S-(1-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl ethanethioate | 936359-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(1-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl ethanethioate
• 英文别名: S-[[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 936359-22-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: HIQULISIQZQLNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl ethanethioate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(1-(mercaptomethyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a leukotriene antagonist and intermediates thereof

  摘要：

  它包括从公式（V）的中间化合物制备蒙特卢卡斯特的制备过程，该中间化合物是通过相应磺酸盐与1-(巯基甲基)环丙基甲醇的反应预先制备的。化合物（V）与格氏试剂反应，将酯基转化为三级醇，然后将一次醇转化为磺酸盐，用氰基取代磺酸盐基团，最后通过水解反应将氰基化合物转化为羧酸化合物以制备蒙特卢卡斯特。蒙特卢卡斯特也可以通过相应酰胺的水解反应制备。还包括在这种制备过程中有用的中间化合物。

  公开号：

  EP1783117A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙基亚磺酸酯 、 potassium thioacetate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到S-(1-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a leukotriene antagonist and intermediates thereof

  摘要：

  它包括从公式（V）的中间化合物制备蒙特卢卡斯特的制备过程，该中间化合物是通过相应磺酸盐与1-(巯基甲基)环丙基甲醇的反应预先制备的。化合物（V）与格氏试剂反应，将酯基转化为三级醇，然后将一次醇转化为磺酸盐，用氰基取代磺酸盐基团，最后通过水解反应将氰基化合物转化为羧酸化合物以制备蒙特卢卡斯特。蒙特卢卡斯特也可以通过相应酰胺的水解反应制备。还包括在这种制备过程中有用的中间化合物。

  公开号：

  EP1783117A1
• 作为试剂：
  描述：

  环丙基亚磺酸酯 、 potassium thioacetate 、 乙酸乙酯 、 水 在 水 、 S-(1-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl ethanethioate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 S-(1-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of a Leukotriene Antagonist and Intermediates Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种从公式（VI）的新中间化合物制备蒙特卢卡斯特的制备过程，该中间化合物是通过将相应的磺酸盐与1-（巯基甲基）环丙基甲醇反应而预先制备的。化合物（VI）与格氏试剂反应，将酯基转化为三级醇，然后将一级醇转化为磺酸盐，用氰基取代磺酸基，最后通过水解反应将氰基化合物转化为羧酸化合物，从而得到蒙特卢卡斯特。蒙特卢卡斯特也可以通过相应酰胺的水解反应制备。本发明还包括在这种制备过程中有用的新中间化合物。

  公开号：

  US20080306270A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A LEUKOTRIENE ANTAGONIST AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN ANTAGONISTE DES LEUCOTRIENES ET INTERMEDIAIRES ASSOCIES
  申请人：ESTEVE QUIMICA SA

  公开号：WO2007051828A2

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] It comprises a preparation process of Montelukast from a new intermediate compound of formula (VI), which is previously prepared by reaction of the corresponding sulfonate with 1-(mercaptomethyl)cyclopropyl)methanol. Compound (VI) is reacted with a Grignard reactant to convert the ester group into a tertiary alcohol, followed by conversion of the primary alcohol into a sulfonate, substitution of the sulfonate group by a cyano group, and finally transforming the cyano compound to the carboxilic acid compound by a hydrolysis reaction to afford Montelukast. Montelukast can also be prepared by a hydrolysis reaction of the corresponding amide. It also comprises new intermediate compounds useful in such preparation process.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de montélukast à partir d'un nouvel intermédiaire de formule (VI) préalablement préparé par mise en réaction du sulfonate correspondant avec du 1-(mercaptométhyl)cyclopropyl)méthanol. Ce procédé consiste à faire réagir le composé (VI) avec un réactif de Grignard pour convertir le groupe ester en un alcool tertiaire, à convertir l'alcool primaire en sulfonate, à substituer le groupe sulfonate par un groupe cyano puis à transformer le composé cyano en composé d'acide carboxylique par une réaction d'hydrolyse pour obtenir le montélukast. Le montélukast peut être également préparé par une réaction d'hydrolyse de l'amide correspondant. Cette invention se rapporte également à de nouveaux intermédiaires utiles dans ledit procédé de préparation.
• Process for the preparation of a leukotriene antagonist and intermediates thereof
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：EP1783117A1

  公开（公告）日：2007-05-09

  It comprises a preparation process of Montelukast from an intermediate compound of formula (V), which is previously prepared by reaction of the corresponding sulfonate with 1-(mercaptomethyl)cyclopropyl)methanol. Compound (V) is reacted with a Grignard reactant to convert the ester group into a tertiary alcohol, followed by conversion of the primary alcohol into a sulfonate, substitution of the sulfonate group by a cyano group, and finally transforming the cyano compound to the carboxilic acid compound by a hydrolysis reaction to afford Montelukast. Montelukast can also be prepared by a hydrolysis reaction of the corresponding amide. It also comprises intermediate compounds useful in such preparation process.

  它包括从公式（V）的中间化合物制备蒙特卢卡斯特的制备过程，该中间化合物是通过相应磺酸盐与1-(巯基甲基)环丙基甲醇的反应预先制备的。化合物（V）与格氏试剂反应，将酯基转化为三级醇，然后将一次醇转化为磺酸盐，用氰基取代磺酸盐基团，最后通过水解反应将氰基化合物转化为羧酸化合物以制备蒙特卢卡斯特。蒙特卢卡斯特也可以通过相应酰胺的水解反应制备。还包括在这种制备过程中有用的中间化合物。
• Process for the Preparation of a Leukotriene Antagonist and Intermediates Thereof
  申请人：Coppi Laura

  公开号：US20080306270A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  It comprises a preparation process of Montelukast from a new intermediate compound of formula (VI), which is previously prepared by reaction of the corresponding sulfonate with 1-(mercaptomethyl)cyclopropyl)methanol. Compound (VI) is reacted with a Grignard reactant to convert the ester group into a tertiary alcohol, followed by conversion of the primary alcohol into a sulfonate, substitution of the sulfonate group by a cyano group, and finally transforming the cyano compound to the carboxilic acid compound by a hydrolysis reaction to afford Montelukast. Montelukast can also be prepared by a hydrolysis reaction of the corresponding amide. It also comprises new intermediate compounds useful in such preparation process.

  本发明涉及一种从公式（VI）的新中间化合物制备蒙特卢卡斯特的制备过程，该中间化合物是通过将相应的磺酸盐与1-（巯基甲基）环丙基甲醇反应而预先制备的。化合物（VI）与格氏试剂反应，将酯基转化为三级醇，然后将一级醇转化为磺酸盐，用氰基取代磺酸基，最后通过水解反应将氰基化合物转化为羧酸化合物，从而得到蒙特卢卡斯特。蒙特卢卡斯特也可以通过相应酰胺的水解反应制备。本发明还包括在这种制备过程中有用的新中间化合物。