(E)-4-cyclohexylbut-3-enenitrile | 103499-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-4-cyclohexylbut-3-enenitrile
• 英文别名: (2e)-1-Cyano-3-cyclohexyl-2-propene
• CAS: 103499-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: LMHJTFJTRMEQHI-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基亚砜 、 (E)-4-cyclohexylbut-3-enenitrile 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以81%的产率得到(E)-4-cyclohexyl-4-(4-(phenylthio)phenyl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过芳基亚砜和烯丙基腈的组装进行选择性[5,5]-适体重排

  摘要：

  芳香族[5,5] -sigmatropic重排是一种吸引人的协议，可用于访问1,4-取代的芳烃。但是，由于底物的合成困难，选择性问题以及底物范围有限，这种方案在有机合成中并未得到很好的利用。本文描述的是一种新的[5,5]-σ反应，利用易获得的芳基亚砜和烯丙基腈。该反应具有温和的反应条件，高的化学和区域选择性，出色的官能团相容性以及广泛的底物范围。计算研究表明，反应的成功可归因于重排前体的选择性亲电组装，其中线性-C = C = N-键比竞争性[3,3]更有利于[5,5]-σ重排。 ]-σ重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201900434
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-(3-chloroprop-1-en-1-yl)cyclohexane 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(E)-4-cyclohexylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三甲基甲硅烷基氰化物对烯丙基化合物的区域选择性烯丙基氰化

  摘要：

  摘要 描述了用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行的铜催化的烯丙基化合物的区域选择性烯丙基氰化。碘化铜（I），氰化铜（I），氯化铜（II）（CuCl 2）被证明可有效催化各种烯丙基底物的氰化反应，从而以高收率和高区域选择性提供相应的烯丙基氰化物。在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下的反应表明，氰化反应是通过自由基途径进行的。 描述了用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行的铜催化的烯丙基化合物的区域选择性烯丙基氰化。碘化铜（I），氰化铜（I），氯化铜（II）（CuCl 2）被证明可有效催化各种烯丙基底物的氰化反应，从而以高收率和高区域选择性提供相应的烯丙基氰化物。在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下的反应表明，氰化反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378322

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING KETONE
  申请人：Kaneda Kiyotomi

  公开号：US20120197036A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A method for manufacturing a ketone, includes oxidizing an internal olefin or a cyclic olefin having a functional group containing a hetero atom and one carbon-carbon double bond or more at a position other than terminals of a molecule thereof in an amide-based solvent in the presence of water, a palladium catalyst, and molecular oxygen, without oxidizing the functional group, thereby bonding an oxo group to at least one of the carbon atoms constituting the carbon-carbon double bond. The amide-based solvent is represented by formula (1): wherein R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 2 and R 3 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group; and when R 1 and R 2 are alkyl groups, R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring structure.

  一种制备酮的方法，包括在酰胺基溶剂中，在水、钯催化剂和分子氧的存在下氧化具有异原子和一个或多个碳碳双键的内部烯烃或环烯烃，其功能团位于分子的端部以外的位置，而不氧化功能团，从而将氧代基键合到构成碳碳双键的至少一个碳原子上。酰胺基溶剂由式（1）表示：其中R1代表具有1至4个碳原子的烷基基团；R2和R3各自独立地代表具有1至4个碳原子的烷基基团或芳基；当R1和R2为烷基基团时，R1和R2可以结合在一起形成环结构。
• METHOD FOR PRODUCING KETONE
  申请人：JX Nippon Oil & Energy Corporation

  公开号：EP2487149A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  A method for manufacturing a ketone, comprising: oxidizing an internal olefin or a cyclic olefin having a functional group containing a hetero atom and one carbon-carbon double bond or more at a position other than terminals of a molecule thereof in an amide-based solvent in the presence of water, a palladium catalyst, and molecular oxygen, without oxidizing the functional group, thereby bonding an oxo group to at least one of the carbon atoms constituting the carbon-carbon double bond, the amide-based solvent being represented by the following formula (1) : (in the formula (1), R1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R2 and R3 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group; and when R1 and R2 are alkyl groups, R1 and R2 may be bonded to each other to form a ring structure).

  一种制造酮的方法，包括：在水、钯催化剂和分子氧的存在下，在酰胺基溶剂中氧化内烯烃或环状烯烃，该内烯烃或环状烯烃的官能团在其分子末端以外的位置上含有一个杂原子和一个或多个碳碳双键，但不氧化该官能团，从而将氧官能团键合到构成碳碳双键的至少一个碳原子上，酰胺基溶剂由下式(1)表示： 式（1）中，R1 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基；R2 和 R3 各自独立地代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基或芳基；当 R1 和 R2 为烷基时，R1 和 R2 可相互键合以形成环状结构）。
• Base-induced .alpha.-alkenylation of ethyl bromoacetate, phenacyl bromide and chloroacetonitrile via B-trans-1-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Herbert C. Brown、Narayan G. Bhat、James B. Campbell

  DOI：10.1021/jo00367a039

  日期：1986.8
• BROWN H. C.; NARAYAN G. BHAT; CAMPBELL J. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 17, 3398-3400
  作者：BROWN H. C.、 NARAYAN G. BHAT、 CAMPBELL J. B.

  DOI：——

  日期：——