3',6'-bis(cyclohexylcarbonyloxy)-4',5'-dichloro-2',7'-dimethoxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-6-carboxylic acid pentafluorophenyl ester | 1353002-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(cyclohexylcarbonyloxy)-4',5'-dichloro-2',7'-dimethoxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-6-carboxylic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 4',5'-dichloro-3',6'-bis(cyclohexanecarbonyloxy)-2',7'-dimethoxy-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylate
• CAS: 1353002-81-9
• 化学式: C₄₃H₃₃Cl₂F₅O₁₁
• 分子量: 891.626
• InChiKey: UMFJGXDKHJJIDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  923.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(cyclohexylcarbonyloxy)-4',5'-dichloro-2',7'-dimethoxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-6-carboxylic acid pentafluorophenyl ester 、 trans-4-aminocyclohexanol hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',6'-bis(cyclohexylcarbonyloxy)-4',5'-dichloro-2',7'-dimethoxy-6-[trans-4-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyloxy)cyclohexylaminocarbonyl]-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-Dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）：寡核苷酸缀合物的合成及光谱性质

  摘要：

  报道了一种方便的制备荧光染料4'，5'-dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）的方法。与已知方法相比，从异香草醛开始获得的总收率要高10倍（40％比4％）。异构体（5-和6--）易于色谱分离为3'，6'- O-双（环己基羰基）衍生物的五氟苯基酯。四种基于5和6异构体以及柔性6-氨基己醇（AH）或刚性4- trans的非核苷JOE亚磷酰胺已经制备了-氨基环己醇（ACH）接头，并将其用于寡核苷酸标记。已经研究了5'-JOE修饰的寡核苷酸的光谱和光物理性质。染料的荧光量子产率与接头的性质（刚性或柔性）以及与JOE残基非常接​​近的dG核苷的存在有关。

  DOI：

  10.1021/jo202229t
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 盐酸 、 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 甲烷磺酸 、 双氧水 、 氯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3',6'-bis(cyclohexylcarbonyloxy)-4',5'-dichloro-2',7'-dimethoxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-6-carboxylic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-Dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）：寡核苷酸缀合物的合成及光谱性质

  摘要：

  报道了一种方便的制备荧光染料4'，5'-dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）的方法。与已知方法相比，从异香草醛开始获得的总收率要高10倍（40％比4％）。异构体（5-和6--）易于色谱分离为3'，6'- O-双（环己基羰基）衍生物的五氟苯基酯。四种基于5和6异构体以及柔性6-氨基己醇（AH）或刚性4- trans的非核苷JOE亚磷酰胺已经制备了-氨基环己醇（ACH）接头，并将其用于寡核苷酸标记。已经研究了5'-JOE修饰的寡核苷酸的光谱和光物理性质。染料的荧光量子产率与接头的性质（刚性或柔性）以及与JOE残基非常接​​近的dG核苷的存在有关。

  DOI：

  10.1021/jo202229t

文献信息

• 4′,5′-Dichloro-2′,7′-dimethoxy-5(6)-carboxyfluorescein (JOE): Synthesis and Spectral Properties of Oligonucleotide Conjugates
  作者：Dmitry A. Tsybulsky、Maksim V. Kvach、Irina A. Stepanova、Vladimir A. Korshun、Vadim V. Shmanai

  DOI：10.1021/jo202229t

  日期：2012.1.20

  convenient procedure for the preparation of the fluorescent dye 4′,5′-dichloro-2′,7′-dimethoxy-5(6)-carboxyfluorescein (JOE) is reported; the overall yield achieved starting from isovanillin is 10 times higher (40% vs 4%) compared to the known procedure. Isomers (5- and 6-) are easily chromatographically separable as pentafluorophenyl esters of 3′,6′-O-bis(cyclohexylcarbonyl) derivatives. Four non-nucleoside

  报道了一种方便的制备荧光染料4'，5'-dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）的方法。与已知方法相比，从异香草醛开始获得的总收率要高10倍（40％比4％）。异构体（5-和6--）易于色谱分离为3'，6'- O-双（环己基羰基）衍生物的五氟苯基酯。四种基于5和6异构体以及柔性6-氨基己醇（AH）或刚性4- trans的非核苷JOE亚磷酰胺已经制备了-氨基环己醇（ACH）接头，并将其用于寡核苷酸标记。已经研究了5'-JOE修饰的寡核苷酸的光谱和光物理性质。染料的荧光量子产率与接头的性质（刚性或柔性）以及与JOE残基非常接​​近的dG核苷的存在有关。