4-ethylcinnamaldehyde | 119200-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 4-ethylcinnamaldehyde
• 英文别名: 3-(4-ethylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 119200-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KWDCZSRUMJDROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylcinnamaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 H-Pro-Pro-D-Glu-NH₂ 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S)-2-(4-ethylbenzyl)-4-nitro-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  醛向硝基烯烃的有机催化不对称共轭加成：催化中间体的鉴定和ESI-MS的立体选择性测定步骤

  摘要：

  回顾：ESI-MS研究了醛向硝基烯烃的不对称有机催化1,4加成。从准对映体质量标记的1,4加合物开始的逆反应分析（参见方案）为烯胺而不是烯醇机理提供了确凿的证据，并允许鉴定对映选择性的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201305338
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-ethylphenyl)acrylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-ethylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  共轭α-取代的二烯酸的高度区域和对映选择性加氢。

  摘要：

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00915

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael–Michael–Michael–Aldol Condensation Reactions: Control of Five Stereocenters in a Quadruple-Cascade Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Hexahydrophenanthrenes
  作者：Arun Raja、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/ol502821e

  日期：2014.11.7

  A cascade organocatalysis has been developed for the enantioselective synthesis of a highly functionalized hexahydrophenanthrene-2-carbaldehyde containing five contiguous stereogenic centers with high diastereoselectivity and high enantioselectivity (>99% ee). The one-pot method comprises a cascade of organocatalytic Michael–Michael–Michael–aldol reactions of 2-methyl-1,5-dinitro-3-((E)-2-nitrovinyl)benzene

  已开发出一种级联有机催化剂，用于对映选择性合成高度官能化的六氢菲-2-甲醛，其中含有五个具有高非对映选择性和高对映选择性（> 99％ee）的连续立体中心。一锅法包括2-甲基-1,5-二硝基-3-（（E）-2-硝基乙烯基）苯与α，β-不饱和醛类（例如，肉桂醛）。通过适当的衍生物的X射线分析来确认产物的结构和绝对构型。
• Pd-catalyzed cascade Heck–Saegusa: direct synthesis of enals from aryl iodides and allyl alcohol
  作者：Jie Liu、Jin Zhu、Hualiang Jiang、Wei Wang、Jian Li

  DOI：10.1039/b922351g

  日期：——

  A new efficient Pd-catalyzed cascade Heck–Saegusa protocol for the synthesis of synthetically useful α,β-unsaturated aldehydes in high yields from readily available aryl iodides and allyl alcohol has been developed.

  已开发出一种新型高效Pd催化级联Heck-Saegusa协议，用于从易得之芳基碘化物和烯丙醇合成高产率的合成上有用之α,β-不饱和醛。
• Merging singlet-oxygen induced furan oxidations with organocatalysis: synthesis of enantiopure cyclopentanones and hydrindanes
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Manolis Sofiadis、Vasileios Tsopanakis、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/d0ob00468e

  日期：——

  A new methodology is described herein which converts simple and readily accesible furan substrates into complex enantio-enriched carbocyclic skeletons through the implementation of a simple one-pot procedure. Singlet oxygen furan photoxygenation affords an enedione which then participates in an organocatalysed double-Michael reaction with an enal to furnish a cyclopentanone structure with up to four

  本文描述了一种新的方法，该方法通过实施简单的一锅法将简单且易于获得的呋喃底物转化为富含对映体的碳环骨架。单线态氧呋喃光合反应可制得烯二酮，该烯酮随后与烯类参与有机催化的双迈克尔反应，从而为环戊酮结构提供多达四个新的连续立体中心。该过程的对映选择性和非对映选择性均优异。如果需要，可以在级联反应序列上附加其他的羟醛环化步骤，以提供关键的对映纯的氢化茚基序。
• Direct Oxidation of β-Aryl Substituted Aldehydes to α,β-Unsaturated Aldehydes Promoted by an<i>o</i>-Anisidine-Pd(OAc)₂Co-catalyst
  作者：Jie Liu、Jin Zhu、Hualiang Jiang、Wei Wang、Jian Li

  DOI：10.1002/asia.200900238

  日期：2009.11.2

  o‐anisidine‐Pd(OAc)2 catalytic system for the direct co‐catalytic Saegusa oxidation of β‐aryl substituted aldehydes to α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. The use of o‐anisidine in place of (S)‐diphenylprolinol made the process more simply and cost‐effective. The process not only features the use of unmodified aldehydes rather than enol silyl ethers, but also gives moderate to good yields (44–72 %).

  已经开发了一种o-茴香胺-Pd（OAc）2催化体系，用于将β-芳基取代的醛直接共催化Saegusa氧化为α，β-不饱和醛。使用邻氨基苯甲醚代替（S）-二苯基脯氨醇使该过程更简单且更具成本效益。该方法不仅具有使用未改性的醛而不是烯醇甲硅烷基醚的特征，而且还具有中等至良好的收率（44-72％）。
• Synthesis of 3-substituted 1,5-aldehyde estersvia an organocatalytic highly enantioselective conjugate addition of new carbonylmethyl 2-pyridinylsulfone to enals
  作者：Jing Deng、Fei Wang、Wenzhong Yan、Jin Zhu、Hualiang Jiang、Wei Wang、Jian Li

  DOI：10.1039/c1cc15714k

  日期：——

  A highly enantioselective organocatalytic protocol for conjugate addition of new nucleophilic carbonylmethyl 2-pyridinylsulfone to enals has been developed in good yields and with high enantioselectivities. The resulting Michael adducts are versatile building blocks for a variety of organic transformations.

  已经开发出高收率和高对映选择性的高度对映选择性的有机催化方案，该方案用于将新的亲核羰基甲基2-吡啶基砜共轭添加到烯醛中。所得的迈克尔加合物是用于各种有机转化的多功能构建基块。