2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 143358-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 143358-48-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: MCAZGHLLIHPSLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₁₈H₂₀O₂
  参考文献：
  名称：

  异构化-动态动力学拆分级联的外消旋烯丙醇不对称氢化

  摘要：

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02916
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔基-1-四氢萘酮的连续[1,2]烷基迁移-氧转移反应

  摘要：

  金催化的2-炔基-1-四氢萘酮的异构化以良好或高收率提供了相应的2-萘基甲基酮。例如，2- {4-（甲氧基苯基）甲基} -2-（苯基乙炔基）-3,4-二氢萘-1（2H）-一与2-苄基-2-（苯基乙炔基）-3,4-的反应二氢萘-1（2H）-一在5摩尔％（Ph 3 P）AuCl和5摩尔％AgOTf在THF中于50°C存在下得到2- {1-（4-（甲氧基苯基甲基）萘-2-基} -1-（4-甲氧基苯基）乙酮和2-（1-苄基萘-2-基）-1-苯基乙酮的产率分别为85％和96％。本反应通过[1,2]烷基迁移然后进行氧转移进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.129

文献信息

• Synthesis and Structures of Arene Ruthenium (II)-NHC Complexes: Efficient Catalytic α-alkylation of ketones via Hydrogen Auto Transfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Sundarraman Balaji、Rengan Ramesh、Nattamai S.P. Bhuvanesh

  DOI：10.1002/aoc.4696

  日期：2019.1

  A panel of six new arene Ru (II)‐NHC complexes 2a‐f, (NHC = 1,3‐diethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1a, 1,3‐dicyclohexylmethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1b and 1,3‐dibenzyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1c) were synthesized from the transmetallation reaction of Ag‐NHC with [(η6‐arene)RuCl2]2 and characterized. The ruthenium (II)‐NHC complexes 2a‐f were developed as

  一组六种新的芳烃钌（II）-NHC复合物2a-f（NHC = 1,3-二乙基-（5,6-二甲基）苯并咪唑啉-2-亚甲基1a，1,3-二环己基甲基-（5,6二甲基）benzimidazolin -2-亚基1B和1,3-二苄基- （5,6-二甲基）benzimidazolin -2-亚基1C）的由Ag-NHC与金属转移反应合成[（η 6 -arene）的RuCl 2 ] 2和特征。钌（II）-NHC配合物2a-f分别开发了用作酮α-烷基化和使用伯/氨基醇作为偶联伙伴的生物活性喹啉合成的有效催化剂。反应在有氧条件下以0.5 mol％的催化剂负载量在8小时内进行，最大收率高达96％。此外，研究了NHC和芳烃部分上的不同烷基翼尖，以区分该络合物在转化中的催化稳定性。
• A Simple Iron-Catalyst for Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Motahar Sk、Ashish Kumar、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.3390/molecules25071590

  日期：——

  acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) of alcohols resulted in the synthesis of a series of important α,β-unsaturated functionalized ketones, having aryl, heteroaryl, alkyl, nitro, nitrile and trifluoro-methyl, as well as halogen moieties, with excellent yields and selectivity. Initial mechanistic studies, including deuterium labeling experiments, determination of rate and order of the reaction, and quantitative

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。
• 一种仲醇氧化脱水烷基化制备取代酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105884603A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种仲醇氧化脱水烷基化制备取代酮类化合物的方法，提供了一种无需过渡金属催化剂、在碱存在下、伯醇与仲醇进行脱水C‑烷基化‑氧化串联反应制备取代酮类的绿色合成方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用常见的碱金属无机碱为添加剂，甲苯为溶剂，空气为经济、安全的氧化剂，经脱水C‑烷基化‑‑氧化串联反应直接合成得到仲醇β‑烷基化后相应的取代酮类化合物。该反应方法和条件简单，无需过渡金属催化剂、无需惰性气体保护、易于操作，副产物为水，使用无机碱与贵金属催化剂相比较廉价易得，可通过水洗方便除去，且最后产物中无重金属残留。因此具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Nickel‐Catalyzed Selective Synthesis of α‐Alkylated Ketones via Dehydrogenative Cross‐Coupling of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Amreen K Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/adsc.202101077

  日期：2022.1.4

  air-stable, homogeneous, nickel catalyst that performs dehydrogenative cross-coupling reaction between secondary and primary alcohols to result α-alkylated ketone products selectively. The sequence of steps involve in this one-pot reaction is dehydrogenation of both alcohols, condensation between the ketone and the aldehyde, and hydrogenation of the in situ-generated α,β-unsaturated ketone. Preliminary

  在此，我们描述了一种可分离的、空气稳定的、均相的镍催化剂，该催化剂在仲醇和伯醇之间进行脱氢交叉偶联反应，以选择性地产生 α-烷基化酮产物。该一锅反应中涉及的步骤顺序是两种醇的脱氢、酮和醛之间的缩合以及原位生成的 α,β-不饱和酮的氢化。初步的机理研究暗示了借氢反应后的激进机制。
• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。