2-fluoro-N-methyl-N-phenylacetamide | 7797-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-methyl-N-phenylacetamide
• CAS: 7797-75-3
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• 分子量: 167.183
• InChiKey: VDVQAUWGERTEBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  237.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-methyl-N-phenylacetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到N-(2-fluoroethyl)-N-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Substitution-reduction: an alternative process for the[18F]N-(2-fluoroethylation) of anilines

  摘要：

  用无载体添加（NCA）回旋加速器产生的[18F]氟离子（18F，t1/2= 109.8 分钟；β+=96.9%）取代容易制备的 N-卤乙酰基苯胺中的卤原子（氯或溴），然后用硼烷-四氢呋喃（BH3-THF）还原，为 NCA [18F]N-(2-fluoroethyl)-anilines 提供了另一条途径。这种两步一锅的工艺快速（∼50 分钟），产率适中（总体衰变校正放射化学产率（RCY）∼40%）。在亲核取代反应中，18-crown-6 比 Kryptofix® 222 更适合作为络合剂，用于在乙腈中溶解由添加的金属盐产生的反离子（K+）。添加的金属盐以弱碱性碳酸氢钾为佳。加入少量水（相当于 18-冠醚-6、碱或前体（以等摩尔比保持）的 4-5 摩尔当量）有利于防止放射性吸附到玻璃反应容器壁上，并在亲核取代反应中获得高 RCY。BH3-THF 能有效地将生成的[18F]N-氟乙酰基苯胺快速还原为[18F]N-（2-氟乙基）苯胺。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.816
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲基-N-乙酰苯胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-fluoro-N-methyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Substitution-reduction: an alternative process for the[18F]N-(2-fluoroethylation) of anilines

  摘要：

  用无载体添加（NCA）回旋加速器产生的[18F]氟离子（18F，t1/2= 109.8 分钟；β+=96.9%）取代容易制备的 N-卤乙酰基苯胺中的卤原子（氯或溴），然后用硼烷-四氢呋喃（BH3-THF）还原，为 NCA [18F]N-(2-fluoroethyl)-anilines 提供了另一条途径。这种两步一锅的工艺快速（∼50 分钟），产率适中（总体衰变校正放射化学产率（RCY）∼40%）。在亲核取代反应中，18-crown-6 比 Kryptofix® 222 更适合作为络合剂，用于在乙腈中溶解由添加的金属盐产生的反离子（K+）。添加的金属盐以弱碱性碳酸氢钾为佳。加入少量水（相当于 18-冠醚-6、碱或前体（以等摩尔比保持）的 4-5 摩尔当量）有利于防止放射性吸附到玻璃反应容器壁上，并在亲核取代反应中获得高 RCY。BH3-THF 能有效地将生成的[18F]N-氟乙酰基苯胺快速还原为[18F]N-（2-氟乙基）苯胺。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.816

文献信息

• 利用苯并噻唑酮与2-卤代-N-甲基-N-苯基乙酰胺制备农药苯噻草胺的方法
  申请人：内蒙古工业大学

  公开号：CN111303073B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明提供一种利用苯并噻唑酮与2‑卤代‑N‑甲基‑N‑苯基乙酰胺制备苯噻草胺的方法，步骤如下：首先利用CO2作为羰基化试剂合成苯并噻唑酮，然后与碱液反应得到苯并噻唑酮的盐溶液，最后与2‑卤代‑N‑甲基‑N‑苯基乙酰胺反应得到苯噻草胺。本发明为苯噻草胺的工业生产提供了一种新路径，缩短了传统方法的合成路线，本工艺实现了CO2的化学利用，有利于节能减排，更符合绿色化学的理念。
• 8-Hydroxyquinoline compounds and methods thereof
  申请人：Bursavich Matthew G.

  公开号：US20080269213A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to 8-Hydroxyquinoline Compounds; compositions comprising an 8-Hydroxyquinoline Compound; and methods for treating or preventing a metalloproteinase-related disorder, such as, an arthritic disorder, osteoarthritis, malignant neoplasm, rheumatoid arthritis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, atherosclerosis, age-related macular degeneration, myocardial infarction, a corneal ulceration, an ocular surface disease, hepatitis, an aortic aneurysm, tendonitis, a central nervous system disorder, abnormal wound healing, angiogenesis, restenosis, cirrhosis, multiple sclerosis, glomerulonephritis, graft versus host disease, diabetes, an inflammatory bowel disease, shock, invertebral disc degeneration, stroke, osteopenia or a periodontal disease or comprising administering an effective dose of an 8-Hydroxyquinoline Compound to a mammal in need thereof.

  本发明涉及8-羟基喹啉化合物；包含一种8-羟基喹啉化合物的组合物；以及治疗或预防金属蛋白酶相关疾病的方法，例如关节炎、骨关节炎、恶性肿瘤、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、动脉粥样硬化、年龄相关性黄斑变性、心肌梗死、角膜溃疡、眼表疾病、肝炎、主动脉瘤、肌腱炎、中枢神经系统疾病、异常伤口愈合、血管生成、再狭窄、肝硬化、多发性硬化症、肾小球肾炎、移植物抗宿主病、糖尿病、炎性肠病、休克、椎间盘退化、中风、骨质疏松或牙周疾病；或者包括向需要的哺乳动物施用有效剂量的8-羟基喹啉化合物。
• Organoboron Reagent‐Controlled Selective (Deutero)Hydrodefluorination
  作者：Zheng‐Jia Shen、Chen Zhu、Xiao Zhang、Chao Yang、Magnus Rueping、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/anie.202217244

  日期：2023.2.6

  We herein reported an electrochemical selective (deutero)hydrodefluorination reaction of trifluoroacetamides. The reaction which exhibits a remarkable chemoselectivity control and delivers (deuterium-labeled) CF2H- and CFH2-products in good yields with high level of deuterium incorporation, respectively, is enabled by the addition of different organoboron sources and (deuterated)water as the deuterium

  我们在此报道了三氟乙酰胺的电化学选择性（氘代）加氢脱氟反应。通过添加不同的有机硼源和（氘化）水，该反应表现出显着的化学选择性控制并分别以高产率和高水平的氘掺入提供（氘标记的）CF 2 H-和 CFH 2 -产物作为氘或氢源。
• Yakubovich,A.Ya. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 1332 - 1339
  作者：Yakubovich,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4766243A
  申请人：——

  公开号：US4766243A

  公开（公告）日：1988-08-23