benzyl 2-cyano-3,3-dimethyl-1-pyrrolidinecarboxylate | 924884-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-cyano-3,3-dimethyl-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: phenylmethyl 2-cyano-3,3-dimethyl-1-pyrrolidinecarboxylate；benzyl 2-cyano-3,3-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 924884-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: IBWYFUNNYMTREU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-cyano-3,3-dimethyl-1-pyrrolidinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到3,3-dimethylproline hydrochloric acid salt
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-3,3-二甲基-1-吡咯烷甲酸苄酯，一种多功能中间体，可合成3,3-二甲基脯氨酸衍生物

  摘要：

  外消旋腈（±）-9的合成分四个步骤完成，已知吡咯烷酮5的总收率为58％。腈（±）-9通过制备型手性HPLC拆分得到光学纯的腈（+）- 9和（-）- 9，从中得到3,3-二甲基脯氨酸（+）- 1和（-）- 1和3，可以以几乎定量的产率获得3-二甲基脯氨酰胺（+）- 2和（-）- 2，而不会损失光学纯度。分辨出的脯氨酸和脯氨酰胺的绝对构型是通过与已知的绝对立体化学的中间体相关来确定的。

  DOI：

  10.1021/jo7027163
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 3,3-dimethyl-2-(methyloxy)-1-pyrrolidinecarboxylate 、 三甲基氰硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10 g的产率得到benzyl 2-cyano-3,3-dimethyl-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-3,3-二甲基-1-吡咯烷甲酸苄酯，一种多功能中间体，可合成3,3-二甲基脯氨酸衍生物

  摘要：

  外消旋腈（±）-9的合成分四个步骤完成，已知吡咯烷酮5的总收率为58％。腈（±）-9通过制备型手性HPLC拆分得到光学纯的腈（+）- 9和（-）- 9，从中得到3,3-二甲基脯氨酸（+）- 1和（-）- 1和3，可以以几乎定量的产率获得3-二甲基脯氨酰胺（+）- 2和（-）- 2，而不会损失光学纯度。分辨出的脯氨酸和脯氨酰胺的绝对构型是通过与已知的绝对立体化学的中间体相关来确定的。

  DOI：

  10.1021/jo7027163

文献信息

• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Axten Jeffrey Michael

  公开号：US20090239866A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了新型的PDF抑制剂及其使用的新方法。
• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07982053B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了新型PDF抑制剂及其使用的新方法。
• WO2007/16364
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7982053B2
  申请人：——

  公开号：US7982053B2

  公开（公告）日：2011-07-19
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007016364A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux inhibiteurs de PDF et de nouveaux procédés pour leur utilisation.