3-甲基-4-(4-氯苯基)-丁-1-烯-4-醇 | 123989-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-(4-氯苯基)-丁-1-烯-4-醇
• 英文名称: 3-methyl-4-(4-chlorophenyl)-but-1-en-4-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 123989-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: UUZUQJOJASRJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-(4-氯苯基)-丁-1-烯-4-醇 、 二溴甲烷 在 锌 、 氯化亚铜 盐酸 、 乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以Chromatography [SiO2, hexane-ethyl acetate (100:0) to (80:20)] gave 1-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropylpropan-1-ol (44.72 g, 73%)的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种制备通式（I）化合物的方法：##STR1## 其中X，Y和R.sup.1到R.sup.7如定义。在该方法中，将通式（I）化合物的烯烃类似物与含卤化物的化合物在金属锌的存在下处理。

  公开号：

  US04973767A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1-氯-2-丁烯 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 碘化锡 、 sodium iodide 作用下， 反应 28.0h， 以76%的产率得到3-甲基-4-(4-氯苯基)-丁-1-烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  通过使用碘化物源将碘化锡（IV）还原为三碘锡酸盐（II）的烯丙基氯化物进行羰基烯丙基化

  摘要：

  在室温下，与碘化锡（IV）和碘化四丁基铵（TBAI）或在1,3-二甲基咪唑啉二-2-酮中与碘化锡（IV）和碘化钠的烯丙基氯化物进行烯丙基氯化物的羰基烯丙基化反应，生成相应的均烯丙基醇。羰基的烯丙基化可能是通过用碘化物源（如TBAI和NaI）将碘化锡（IV）还原为三碘锡酸盐（II）而进行的，从而导致了基于锡（IV）再生的锡（IV）催化循环的构建。 ）通过碘代三甲基硅烷将高烯丙基氧基三碘素经金属转移成均烯丙基氧基三甲基硅烷而得到的碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.113

文献信息

• Rhodium-catalyzed carbonyl allylations by allylic alcohols with tin(II) chloride
  作者：Yoshiro Masuyama、Yusuke Kaneko、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.051

  日期：2004.11

  Rhodium complexes such as [RhCl(cod)]2, [Rh(cod)2]BF4, and [Rh(cod)(CH3CN)2]BF4 function as catalysts for carbonyl allylations by allylic alcohols with 1 equimolar amount of tin(II) chloride to each allylic alcohol and aldehyde in THF at 50 °C to produce the corresponding homoallylic alcohols.

  铑配合物，例如[RhCl（cod）2，[Rh（cod）2 ] BF 4和[Rh（cod）（CH 3 CN）2 ] BF 4）用作1等摩尔量烯丙基醇进行羰基烯丙基化的催化剂将二氯化锡（II）与每种烯丙醇和乙醛在THF中在50°C下反应，生成相应的均烯丙基醇。
• A Novel Preparation of Allylic Trichlorotins from α,α-Diisopropylhomoallylic Alcohols and Its Application to Carbonyl Allylations
  作者：Yoshiro Masuyama、Keisuke Saeki、Sachiko Horiguchi、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2001-18102

  日期：——

  α,α-Diisopropylhomoallylic alcohols react with tin(II) chloride and NCS in CH2Cl2 at -40 °C to -60 °C to produce allylic tins and diisopropyl ketone, and the allylic tins in situ cause nucleophilic addition to aldehydes to afford α-substituted homoallylic alcohols.

  α,α-二异丙基同烯醇在-40 °C到-60 °C的条件下与氯化亚锡和NCS在CH2Cl2中反应，生成烯丙基锡和二异丙基酮，而生成的烯丙基锡在原位导致对醛的亲核加成，获得α-取代的同烯醇。
• Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Allylic Alcohols with Tin(II) Chloride
  作者：Yoshiro Masuyama、Toshiya Chiyo、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2005-872255

  日期：——

  Iridium complex [IrCl(cod)] 2 can function as a catalyst for the allylation of aldehydes and ketones by allylic alcohols upon addition of an equimolar amount of SnCl 2 in THF-H 2 O; the reaction is carried out between roomtemperature and 50 °C to give the corresponding homoallylic alcohols.

  铱络合物[IrCl(cod)] 2 可作为烯丙醇烯丙基化醛和酮的催化剂，在THF-H 2 O中加入等摩尔量的SnCl 2 ；反应在室温和 50 °C 之间进行，得到相应的高烯丙醇。
• Bispalladacycle Catalyzed Nucleophilic Enantioselective Allylation of Aldehydes by Allylstannanes
  作者：Martin Heberle、Sarah Legendre、Nick Wannenmacher、Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/cctc.202200093

  日期：2022.5.6

  Bimetallic catalysis: The first palladium catalysts capable of controlling asymmetric nucleophilic allylations of aldehydes with allyltributyltin are reported. Unprecedented TONs for this reaction type were achieved (up to 620). The method is also tolerating electronically and sterically unfavorable substrates. A transmetallation occurs, favoring an η1-allyl coordination mode with the reported bispalladacycle

  双金属催化：报道了第一个能够控制醛与烯丙基三丁基锡的不对称亲核烯丙基化的钯催化剂。这种反应类型的 TON 达到了前所未有的水平（高达 620）。该方法还可以容忍电子和空间上不利的底物。发生金属转移，有利于 η 1 -烯丙基配位模式与报道的双钯环催化剂，而对于相应的单钯环催化剂，非生产性的 η 3 -配位占主导地位。
• Rhodium-Catalyzed Allyl Transfer from Homoallyl Alcohols to Aldehydes via Retro-Allylation Followed by Isomerization into Ketones
  作者：Yuko Takada、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol060710v

  日期：2006.6.1

  Retro-allylation of homoallyl alcohol by rhodium catalysis occurs to generate allylrhodium species. This allylrhodium reacts with aldehydes to give the corresponding secondary alcohols in situ. Isomerization of these alcohols proceeds in the same pots to furnish the corresponding saturated ketones in good yields. [reaction: see text]

  发生铑催化的高烯丙基醇的逆烯丙基化反应，生成烯丙基铑。该烯丙基铑与醛反应以原位产生相应的仲醇。这些醇的异构化在同一罐中进行，以高收率提供相应的饱和酮。[反应：看文字]