4]光反应性已在溶液，凝胶介质和固态下进行了研究。虽然在λ = 365 nm的MAMA乙醇溶液中辐照可实现定量缩合光产物的定量形成，但在低分子量胶凝剂的凝胶中仅检测到部分转化和缓慢转化，并且由于相对不利的条件而未观察到固态反应性晶体中蒽部分的取向。在六氟磷酸，四氟硼酸和硝酸银（我）配合物，但是，9-（甲基氨基甲基）蒽对芳族片段表现出更有利的相互取向，并导致[4 + 4]的光反应性。所有化合物的结构均通过单晶和/或X射线粉末衍射以及拉曼光谱进行表征。最后一项技术被证明可有效检测所有固态复合物中的光产物。
• Photochemical Reactions of Aromatic Compounds. XXXVI. The Photoreactions of Anthracene with Some Selected Tertiary Aromatic Amines in Polar Media
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.54.2352

  日期：1981.8

  The photoreaction of anthracene with N,N-dimethylaniline in acetonitrile gave 9-(p-dimethylaminophenyl)9,10-dihydroanthracene in a good yield, along with 9,10-dihydroanthracene and 9,9′,10,10′-tetrahydro-9,9′-bianthryl. This photoreaction was found to depend on the polarity of the solvent as well as on its protic or aprotic nature. With N,N-dimethyl-m-toluidine, a similar 1 : 1 adduct was obtained

  蒽与 N,N-二甲基苯胺在乙腈中的光反应以良好的收率得到 9-(对二甲基氨基苯基)9,10-二氢蒽，以及 9,10-二氢蒽和 9,9',10,10'-四氢- 9,9'-联芳基。发现这种光反应取决于溶剂的极性及其质子或非质子性质。使用 N,N-二甲基-间-甲苯胺，得到类似的 1:1 加合物，而还原的蒽主要在与 N,N-二甲基-邻-和对-甲苯胺的光反应中形成。从解离成离子自由基及其反应性方面讨论了这些机制。
• Structural Characterization of a Covalent Monolayer Sheet Obtained by Two-Dimensional Polymerization at an Air/Water Interface
  作者：Vivian Müller、Feng Shao、Milos Baljozovic、Mina Moradi、Yao Zhang、Thomas Jung、William B. Thompson、Benjamin T. King、Renato Zenobi、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/anie.201707140

  日期：2017.11.27

  A useful tip: Photochemically induced two-dimensional polymerization of a trifunctional monomer at an air/water interface proceeds by anthracene dimerization between neighboring monomers. As verified by DFT calculations and confocal Raman spectroscopy of reference compounds, both monomer and polymer give distinct signals in the tip-enhanced Raman spectra (TERS), and permits estimation of the conversion

  有用的提示：三官能单体在空气/水界面处的光化学诱导二维聚合反应是通过相邻单体之间的蒽二聚作用进行的。正如DFT计算和参考化合物的共聚焦拉曼光谱所证实的那样，单体和聚合物在尖端增强的拉曼光谱（TERS）中均给出了不同的信号，并可以估算转化率。
• Chemistry of exciplexes 11
  作者：Nien-Chu C. Yang、John Masnovi、Wei-Long Chiang、Toyuan Wang、Hansen Shou、Ding-Djung H. Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92376-2

  日期：——

  photochemical cycloaddition reactions of anthracene, tetracene, benz(a)anthracene, dibenz(a,c)anthracene, dibenz(a,h)anthracene, dibenz(a,j)anthracene and pentaphene with 1,3-cyclohexadiene. The divergent reactivities of these arenes is not explicable in terms of Woodward-Hoffmann or derivative theories. We attribute the proclivities of these systems to engage in pericyclic cycloaddition reactions, and

  将我们对苯型芳香烃与共轭多不饱和烯烃之间的光化学反应的研究扩展到更高的芳烃上，我们描述了蒽，并四苯，苯并（a）蒽，苯并（a，c）蒽，二苯并（a，h）蒽，二苯并（a，j）蒽和五苯与1,3-环己二烯。就伍德沃德-霍夫曼或派生理论而言，这些芳烃的不同反应性是无法解释的。我们认为这些系统的倾向参与周环环加成反应，特别是二苯并失败（A，H）蒽和戊芬从“允许”4π小号+4π小号为保持关于反应位置的“基本对称性”的要求，其中反应物的局部节点结构必须与产物的局部节点结构相关，以使周环过程在能量上与芳烃的其他失活模式竞争兴奋的状态。还考虑了该理论在热过程中的适用性。