二环己基(苯乙炔基)硫化膦 | 103991-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二环己基(苯乙炔基)硫化膦
• 英文名称: dicyclohexyl(phenylethynyl)phosphine sulfide
• 英文别名: Phenylaethinyl-dicyclohexylphosphinsulfid；Dicyclohexyl-(2-phenylethynyl)-sulfidophosphanium；dicyclohexyl-(2-phenylethynyl)-sulfidophosphanium
• CAS: 103991-65-7
• 化学式: C₂₀H₂₇PS
• 分子量: 330.474
• InChiKey: KXTTXJCHQMCKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己基(苯乙炔基)硫化膦 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer silver tetrafluoroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dicyclohexyl[2,2-di(methoxycarbonyl)-4,6,7-triphenyl-5-indanyl]phosphine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的缩合二炔与 1-炔基膦硫化物的 [2 + 2 + 2] 环加成反应合成大块膦

  摘要：

  系链二炔与 1-炔基硫化膦在铑催化下的反应提供了相应的具有庞大芳基的硫化膦。下面的脱硫作用产生大的膦，它们可能在过渡金属催化的反应中用作配体。

  DOI：

  10.1021/ja071622o
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 在 sulfur 作用下， 生成 二环己基(苯乙炔基)硫化膦
  参考文献：
  名称：

  Issleib,K.; Harzfeld,G., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 268 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Indolylphosphines by Palladium-Catalyzed Annulation of 1-Alkynylphosphine Sulfides with 2-Iodoanilines
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol1001544

  日期：2010.4.2

  Palladium-catalyzed annulation of 1-alkynylphosphine sulfides with 2-iodoanilines followed by desulfidation affords 3-substituted 2-indolylphosphines. This annulation/desulfidation sequential protocol offers a conceptually new approach to bulky heteroarylphosphines.

  钯催化的1-炔基膦硫化物与2-碘苯胺的环化，然后进行脱硫，得到3-取代的2-吲哚基膦。这种环化/脱硫顺序方案为大体积的杂芳基膦提供了一种概念上新的方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation and Annulation with 1-Alkynylphosphine Sulfides: A Mild and Regioselective Access for the Synthesis of Bulky Phosphine Ligands
  作者：Bin Li、Jie Yang、Hong Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02265

  日期：2015.12.18

  We reported herein rhodium(III)-catalyzed C–H activation and annulation reactions for the synthesis of bulky phosphine ligands by using 1-alkynylphosphine sulfides as key starting materials. In the presence of [Cp*RhCl2]2 (5 mol %) and CsOAc (2.0 equiv), various N-(pivaloyloxy)benzamides (3.0 equiv) could react smoothly with 1-alkynylphosphine sulfides at 40 °C in MeOH/CF3CH2OH cosolvent without external

  我们在这里报道了铑（III）催化的CH活化和环化反应，通过使用1-炔基膦硫化物作为主要原料合成大量的膦配体。在[Cp * RhCl 2 ] 2（5 mol％）和CsOAc（2.0当量）的存在下，各种N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺（3.0当量）可以在40°C的MeOH / CF中与1-炔基膦硫化物平稳反应3 CH 2 OH助溶剂，无外部氧化剂。使用[Cp Ph RhCl 2 ] 2作为催化剂，该反应可在较少的苯甲酰胺负载量（2.0当量）和较温和的反应条件（25°C）下进行，并具有较高的区域选择性。在顺序环化/脱硫过程中，此新方法提供了具有异喹啉-1（2 H）-一个基序的各种庞大的杂芳基膦。
• Synthesis of 3-Arylbenzofuran-2-ylphosphines via Rhodium-Catalyzed Redox-Neutral C–H Activation and Their Applications in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Huanan Wang、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01566

  日期：2017.9.15

  regioselectivity with a broad substrate scope. The application of the resulting air-stable trivalent-phosphine containing dicyclohexylphosphino moiety in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling and Buchwald–Hartwig amination of aryl chlorides is also described.

  通过[Cp * Rh（III）]催化N-苯氧基乙酰胺与1-炔基膦硫化物和氧化物的氧化还原-中性环化反应，然后还原，合成了一类新的芳基-杂芳基膦，即3-芳基苯并呋喃-2-基膦。这种经济的步伐反应在广泛的底物范围内以极好的区域选择性进行。还描述了所得的含空气稳定的三价膦二环己基膦基部分在钯催化的Suzuki-Miyaura偶联和芳基氯化物的Buchwald-Hartwig胺化中的应用。
• Issleib,K.; Harzfeld,G., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 268 - 272
  作者：Issleib,K.、Harzfeld,G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Bulky Phosphines by Rhodium-Catalyzed Formal [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Tethered Diynes with 1-Alkynylphosphine Sulfides
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja071622o

  日期：2007.6.6

  The reaction of tethered diynes with 1-alkynylphosphine sulfides under rhodium catalysis provides the corresponding phosphine sulfides having a bulky aryl group. The following desulfidation yields bulky phosphines that will potentially serve as ligands in transition-metal-catalyzed reactions.

  系链二炔与 1-炔基硫化膦在铑催化下的反应提供了相应的具有庞大芳基的硫化膦。下面的脱硫作用产生大的膦，它们可能在过渡金属催化的反应中用作配体。