diphenyl(1-phenylethoxy)silane | 51276-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(1-phenylethoxy)silane
• CAS: 51276-65-4
• 化学式: C₂₀H₂₀OSi
• 分子量: 304.464
• InChiKey: OMJXBHDGPPKQFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1-phenylethoxy)silane 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）吡啶铁配合物，用于醛和酮的氢化硅烷化。

  摘要：

  双（亚氨基）吡啶二氮铁和二烷基络合物是用于化学和区域选择性还原醛和酮的明确定义的预催化剂。在低（0.1-1.0 mol％）催化剂载量和2当量的PhSiH（3）或Ph（2）SiH（2）处观察到有效的羰基氢化硅烷化反应，是迄今为止报道的最活跃的铁催化羰基还原反应之一。

  DOI：

  10.1021/ol800906b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 (<(-)-diop>Rh(μ₂-H)2WCp2)PF6 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 diphenyl(1-phenylethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective catalysis

  摘要：

  The optically active complex {[(-)-diop]Rh(mu(2)-H)(2)WCp2}PF6 was prepared and characterized. In four different models of enantioselective catalysis the complex gave the same enantioselectivity as the catalysts [Rh(cod)Cl](2)/(-)-diop and [Rh(cod)Cl](2)/(-)-diop/Cp2WH2. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01082-1

文献信息

• Carbohydrate-based N-heterocyclic carbenes for enantioselective catalysis
  作者：Alexander S. Henderson、John F. Bower、M. Carmen Galan

  DOI：10.1039/c4ob02056a

  日期：——

  Versatile syntheses of C2-linked and C2-symmetric carbohydrate-based imidazol(in)ium salts from functionalised amino-carbohydrate derivatives are reported. The novel NHCs were ligated to [Rh(COD)Cl]2 and evaluated in Rh-catalysed asymmetric hydrosilylation of ketones with good yields and promising enantioselectivities.

  报道了从官能化的氨基碳水化合物衍生物多功能合成C 2连接的和C 2对称的基于碳水化合物的咪唑盐。将新型NHC连接到[Rh（COD）Cl] 2上，并在Rh催化的酮的不对称氢化硅烷化中进行了评估，产率高，对映选择性高。
• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Zinc Hydride-Catalyzed Hydrofuntionalization of Ketones
  作者：Rajata Kumar Sahoo、Mamata Mahato、Achintya Jana、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01285

  日期：2020.9.4

  Three new dimeric bis-guanidinate zinc(II) alkyl, halide, and hydride complexes [LZnEt]2 (1), [LZnI]2 (2) and [LZnH]2 (3) were prepared. Compound 3 was successfully employed for the hydrosilylation and hydroboration of a vast number of ketones. The catalytic performance of 3 in the hydroboration of acetophenone exhibits a turnover frequency, reaching up to 5800 h–1, outperforming that of reported zinc

  制备了三种新的二聚双胍盐锌（II）烷基，卤化物和氢化物络合物[LZnEt] 2（1），[LZnI] 2（2）和[LZnH] 2（3）。化合物3已成功地用于大量酮的氢化硅烷化和氢硼化。3在苯乙酮的硼氢化反应中的催化性能表现出高达5800 h –1的周转频率，优于报道的氢化锌催化剂。值得注意的是，已经研究了分子内和分子间化学选择性氢化硅烷化和硼氢化反应。
• Efficient Hydrosilylation of Carbonyl Compounds with the Simple Amide Catalyst [Fe{N(SiMe3)2}2]
  作者：Jian Yang、T. Don Tilley

  DOI：10.1002/anie.201005055

  日期：2010.12.27

  Keep it simple: A variety of ketones and two aldehydes underwent efficient hydrosilylation under mild conditions in the presence of the title complex (see scheme; R,R′=H, alkyl, aryl). In some cases, a catalyst loading of just 0.01–0.03 mol % was sufficient. This catalyst may provide a simple, cost‐effective, and environmentally benign alternative to currently employed methods for the hydrosilylation

  保持简单：在标题络合物的存在下，多种酮和两个醛在温和条件下进行有效的氢化硅烷化（参见方案； R，R'= H，烷基，芳基）。在某些情况下，催化剂负载量仅为0.01-0.03 mol％就足够了。该催化剂可为酮的氢化硅烷化提供一种简单，经济高效且对环境无害的替代方法。
• Activation of silanes by Grubbs’ carbene complex Cl2(PCy3)2RuCHPh: dehydrogenative condensation of alcohols and hydrosilylation of carbonyls
  作者：Sarah V Maifeld、Reagan L Miller、Daesung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01385-0

  日期：2002.9

  This manuscript describes two catalytic methods for silyl ether synthesis using Grubbs’ catalyst Cl2(PCy3)2RuCHPh. Silyl ethers are obtained from the reaction of a variety of silanes with alcohols by dehydrogenative condensation and by the hydrosilylation of carbonyl compounds. Both reactions occur under neat conditions.

  这个手稿描述了使用Grubbs催化剂Cl作为甲硅烷基醚的合成两个催化方法2（PCY 3）2 RuCHPh。甲硅烷基醚是由各种硅烷与醇通过脱氢缩合反应和羰基化合物的氢化硅烷化反应制得的。两种反应均在纯净条件下发生。