(2S,3R,6S,8S,9R,10S,11Z,13S,15S,16R,17E)-9,13,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-6,8,10,16-tetramethyl-19-(trityloxy)nonadeca-11,17-dien-3-ol | 792921-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S,8S,9R,10S,11Z,13S,15S,16R,17E)-9,13,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-6,8,10,16-tetramethyl-19-(trityloxy)nonadeca-11,17-dien-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,6S,8S,9R,10S,11Z,13S,15S,16R,17E)-9,13,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-6,8,10,16-tetramethyl-19-(trityloxy)nonadeca-11,17-dien-3-ol
• CAS: 792921-72-3
• 化学式: C₇₂H₁₁₄O₈Si₃
• 分子量: 1191.95
• InChiKey: ICBYCQZZUSTXIS-LBZVKJSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.14
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,8S,9R,10S,11Z,13S,15S,16R,17E)-9,13,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-6,8,10,16-tetramethyl-19-(trityloxy)nonadeca-11,17-dien-3-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,4S,5S)-4-((2R,3R,6S,8S,9R,10S,11Z,13S,15S,16R,17E)-3,9,13,15-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,8,10,16-tetramethyl-19-(trityloxy)nonadeca-11,17-dien-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  (-)-dictyostatin 和立体异构体的合成和生物学评价。

  摘要：

  报告了 (-)-dictyostatin、6,16-bis-epi-dictyostatin、6,14,19-tris-epi-dictyostatin 和许多其他异构体和类似物的总合成。三个主要片段——顶部、中间和底部——首先组装，然后通过烯化或阴离子加成反应连接。在分子的任一端附加两个二烯后，大环内酯化和脱保护完成合成。这项工作证明了 (-)-dictyostatin 的相对和绝对构型。这些化合物通过基于细胞的微管质量增加和抗增殖活性的测量、体外微管蛋白聚合试验以及与紫杉醇在微管上的结合位点的竞争试验进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.033
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylpent-1-ene 在 Lindlar's catalyst 、 (S,S)-Noyori catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 异丙醇 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (2S,3R,6S,8S,9R,10S,11Z,13S,15S,16R,17E)-9,13,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-6,8,10,16-tetramethyl-19-(trityloxy)nonadeca-11,17-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-dictyostatin 和立体异构体的合成和生物学评价。

  摘要：

  报告了 (-)-dictyostatin、6,16-bis-epi-dictyostatin、6,14,19-tris-epi-dictyostatin 和许多其他异构体和类似物的总合成。三个主要片段——顶部、中间和底部——首先组装，然后通过烯化或阴离子加成反应连接。在分子的任一端附加两个二烯后，大环内酯化和脱保护完成合成。这项工作证明了 (-)-dictyostatin 的相对和绝对构型。这些化合物通过基于细胞的微管质量增加和抗增殖活性的测量、体外微管蛋白聚合试验以及与紫杉醇在微管上的结合位点的竞争试验进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.033

文献信息

• [EN] ANALOGS OF DICTYOSTATIN, INTERMEDIATES THEREFOR AND METHODS OF SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA DICTYOSTATINE, INTERMEDIAIRES ET METHODES DE SYNTHESE
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2005117588A3

  公开（公告）日：2007-03-15
• Total Synthesis of (−)-Dictyostatin: Confirmation of Relative and Absolute Configurations
  作者：Youseung Shin、Jean-Hugues Fournier、Yoshikazu Fukui、Arndt M. Brückner、Dennis P. Curran

  DOI：10.1002/anie.200460593

  日期：2004.9.6