1,4-endo-ethylene-1,4-dihydroanthraquinone | 132016-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-endo-ethylene-1,4-dihydroanthraquinone
• 英文别名: (1S,2S,11R,12R)-tetracyclo[10.2.2.02,11.04,9]hexadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
• CAS: 132016-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UUILUGXGLYHBPX-DHPDLVEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-tetracyclo[10.2.2.0^2,11.0^4.9]hexadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到1,4-endo-ethylene-1,4-dihydroanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder内加合物向exo异构体双重差向异构的高效光致电子转移方法

  摘要：

  用乙醇中的三乙胺在300 nm处对Diels–Alder内加合物进行辐照，可提供高产率（> 90％）的相应外向异构体。

  DOI：

  10.1039/c39900001505

文献信息

• Hexameric Capsule of a Resorcinarene Bearing Fluorous Feet as a Self-Assembled Nanoreactor: A Diels-Alder Reaction in a Fluorous Biphasic System
  作者：Shoichi Shimizu、Asuka Usui、Masae Sugai、Yuki Suematsu、Seiji Shirakawa、Hayato Ichikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201300652

  日期：2013.8

  A Diels–Alder reaction in a fluorous biphasic system was accelerated by a hexameric capsule of resorcinarene bearing fluorous feet. The reaction takes place predominantly within the capsule, which can be recovered as a fluorous solution and recycled after simple decantation.

  氟双相系统中的 Diels-Alder 反应由带有氟脚的间苯二酚六聚体胶囊加速。反应主要发生在胶囊内，可作为含氟溶液回收并在简单倾析后循环使用。
• Scandium trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3). A novel reusable catalyst in the Diels-Alder reaction
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya、Mitsuharu Araki、Haruro Ishitani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79220-3

  日期：1993.6

  Scandium trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3) is found to be quite effective as a Lewis acid catalyst in the Diels-Alder reaction. The novel catalyst is available in both aqueous and organic media, is easily recovered from aqueous layer after the reaction is completed, and can be reused.

  发现三氟甲磺酸dium（Sc（OTf）3）在Diels-Alder反应中作为路易斯酸催化剂非常有效。该新型催化剂可在水性和有机介质中使用，反应完成后很容易从水层中回收，并可以重复使用。
• Double-Tandem [4_π+2_π]·[2_π+2_π]·[4_π+2_π]·[2_π+2_π] Synthetic Sequence with Photoprotolytic Oxametathesis and Photoepoxidation in the Chromone Series
  作者：Roman A. Valiulin、Teresa M. Arisco、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo102221q

  日期：2011.3.4

  Chromones are introduced into a double-tandem [4π+2π]·[2π+2π]·[4π+2π]·[2π+2π] synthetic sequence, culminating in photoprotolytic oxametathesis, which leads to an expeditious growth of molecular complexity over a few experimentally simple steps. The overall reaction can potentially be utilized in diversity-oriented synthesis, as it allows for three or more diversity inputs furnishing novel unique polycyclic

  色素被引入双串联 [4 π +2 π ]·[2 π +2 π ]·[4 π +2 π ]·[2 π +2 π ]] 合成序列，最终形成光质分解氧合，这导致分子复杂性在几个实验简单的步骤中迅速增长。整个反应可以潜在地用于面向多样性的合成，因为它允许三个或更多的多样性输入，提供装饰有各种功能和芳香/杂环垂饰的新颖独特的多环支架。发现由氧杂分解步骤产生的多环烯烃在分子氧存在下进行辐照时会发生有效和清洁的光诱导环氧化。
• Pandey, Bipin; Dalvi, Pramod V., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 11, p. 1724 - 1726
  作者：Pandey, Bipin、Dalvi, Pramod V.

  DOI：——

  日期：——
• Keshavaraja, Alive; Hegde, Vishnumurthy R.; Pandey, Bipin, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 19, p. 2333 - 2336
  作者：Keshavaraja, Alive、Hegde, Vishnumurthy R.、Pandey, Bipin、Ramaswamy, Arumugamangalam V.、Kumar, Pradeep、Ravindranathan, T.

  DOI：——

  日期：——