N-(2,6-二甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺 | 20730-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(2,6-dimethylphenyl)isoindoline-1,3-dione；2,6-Dimethylphenylphthalimide；2-(2,6-dimethylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 20730-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: KDCNGAZTEPFIKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 丙酮 作用下， 生成 2-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-methyl-isoindolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Dibromoalkanes and o-(Bromoalkyl)-α-bromotoluenes with o-Substituted Anilines. The Synthesis of 1-Arylpyrrolidines and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a026
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2,6-二甲基苯胺 在 phthalimide-N-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-(2,6-二甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺-N-磺酸，一种合成各种异吲哚啉-1,3-二酮衍生物的有效催化剂

  摘要：

  描述了一种环境友好的方法，该方法可通过邻苯二甲酰亚胺-N-磺酸作为有效的多相酸催化剂，在80°C的条件下由邻苯二甲酸酐与芳族/脂肪族胺在乙醇中的反应合成各种异吲哚啉-1,3-二酮衍生物。一些优势包括无金属且环保的协议，简单的操作和可重复使用的过程，易于回收，反应时间短和高收率。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0223-7

文献信息

• Metal-Free Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation via Tandem C–H and N–H Bond Functionalization
  作者：Abhishek A. Kantak、Shathaverdhan Potavathri、Rose A. Barham、Kaitlyn M. Romano、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja2087085

  日期：2011.12.14

  development of a novel intermolecular oxidative amination reaction, a synthetic transformation that involves the simultaneous functionalization of both a N-H and C-H bond, is described. The process, which is mediated by an I(III) oxidant and contains no metal catalysts, provides a rapid and green method for synthesizing protected anilines from simple arenes and phthalimide. Mechanistic investigations

  描述了一种新型分子间氧化胺化反应的发展，这是一种合成转化，涉及同时对 NH 和 CH 键进行功能化。该过程由 I(III) 氧化剂介导，不含金属催化剂，为从简单的芳烃和邻苯二甲酰亚胺合成受保护的苯胺提供了一种快速、绿色的方法。机理研究表明，该反应是通过邻苯二甲酰亚胺对芳族自由基阳离子的亲核攻击进行的，这与已报道的其他 I(III) 胺化反应的亲电芳族胺化相反。证明了这种新反应在合成各种取代苯胺衍生物中的应用。
• Mechanochemical synthesis of phthalimides with crystal structures of intermediates and products
  作者：Melwin Colaço、Jean Dubois、Johan Wouters

  DOI：10.1039/c5ce00038f

  日期：——

  Phthalimides have been successfully synthesized in the solid state by grinding (or kneading) of substituted phthalic anhydride and aniline derivatives. Selected products and intermediates were crystallized and characterized by crystallography leading to a potential rationale for the solid-state reactivity that involves co-crystals as intermediates.

  邻苯二甲酸酐与苯胺衍生物在固态下通过研磨（或揉合）成功合成了酞亚胺。选定的产品和中间体通过结晶学方法进行结晶和表征，为涉及共晶作为中间体的固态反应性提供了潜在的合理性。

• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some N-Phenylphthalimides.
  作者：Vincent BAILLEUX、Louis VALLEE、Jean-Pierre NUYTS、Joseph VAMECQ

  DOI：10.1248/cpb.42.1817

  日期：——

  The anticonvulsant potential of a series of N-phenylphthalimide derivatives has been screened in subcutaneous pentylenetetrazole seizure (scPTZ) and maximal electroshock seizure (MES) tests. Intraperitoneal 4-amino-N-phenylphthalimides were the most potent agents against MES in mice. Referring to the N-(2,6-dimethyl-phenyl)phthalimide structure, the order of anticonvulsant activity appears to correspond

  在皮下戊烯四唑癫痫发作（scPTZ）和最大电击癫痫发作（MES）测试中已筛选出一系列N-苯基邻苯二甲酰亚胺衍生物的抗惊厥潜能。腹腔内4-氨基-N-苯基邻苯二甲酰亚胺是小鼠中最有效的抗MES药物。关于N-（2，6-二甲基-苯基）邻苯二甲酰亚胺结构，抗惊厥活性的顺序似乎对应于4-氨基> 4-硝基> 4-甲基的邻苯二甲酰亚胺环取代模式；H> 3-硝基; 3-氨基 4-氨基-N-（2-甲基苯基）-邻苯二甲酰亚胺的抗MES ED50为47.61μmol/ kg，保护指数（PI）为4.2。对大鼠口服发现在小鼠中有活性的化合物表明，4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）邻苯二甲酰亚胺是大鼠中最有效的抗MES药物，ED50为25。2 mumol / kg，PI大于75。关于N-苯环的2和6个取代基的性质，抗惊厥效率的排序如下：2,6-二甲基> 2-甲基> 2-乙基> 2-乙基-6-甲基> 2,6-二乙基>未