(RS)-sec-phenethyl 1H-imidazole-1-carboxylate | 141037-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-sec-phenethyl 1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: imidazole-1-carboxylic acid 1-phenyl-ethyl ester；1-phenylethyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 141037-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: RNUUYOMGXOSIDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-sec-phenethyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 714.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  在有机介质中通过脂肪酶催化其混合碳酸酯与聚乙二醇的酯交换反应拆分手性醇

  摘要：

  描述了一种通过低分子量聚乙二醇（PEG）的相应的三氟乙基碳酸酯的一种对映异构体的脂肪酶催化的酯交换反应来拆分手性醇的简单方法。该方法是通过（的分辨率显示出RS - ）仲-苯乙基醇。将该醇转化为其2,2,2-三氟乙基碳酸酯2，并使用猪胰腺脂肪酶PPL作为催化剂，在温暖的二异丙基醚中将（R）-对映异构体与PEG选择性酯交换。通过冷却和滤出具有共价连接的（R）-醇的固体PEG，可以容易地分离出两种碳酸酯对映体。不变的水解（S碳酸盐是在稀碱水溶液中获得的，在手性转移试剂Eu（hfc）3存在下，通过NMR发现对映体过量的（S）-醇为80％。通过Eu（hfc）3的NMR ，对改性的（R）-PEG碳酸酯进行甲醇分解，得到对映体过量＝ 96％的（R）-仲-苯乙醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00068-9
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (RS)-sec-phenethyl 1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic carbamates and their use as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor agonists

  摘要：

  该发明提供了式（I）中的化合物，其中n，A，R1，R2和R3如描述中定义，并提供其制备方法。式（I）中的化合物可用作药物。

  公开号：

  US20030166654A1

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING MCL1 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE MCL1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021108254A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present disclosure provides methods for preparing MCL1 inhibitors or a salt thereof and related key intermediates.

  本公开提供了制备MCL1抑制剂或其盐及相关关键中间体的方法。
• Easy Separation of Optically Active Secondary Alcohols by Enzymatic Hydrolysis of Soluble Polymer-Supported Carbonates
  作者：Masayuki Okudomi、Megumi Shimojo、Masaki Nogawa、Ayae Hamanaka、Natsue Taketa、Takuya Nakagawa、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.20090271

  日期：2010.2.15

  the remaining (S)-substrate and the resulting (R)-alcohol was achieved by a simple procedure without any laborious column chromatography. The substrate was easily hydrolyzed with NaOH in MeOH―H 2 O to give the (S)-alcohol. This procedure was also applicable to the preparation of other optically active secondary alcohols. As expected, an introduction of a hydrophobic spacer between the MPEG moiety and

  公开了中等分子量聚(乙二醇)(PEG)-支持的碳酸酯的酶介导的对映选择性水解。代表性的水溶性底物是通过将 (±)-1-苯基乙醇通过碳酸酯接头固定在单甲氧基 PEG (MPEG, av. M w 5000) 或 PEG (av. M w 4600) 上来制备的。猪胰腺脂肪酶 (PPL) 在混合溶剂 (己烷/缓冲液 = 9/1) 中于 0°C 对映选择性催化水解聚合物支持的底物，以提供相应的旋光化合物。在该系统中，剩余的 (S)-底物和所得的 (R)-醇的分离是通过简单的程序实现的，无需任何费力的柱层析。底物很容易用 NaOH 在 MeOH-H 2 O 中水解，得到 (S)-醇。该程序也适用于其他光学活性仲醇的制备。正如预期的那样，在 MPEG 部分和碳酸酯接头之间引入疏水间隔物会影响反应性和对映选择性。o 取代产生的转化率低于 m 和 p 取代底物反应的转化率。虽然具有对苯乙基间隔基的底物以低转化率获得最佳
• The Reaction of Carbonyldiimidazole with Alcohols to Form Carbamates and<i>N-</i>Alkylimidazoles
  作者：Jonathan L. Vennerstrom、Yuanqing Tang、Yuxiang Dong

  DOI：10.1055/s-2004-831215

  日期：——

  The reactions of non-benzylic primary and secondary aliphatic alcohols with carbonyldiimidazole (CDI) afford the corresponding carbamates but not N-alkylimidazoles. For benzylic primary alcohols, formation of N-alkylimidazoles proceeds reasonably at 170 °C in several different solvents and occurs by way of the initially formed carbamate. However, under these rather forcing conditions, or even at lower

  非苄基伯醇和仲脂肪醇与羰基二咪唑 (CDI) 的反应得到相应的氨基甲酸酯，但没有得到 N-烷基咪唑。对于苄基伯醇，N-烷基咪唑的形成合理地在 170 °C 下在几种不同的溶剂中进行，并通过最初形成的氨基甲酸酯发生。然而，在这些相当强制的条件下，甚至在较低的反应温度下，消除对于具有 β-氢原子的苄基仲醇来说是一个重要的副反应。除了一个例外，六种 N,N-二取代的 β-氨基醇与 CDI 形成 N-烷基咪唑的反应在相对温和的条件下进行，并且可能通过氮丙啶中间体发生。
• Easy separation of optically active products by enzymatic hydrolysis of soluble polymer-supported substrates
  作者：Masayuki Okudomi、Megumi Shimojo、Masaki Nogawa、Ayae Hamanaka、Natsue Taketa、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.141

  日期：2007.11

  The easy separation of optically active compounds from enzymatic kinetic resolution products by simple precipitation using poly(ethylene glycol)(PEG)-supported carbonates is disclosed. The water-soluble substrate was prepared by the immobilization of (±)-1-phenylethanol onto a middle-molecular weight (av Mw 5000) monomethoxy PEG (MPEG) through a carbonate linker. The enantioselective hydrolysis using

  公开了通过使用聚（乙二醇）（PEG）负载的碳酸酯的简单沉淀容易地将光学活性化合物与酶促动力学拆分产物分离的方法。通过将（±）-1-苯基乙醇固定在中等分子量（av M w5000）通过碳酸酯连接基的单甲氧基PEG（MPEG）。在混合溶剂（己烷/缓冲液= 9：1）中，使用来自猪胰腺的脂肪酶（PPL； II型，Sigma）进行对映选择性水解，得到相应的旋光化合物。在该系统中，产物的分离是通过简单的步骤完成的，而无需费力的柱色谱。MPEG部分和碳酸酯连接基之间的疏水间隔基同时影响反应性和对映选择性，带有苯乙基间隔基的底物以最高的对映选择性水解（E值= 270）。
• Azabicyclic carbamates and their use as &agr;-7 nicotinic acetylcholine receptor agonists
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06780861B2

  公开（公告）日：2004-08-24

  The invention provides compounds of formula (I) wherein n, A, R1, R2 and R3 are as defined in the description, and the preparation thereof. The compounds of formula (I) are useful as pharmaceuticals.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中n，A，R1，R2和R3如描述中所定义，并提供其制备方法。式(I)的化合物可用作药物。