9-(1-ethylethenyl)anthracene | 83583-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(1-ethylethenyl)anthracene
• 英文别名: 9-(1-ethylvinyl)anthracene；9-but-1-en-2-ylanthracene
• CAS: 83583-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: WSHYZLQVGHVQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-ethylethenyl)anthracene 、 三氟乙酸 生成 9-<(E)-1-methyl-1-propenyl>anthracene
  参考文献：
  名称：

  KIKUCHI, HIROMI;SEKI, SHIGETAKA;YAMAMOTO, GAKU;MITSUHASHI, TSUTOMU;NAKAMU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1514-1521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 phosphorus pentoxide 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-(1-ethylethenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。八。路易斯酸催化反应中 1,2,3,4-四氯-9-(2-halo-1,1-二甲基乙基)triptycene 旋转异构体的反应性差异

  摘要：

  发现 ±sc-1,2,3,4-四氯-9-(2-氯-1,1-二甲基乙基)triptycene 在氯化钛 (IV) 存在下在室温下反应，得到 1 ,2-二甲基-7,8,9,10-四氯-1,2,6,10b-四氢-6,10b-o-苯并乙酰蒽。后者的结构由独立合成证实。相比之下，前者的 p 构象异构体在相同条件下没有给出任何反应迹象，但在加入氯化锑 (V) 时发生反应，得到相同的混合物。仔细检查反应混合物表明，起始材料迅速转化为 (E)-1,2,3,4-四氯-9-(1-甲基-1-丙烯基)三苯并随后环化。硝酸银对±sc-9-(2-bromo-1,1-二甲基乙基)-1,2,3的作用，

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1514

文献信息

• Syntheses of and Restricted C_sp³–C_sp²Bond Rotation in Triptycenes That Carry C₄-Olefinic Substituent at 9-Position
  作者：Michinori Oki、Yasushi Taguchi、Shinji Toyota

  DOI：10.1246/bcsj.65.2616

  日期：1992.10

  Triptycene derivatives that carry C4-olefinic substituents at the 9-position, in which the olefin is connected to C(9) through an sp2 carbon, are synthesized. Their dynamic behaviors, as observed by dynamic NMR technique, are discussed on the basis of the results of MM2 calculations. The barrier to rotation of the olefinic groups is higher when there is a methyl group which directs inside relative to the triptycene skeleton, than the cases where no such a methyl group exists.

  本研究合成了在 9 位带有 C4 烯烃取代基的三茂蒽衍生物，其中烯烃通过一个 sp2 碳与 C(9)相连。在 MM2 计算结果的基础上，讨论了通过动态核磁共振技术观察到的它们的动态行为。与不存在甲基基团的情况相比，当存在甲基基团时，烯烃基团相对于三庚烯骨架内部的旋转障碍更高。