N-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)cyclopropanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)cyclopropanamine
• 英文别名: N-(4-phenylbut-3-ynyl)cyclopropanamine
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: XOYAARFNYGYLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)cyclopropanamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 4-二甲氨基苯甲酸 、 三乙胺 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-benzylidenehexahydro-1H-5-pyrrolizinone
  参考文献：
  名称：

  使用临时导向基团策略的氨基环丙烷的羰基化 C-C 键活化

  摘要：

  临时导向基团 (TDG) 是一系列 CC 键活化方法的基础；然而，TDGs 用于环丙烷 CC 键的区域控制活化的使用尚不完善。在本报告中，我们展示了如何利用不寻常的环收缩过程来激活环丙烷的基于 TDG 的羰基化 CC 键。该方法涉及异氰酸酯衍生的 TDG 的瞬态安装，而不是依赖于先前启用 TDG 的 CC 键活化中使用的羰基缩合事件。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08973
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbut-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 环丙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到N-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  使用临时导向基团策略的氨基环丙烷的羰基化 C-C 键活化

  摘要：

  临时导向基团 (TDG) 是一系列 CC 键活化方法的基础；然而，TDGs 用于环丙烷 CC 键的区域控制活化的使用尚不完善。在本报告中，我们展示了如何利用不寻常的环收缩过程来激活环丙烷的基于 TDG 的羰基化 CC 键。该方法涉及异氰酸酯衍生的 TDG 的瞬态安装，而不是依赖于先前启用 TDG 的 CC 键活化中使用的羰基缩合事件。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08973

文献信息

• Rhodacyclopentanones as Linchpins for the Atom Economical Assembly of Diverse Polyheterocycles
  作者：Gang-Wei Wang、Olivia Boyd、Tom A. Young、Sophie M. Bertrand、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.9b12421

  日期：2020.1.29

  We outline a conceptual blueprint that provides direct and atom economical access to a wide range of complex polyheterocycles. Our method capitalizes on the ambiphilic reactivity of rhodac-yclopentanones that arise upon exposure of cyclopropanes to Rh(I) catalysts and CO. Using this approach, a wide array of polycyclizations are achieved, including variants that involve powerful dearomatizations and medium ring formations.
• Carbonylative C–C Bond Activation of Aminocyclopropanes Using a Temporary Directing Group Strategy
  作者：Gang-Wei Wang、Olga O. Sokolova、Tom. A. Young、Ektor M. S. Christodoulou、Craig P. Butts、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.0c08973

  日期：2020.11.11

  Temporary directing groups (TDGs) underpin a range of C-C bond activation methodologies; however, the use of TDGs for the regiocontrolled activation of cyclopropane C-C bonds is underdeveloped. In this report, we show how an unusual ring contraction process can be harnessed for TDG-based carbonylative C-C bond activations of cyclopropanes. The method involves the transient installation of an isocyanate-derived

  临时导向基团 (TDG) 是一系列 CC 键活化方法的基础；然而，TDGs 用于环丙烷 CC 键的区域控制活化的使用尚不完善。在本报告中，我们展示了如何利用不寻常的环收缩过程来激活环丙烷的基于 TDG 的羰基化 CC 键。该方法涉及异氰酸酯衍生的 TDG 的瞬态安装，而不是依赖于先前启用 TDG 的 CC 键活化中使用的羰基缩合事件。