1-benzylidenehexahydro-1H-5-pyrrolizinone | 122949-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1-benzylidenehexahydro-1H-5-pyrrolizinone
• 英文别名: (E)-7-benzylidenehexahydro-3H-pyrrolizin-3-one；(7E)-7-benzylidene-2,5,6,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 122949-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FCXAFPUNEXXOHP-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylidenehexahydro-1H-5-pyrrolizinone 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 、 硼氢化钠 生成 (1E,8aS)-1-benzylidene-2,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  GAWLEY R. E.; CHEMBURKAR SANJAY, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 19, 2071-2074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylidene-2-<3,3-(ethylenedioxy)propyl>pyrrolidine 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-benzylidenehexahydro-1H-5-pyrrolizinone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective addition reactions of organometallic reagents with 3-benzylidene heterocyclic imines leading to the synthesis of pyrrolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a046

文献信息

• Generation and cyclization of nitrilium ions from amides. Asymmetric synthesis of fused azabicyclics
  作者：Robert E. Gawley、Sanjay Chemburkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84451-2

  日期：1986.1

  Treatment of 2° amides with PPSE affords nitrilium ions which may be cyclized onto appropriate terminators. The conditions are compatible with esters in the molecule, and further elaboration to pyrrolizidine and indolizidine rings is possible via asymmetric reduction.

  用PPSE处理2°酰胺可得到硝氮离子，可将其环化成合适的终止剂。该条件与分子中的酯相容，并且可以通过不对称还原进一步加工成吡咯烷并环和吲哚并立环。
• Carbonylative C–C Bond Activation of Aminocyclopropanes Using a Temporary Directing Group Strategy
  作者：Gang-Wei Wang、Olga O. Sokolova、Tom. A. Young、Ektor M. S. Christodoulou、Craig P. Butts、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.0c08973

  日期：2020.11.11

  Temporary directing groups (TDGs) underpin a range of C-C bond activation methodologies; however, the use of TDGs for the regiocontrolled activation of cyclopropane C-C bonds is underdeveloped. In this report, we show how an unusual ring contraction process can be harnessed for TDG-based carbonylative C-C bond activations of cyclopropanes. The method involves the transient installation of an isocyanate-derived

  临时导向基团 (TDG) 是一系列 CC 键活化方法的基础；然而，TDGs 用于环丙烷 CC 键的区域控制活化的使用尚不完善。在本报告中，我们展示了如何利用不寻常的环收缩过程来激活环丙烷的基于 TDG 的羰基化 CC 键。该方法涉及异氰酸酯衍生的 TDG 的瞬态安装，而不是依赖于先前启用 TDG 的 CC 键活化中使用的羰基缩合事件。
• Regioselective addition reactions of organometallic reagents with 3-benzylidene heterocyclic imines leading to the synthesis of pyrrolizidines
  作者：Duy H. Hua、Didier Bensoussan、Ana A. Bravo

  DOI：10.1021/jo00283a046

  日期：1989.10
• GAWLEY R. E.; CHEMBURKAR SANJAY, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 19, 2071-2074
  作者：GAWLEY R. E.、 CHEMBURKAR SANJAY

  DOI：——

  日期：——