2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile | 55504-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-(Dimethylamino)phenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 55504-32-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂OSi
• 分子量: 248.4
• InChiKey: GRELDYXBVNCNAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 trichostatin A
  参考文献：
  名称：

  （±）-trichostatin A的全合成：关于甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基二烯醇醚和甲硅烷基三烯醇醚的酰化和烷基化的一些观察结果

  摘要：

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88581-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对二甲氨基苯甲醛 在 C₇₂H₇₆N₁₂O₃₀Zn₄ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  多核锌（II）-芳基zone配合物作为醛氰基硅烷化的催化剂

  摘要：

  三种已知的多核Zn（II）-芳基zone络合物[Zn {（CH 3）2 SO}（H 2 O）（L 1）]（1），[Zn 2（CH 3 OH）2（μ- L 2）2 ]（2）并且，[Zn 4（μ -OH）2（1κ ø：2κ ö -HL 3）4（κ ø -HL 3）2（H 2 O）4 ]（3分别在氯化锌的反应制得）2或Zn（CH 3 COO）2 ·2H 2 O与3-（2-（2-羟基-4-硝基苯基）肼基）戊烷-2,4-二酮（H 2 L 1），3-（2-（ 2-羟基苯基）肼基亚基）戊烷-2,4-二酮（H 2 L 2）和2-（2-（2-（2,4-二氧戊丹-3-亚丙基）肼基）苯甲酸（H 2 L 3）甲醇溶液。化合物1 - 3进行测试作为催化剂用于脂族和芳族醛的多样性与氰化三甲基硅烷，得到高产率（72-98％）在甲醇中并在室温下相应的氰醇三甲基甲硅烷醚的硅氰化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121171

文献信息

• Low-valent magnesium(<scp>i</scp>)-catalyzed cyanosilylation of ketones
  作者：Weifan Wang、Man Luo、Jia Li、Sumod A. Pullarkat、Mengtao Ma

  DOI：10.1039/c8cc00826d

  日期：——

  The magnesium(I) complex [(XylNacnac)Mg]2 was employed as a highly efficient catalyst for the cyanosilylation of a variety of ketones with trimethylsilyl cyanide under mild conditions. In contrast to the traditional stoichiometric use of magnesium(I) complexes, 1 provides the first example of a truly catalytic application of Mg(I) complexes.

  镁（I）配合物[（Xyl Nacnac）Mg] 2被用作高效催化剂，用于在温和条件下用三甲基甲硅烷基氰化物氰化甲酮。与镁（I）配合物的传统化学计量使用相反，1提供了Mg（I）配合物真正催化应用的第一个例子。
• Potent, Orally Active Heterocycle-Based Combretastatin A-4 Analogues:  Synthesis, Structure−Activity Relationship, Pharmacokinetics, and In Vivo Antitumor Activity Evaluation
  作者：Le Wang、Keith W. Woods、Qun Li、Kenneth J. Barr、Richard W. McCroskey、Steven M. Hannick、Laura Gherke、R. Bruce Credo、Yu-Hua Hui、Kennan Marsh、Robert Warner、Jang Y. Lee、Nicolette Zielinski-Mozng、David Frost、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1021/jm010523x

  日期：2002.4.1

  The synthesis and structure-activity relationship study of a series of compounds with heterocycles in place of the cis double bond in combretastatin A-4 (CA-4) are described. Substituted tosylmethyl isocyanides were found to be the key intermediates in construction of the heterocycles. Cytotoxicities of the heterocycle-based CA-4 analogues were evaluated against NCI-H460 and HCT-15 cancer cell lines

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。
• Efficient, Rapid and Solvent-free Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by SbCl₃
  作者：S.A. Pourmousavi、H. Salahshornia

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1575

  日期：2011.5.20

  cyanohydrins. Among them, the cyanosilylation of carbonyl compounds using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) is widely utilized for the synthesis of cyanohydrins. Several reagents including Lewis acids, Lewis bases, metal alkoxides, bifunctional catalysts, iodine and inorganic salts have been found to effectively transfer the cyano group from TMSCN to carbonyl compounds. Various types of Lewis acids such as AlCl3

  羰基化合物的氰基甲硅烷基化是合成甲硅烷基化氰醇的有效方法，它很容易转化为几种重要的结构单元，如 α-羟基酸、α-羟基醛、1、2 二醇、α-氨基醇等。由于氰醇的重要性，人们一直将注意力集中在开发合成氰醇的实用方法上。其中，使用氰化三甲基甲硅烷（TMSCN）对羰基化合物进行氰基化反应被广泛用于合成氰醇。已经发现几种试剂，包括路易斯酸、路易斯碱、金属醇盐、双功能催化剂、碘和无机盐，可以有效地将氰基从 TMSCN 转移到羰基化合物上。各种路易斯酸如 AlCl3, 3
• 一种氰醇硅醚化合物的制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN108912161B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种氰醇硅醚化合物的制备方法，其包括使用催化剂，所述催化剂为三齿钳形配体稳定的镁锂双金属化合物，本发明首次以NCN三齿钳形配体镁锂双金属化合物催化醛与三甲基硅腈合成氰醇硅醚化合物的反应，催化活性高，结构简单，容易合成，不仅丰富了醛与三甲基硅腈合成氰醇硅醚化合物提供了新的方案，更拓展了钳形配体镁锂双金属化合物的应用，催化剂用量都仅需底物摩尔量的2％，反应选择性高，本发明方便简单的在氯仿中催化醛的硅腈化反应体系，且反应条件温和，无论催化芳香醛还是脂肪醛几乎能达到100％的转化率，反应体系无毒性、反应选择性高、条件温和、反应步骤简单，高度符合绿色化学的理念。
• Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、K. Vijay Kumar、B. M. Choudary

  DOI：10.1080/00397910802238791

  日期：2008.10.28

  Abstract Cyanosilylation of various aldehydes and ketones with TMSCN proceeded smoothly under mild conditions to give the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in the presence of nanocrystalline magnesium oxide. The cyanohydrin trimethylsilyl ethers of aldehydes produced cyanohydrins in good to high yields on treatment with 2 N HCl. 29Si NMR spectral evidence proved that the reaction proceeds

  摘要 在纳米晶氧化镁存在下，各种醛和酮与 TMSCN 的氰基甲硅烷基化反应在温和条件下顺利进行，得到相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。醛的氰醇三甲基甲硅烷基醚在用 2 N HCl 处理时以良好至高产率生产氰醇。29Si NMR 光谱证据证明，反应通过与纳米晶氧化镁的 O2-/O-（路易斯碱位点）配位而通过高价硅酸盐物质进行。